(2R,3R,4aR,5S,8S,8aS)-2,3-dimethyl-2,3-bis(2-methylpropoxy)-5-phenylmethoxy-5,7,8,8a-tetrahydro-4aH-pyrano[3,4-b][1,4]dioxin-8-ol | 649342-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4aR,5S,8S,8aS)-2,3-dimethyl-2,3-bis(2-methylpropoxy)-5-phenylmethoxy-5,7,8,8a-tetrahydro-4aH-pyrano[3,4-b][1,4]dioxin-8-ol
• CAS: 649342-66-5
• 化学式: C₂₄H₃₈O₇
• 分子量: 438.562
• InChiKey: RIEWVKVCEVXNGS-FSDTYVLISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.48
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  75.61
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4aR,5S,8S,8aS)-2,3-dimethyl-2,3-bis(2-methylpropoxy)-5-phenylmethoxy-5,7,8,8a-tetrahydro-4aH-pyrano[3,4-b][1,4]dioxin-8-ol 在 重铬酸吡啶 作用下， 以95%的产率得到(2R,3R,4aR,5S,8aR)-5-Benzyloxy-2,3-diisobutoxy-2,3-dimethyl-tetrahydro-pyrano[3,4-b][1,4]dioxin-8-one
  参考文献：
  名称：

  的不对称环氧化的顺式-烯烃与阿拉伯糖衍生的酮：紫杉醇侧链的对映选择性合成®

  摘要：

  的不对称环氧化的该ee值顺-乙基肉桂酸酯15与阿拉伯糖衍生的酮作为催化剂和过硫酸氢钾®发现作为终端氧化剂与催化剂缩醛封闭基团的尺寸成反比增加。具有最小体积的甲氧基缩醛基的酮催化剂2显示出最佳的对映选择性，并以68％ee提供了（2 R，3 R）-3-苯基缩水甘油酸乙酯16。环氧化物16被容易地转化为紫杉醇的受保护的侧链®在五个步骤89％的总产率。其他顺式环氧化的对映选择性-烯烃为中等至较差。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.01.116
• 作为产物：
  描述：

  2,2,3,3-四甲氧基丁烷 在 D(+)-10-樟脑磺酸 、 对甲苯磺酸 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2R,3R,4aR,5S,8S,8aS)-2,3-dimethyl-2,3-bis(2-methylpropoxy)-5-phenylmethoxy-5,7,8,8a-tetrahydro-4aH-pyrano[3,4-b][1,4]dioxin-8-ol
  参考文献：
  名称：

  阿拉伯糖衍生的酮作为烯烃不对称环氧化的催化剂

  摘要：

  现成的阿拉伯糖衍生的酮，包含可调节的2,3-丁烷作为空间阻滞剂，在反式-二取代和三取代的催化不对称环氧化反应中，随着乙缩醛烷基大小的增加，对映选择性增加（最多90％ee）。烯烃。我们的酮催化剂与烯烃底物之间的立体化学连通主要是由于空间效应，而涉及底物和催化剂的苯基之间的π-π相互作用的电子效应在我们的系统中似乎不起作用。

  DOI：

  10.1021/jo050928f

文献信息

• Catalytic enantioselective epoxidation with arabinose-derived uloses containing tunable steric sensors
  作者：Tony K.M Shing、Gulice Y.C Leung、Kwan W Yeung

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.09.226

  日期：2003.12

  Readily available arabinose-derived 4-uloses, containing a tunable butane-2,3-diacetal as the steric sensor, displayed increasing enantioselectivity (up to 93% ee) with the size of the acetal alkyl group in catalytic asymmetric epoxidation of trans-disubstituted and trisubstituted alkenes. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.