dimethyl 1,8-diaza-4,5-diisobutoxy-9-methyl-2,7-anthracene dicarboxylate | 959700-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 1,8-diaza-4,5-diisobutoxy-9-methyl-2,7-anthracene dicarboxylate
• 英文别名: Dimethyl 10-methyl-4,6-bis(2-methylpropoxy)pyrido[3,2-g]quinoline-2,8-dicarboxylate；dimethyl 10-methyl-4,6-bis(2-methylpropoxy)pyrido[3,2-g]quinoline-2,8-dicarboxylate
• CAS: 959700-53-9
• 化学式: C₂₅H₃₀N₂O₆
• 分子量: 454.523
• InChiKey: ILADSJBCXKJHBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  96.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 1,8-diaza-4,5-diisobutoxy-9-methyl-2,7-anthracene dicarboxylate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 苯 为溶剂， 生成 dimethyl 1,8-diaza-4,5-diisobutoxy-9-[(acetyloxy)methyl]-2,7-anthracenedicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  1,8-Diazaanthracenes的合成作为内部功能化的芳香族低聚酰胺折叠剂的基础。

  摘要：

  描述了多种9-官能化的1,8-二氮杂蒽二酯和氨基酸的合成。在9位衍生化依赖于对9-氯和9-溴甲基前体进行的简便反应。这允许掺入亲核或敏感的官能团，否则它们不能在用于合成这些化合物的标准方法下掺入。另外，通过高产量的单皂化反应和随后的库尔修斯重排合成受保护的氨基酸已在数克规模上完成。这些单元与官能化衍生物一起应被证明是芳族低酰胺折叠剂合成中的有用单体。

  DOI：

  10.1021/jo402852m
• 作为产物：
  描述：

  异丁醇 、 1,4,6,9-tetrahydro-2,8-dicarbomethoxy-10-methylpyrido<3,2-g>quinoline-4,6-dione 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 dimethyl 1,8-diaza-4,5-diisobutoxy-9-methyl-2,7-anthracene dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  扩大芳族酰胺折叠剂的登记范围：使用重氮杂蒽单元的折叠，光化学和组装

  摘要：

  据报道，各种1,8-二氮杂-4,5-二烷氧基-2,7-蒽二羧酸衍生物的合成及其掺入环状和螺旋折叠的芳族低聚酰胺中。在固态和溶液中研究了二氮杂蒽单体经历光加成或头对尾光二聚化的能力。可以在没有氧气保护的固态下实现单体二酯向相应的头尾光二聚体的定量转化。证明了在螺旋折叠的低聚物的末端附加的两个重氮-蒽单元之间形成了发射受激准分子。在该化合物中未观察到分子内光二聚化，可能是由于头对头光加合物的热稳定性低。由两个二氮杂蒽和两个吡啶单元组成的环状低酰胺显示出呈平面构象并形成固态的柱状叠层。由一个或两个二氮杂蒽单元组成的较长的非环状低酰胺显示具有优先以双螺旋二聚体形式存在的螺旋构象。

  DOI：

  10.1021/jo702602w

文献信息

• Functionalized 1,8‐Diazaiptycenes as Monomers for Aromatic Oligoamide Foldamers
  作者：Francois Kerff、Cui‐Lian Liu、Xiao Mu、Ugo Gilbert、Louis Smal、Loic Meinertzhagen、Brice Kauffmann、Koen Robeyns、Michael L. Singleton

  DOI：10.1002/cplu.202100170

  日期：2021.8

  block library available for their synthesis. In this work, we describe the synthesis of a range of three dimensional heteroaromatic monomers, based on iptycene scaffolds, that are suitable for the synthesis of aromatic oligoamide foldamers. These units can be obtained in gram quantities in up to 80 % yield through [4+2] cycloaddition between diester, diamine, and amino acid derivatives of 1,8-diazaanthracenes

  折叠器的结构和应用的多样化依赖于可用于其合成的构建块库的扩展。在这项工作中，我们描述了一系列基于iptycene支架的三维杂芳族单体的合成，这些单体适合合成芳香族低聚酰胺折叠体。通过 1,8-二氮杂蒽的二酯、二胺和氨基酸衍生物与各种亲二烯体之间的 [4+2] 环加成反应，可以以克数量获得这些单元，收率高达 80%。单体和低聚物的 X 射线结构研究表明，新基序将两个杂环和连接基团彼此以约 120° 的角度定向，为此类折叠体的设计开辟了新的几何考虑因素。
• Assessing the Mechanical Properties of a Molecular Spring
  作者：Emanuela Berni、Brice Kauffmann、Chunyan Bao、Julien Lefeuvre、Dario M. Bassani、Ivan Huc

  DOI：10.1002/chem.200700847

  日期：2007.10.15

  the double helical hybrids derived from these strands (factors of over 10(7)). Detailed investigations of the hybridization process using X-ray crystallography, NMR, fluorescence measurements and molecular mechanics calculations allowed us to assign the duplex stabilization to two enthalpic effects. First, the increase in diameter results in an augmented surface, involved in intermolecular pi-pi stacking

  我们报道了增加螺旋直径对寡吡啶-二甲酰胺酰胺链杂交成双螺旋的戏剧性影响。在寡聚链中用1,8-二氮杂蒽单元取代单个吡啶后，平行于长蒽轴的螺旋直径增大了4.7A。这种结构变化导致源自这些链的双螺旋杂化体的引人注目的稳定化（超过10（7）的因子）。使用X射线晶体学，NMR，荧光测量和分子力学计算对杂交过程进行了详细的研究，从而使我们能够将双链体稳定性分配给两种焓效应。首先，直径的增加导致表面增加，涉及分子间pi-pi堆积。第二，增大的直径会导致螺旋线相对于螺旋轴的倾斜角变小，进而导致芳基酰胺键的二面角变小，从而大大降低了弹簧状延伸的焓值。杂交过程中的链。这些结果提供了新颖的见解，以了解分子成分的微妙调节如何导致双螺旋超分子体系结构发生可观且合理的变化。
• Expanding the Registry of Aromatic Amide Foldamers:  Folding, Photochemistry and Assembly Using Diaza-anthracene Units
  作者：Emanuela Berni、Christel Dolain、Brice Kauffmann、Jean-Michel Léger、Chuanlang Zhan、Ivan Huc

  DOI：10.1021/jo702602w

  日期：2008.4.1

  The synthesis of various 1,8-diaza-4,5-dialkoxy-2,7-anthracene dicarboxylic acid derivatives and their incorporation into cyclic and helically folded aromatic oligoamides are reported. The ability of the diaza-anthracene monomers to undergo photoaddition or head-to-tail photodimerization was investigated in the solid state and in solution. Quantitative conversion of a monomer diester to the corresponding

  据报道，各种1,8-二氮杂-4,5-二烷氧基-2,7-蒽二羧酸衍生物的合成及其掺入环状和螺旋折叠的芳族低聚酰胺中。在固态和溶液中研究了二氮杂蒽单体经历光加成或头对尾光二聚化的能力。可以在没有氧气保护的固态下实现单体二酯向相应的头尾光二聚体的定量转化。证明了在螺旋折叠的低聚物的末端附加的两个重氮-蒽单元之间形成了发射受激准分子。在该化合物中未观察到分子内光二聚化，可能是由于头对头光加合物的热稳定性低。由两个二氮杂蒽和两个吡啶单元组成的环状低酰胺显示出呈平面构象并形成固态的柱状叠层。由一个或两个二氮杂蒽单元组成的较长的非环状低酰胺显示具有优先以双螺旋二聚体形式存在的螺旋构象。
• Synthesis of 1,8-Diazaanthracenes as Building Blocks for Internally Functionalized Aromatic Oligoamide Foldamers
  作者：Michael L. Singleton、Nicola Castellucci、Stéphane Massip、Brice Kauffmann、Yann Ferrand、Ivan Huc

  DOI：10.1021/jo402852m

  日期：2014.3.7

  Curtius rearrangement has been accomplished on a multigram scale. These units, together with the functionalized derivatives, should prove to be useful monomers in the synthesis of aromatic oligoamide foldamers.

  描述了多种9-官能化的1,8-二氮杂蒽二酯和氨基酸的合成。在9位衍生化依赖于对9-氯和9-溴甲基前体进行的简便反应。这允许掺入亲核或敏感的官能团，否则它们不能在用于合成这些化合物的标准方法下掺入。另外，通过高产量的单皂化反应和随后的库尔修斯重排合成受保护的氨基酸已在数克规模上完成。这些单元与官能化衍生物一起应被证明是芳族低酰胺折叠剂合成中的有用单体。