Des-N-methylacronicine | 13255-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: Des-N-methylacronicine
• 英文别名: Des-N-methylacronycine；N-desmethylacronycine；de-N-methylacronycine；desmethylacronycine；noracronycine；6-methoxy-3,3-dimethyl-3,12-dihydro-pyrano[2,3-c]acridin-7-one；6-methoxy-3,3-dimethyl-12H-pyrano[2,3-c]acridin-7-one
• CAS: 13255-08-8
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₃
• 分子量: 307.349
• InChiKey: NEYQKEUFRBPEJP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  2985

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Des-N-methylacronicine 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以47%的产率得到(+)-trans-hydroxy-1-bromo-2-dihydro-1,2-N-desmethylacronycine
  参考文献：
  名称：

  Four New Acridone Alkaloids from Sarcomelicope dogniensis Hartley (Rutaceae)

  摘要：

  DOI：

  10.3987/r-1987-08-2057
• 作为产物：
  描述：

  5,7-dimethoxy-2,2-dimethyl-2H-chromene 在 正溴丁烷 、 lithium 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 45.5h， 生成 Des-N-methylacronicine
  参考文献：
  名称：

  Rutaceous constituents—13

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97737-3

文献信息

• A practical regiospecific approach towards acronycine and related alkaloids
  作者：R. C. Anand、N. Selvapalam

  DOI：10.1039/cc9960000199

  日期：——

  Highly regiospecific prenylation of 3,5-dimethoxyacetanilide and cyclization of 2-[3,5-dimethoxy-2-(3-methylbut-2-enyl)]aminobenzoic acid 6 under mild conditions in high yields provides a practical and flexible synthesis of acronycine, glycocitrine-II and des-N-methylacronycine.

  3,5-二甲氧基乙酰苯胺的高度区域特异性苄基化与2-[3,5-二甲氧基-2-(3-甲基丁-2-烯基)]氨基苯甲酸6在温和条件下的环化反应，可高产量地合成阿克罗宁、糖精-II和去甲基阿克罗宁，是一种实用且灵活的合成方法。
• Alkaloids of glycosmis pentaphylla (Retz.) correa
  作者：T.R. Govindachari、B.R. Pai、P.S. Subramaniam

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92510-4

  日期：1966.1

  The isolation of skimmianine and three new acridone alkaloids from the root bark of Glycosmis pentaphylla (Retz.) Correa is reported. Based on the spectral evidence and chemical correlations, these are shown to be hitherto naturally unknown noracronycine (IIb), des-N-methyl-acrocynine (IXa) and des-N-methylnoracronycine (IXb). Evidence is also presented to show that of the two possible structures,

  据报道，从五味甘蓝糖（Glycosmis pentaphylla（Retz。）Correa）的根皮中分离出了skimmianine和三种新的a啶酮生物碱。基于光谱证据和化学相关性，显示它们是迄今天然未知的去甲鸟新碱（IIb），去-N-甲基-鸟嘌呤碱（IXa）和去-N-甲基去甲鸟碱（IXb）。还提供证据表明，在两种可能的结构中，用于丙烯醛的1-甲氧基-2'，2'，10-三甲基吡喃并（5'，6'-2,3或3,4）cri啶酮（Ia或IIa），角结构IIa是正确的。
• Stereochemical effects in some acronycine derivatives
  作者：E. Mikros、S. Mitaku、A.-L. Skaltsounis、F. Libot、F. Tillequin、M. Koch

  DOI：10.1002/(sici)1097-458x(199907)37:7<498::aid-mrc490>3.0.co;2-p

  日期：1999.7

  The stereochemical effects of 18 natural and synthetic 1,2‐dihydro‐1,2‐disubstituted acronycine derivatives are reported. The conformation of the pyran D ring was determined by using J couplings and NOEs derived from 1D 1H and 2D NOESY spectra and molecular mechanics calculations. In the case of the 1‐hydroxy derivatives the influence of the solvent, concentration and temperature on the 1H chemical

  报告了 18 种天然和合成的 1,2-二氢-1,2-二取代的头孢菌素衍生物的立体化学效应。吡喃 D 环的构象是通过使用从 1D 1H 和 2D NOESY 光谱和分子力学计算得出的 J 耦合和 NOE 确定的。在 1-羟基衍生物的情况下，溶剂、浓度和温度对 1H 化学位移的影响表明，聚集现象通过形成分子间氢键在溶液中发生。通过电喷雾电离质谱证实气相中的聚集。13C 化学位移的分配是通过 2D NMR 技术进行的。建立了 D 环上 C(1) 和 C(2) 的相对立体化学与甲基碳化学位移之间的相关性。版权所有 © 1999 John Wiley &
• Synthesis of des-N-methylacronycine and acronycine
  作者：David G. Loughhead

  DOI：10.1021/jo00294a052

  日期：1990.3
• LOUGHHEAD, DAVID G., J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 2245-2246
  作者：LOUGHHEAD, DAVID G.

  DOI：——

  日期：——