4-(2-methoxyphenyl)-7-[(2-methoxyphenyl)methylidene]-3,4,5,6-tetrahydro-1H-cyclopenta[d]pyrimidine-2-thione | 861632-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-(2-methoxyphenyl)-7-[(2-methoxyphenyl)methylidene]-3,4,5,6-tetrahydro-1H-cyclopenta[d]pyrimidine-2-thione
• CAS: 861632-67-9
• 化学式: C₂₂H₂₂N₂O₂S
• 分子量: 378.495
• InChiKey: QPNUYLLOSVJBRM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.35
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  42.52
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硫脲 、 环戊酮 、 邻甲氧基苯甲醛 在 1-dodecyl-3-(3-sulfopropyl)-imidazolium hydrogen sulfate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 3.0h， 以78%的产率得到4-(2-methoxyphenyl)-7-[(2-methoxyphenyl)methylidene]-3,4,5,6-tetrahydro-1H-cyclopenta[d]pyrimidine-2-thione
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸性离子液体[C3SO3HDoim] HSO4催化一锅三组分Biginelli型反应：嘧啶酮衍生物的高效无溶剂合成及其机理研究

  摘要：

  摘要制备了一系列布朗斯台德酸性离子液体（ILs），用于芳香醛，脲或硫脲与环戊酮之间的Biginelli型缩合反应。通过该反应，可以实现各种嘧啶酮的合成。令人感兴趣的是，发现该反应被新型的，生态友好的官能化的IL [C 3 SO 3 HDoim] HSO 4有效地催化，该IL [C 3 SO 3 HDoim] HSO 4可以重复使用至少7次而不会显着降低催化活性。反应在80°C下有效地进行，以良好的收率（最高96％）得到所需的产物。此外，提出了一种可能的机制来解释IL [C 3 SO 3 HDoim] HSO 4催化的反应。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2015.10.010

文献信息

• Brønsted Acidic Ionic Liquid as an Efficient and Reusable Catalyst for One-Pot, Three-Component Synthesis of Pyrimidinone Derivatives via Biginelli-Type Reaction Under Solvent-Free Conditions
  作者：Abdol R. Hajipour、Yosof Ghayeb、Nafisehsadat Sheikhan、Arnold E. Ruoho

  DOI：10.1080/00397911.2010.501474

  日期：2011.8

  cyclopentanone and urea or thiourea in the presence of N-(4-sulfonic acid) butyl triethyl ammonium hydrogen sulfate ([TEBSA][HSO4]) as the Brønsted acidic ionic liquid and effective catalyst under thermal and solvent-free conditions. Good yields, short reaction times, straightforward workup, reusability of the catalyst, and green conditions are the most obvious advantages of this procedure.

  摘要 在 N-(4-磺酸) 丁基三乙基硫酸氢铵 ([TEBSA][HSO4 ]) 作为 Brønsted 酸性离子液体和在热和无溶剂条件下的有效催化剂。良好的收率、较短的反应时间、简单的后处理、催化剂的可重复使用性和绿色条件是该程序最明显的优势。
• Potassium phthalimide: An efficient and green organocatalyst for the synthesis of 4-aryl-7-(arylmethylene)-3,4,6,7-tetrahydro-1H-cyclopenta[d]pyrimidin-2(5H)-ones/thiones under solvent-free conditions
  作者：Hamzeh Kiyani、Maryam Ghiasi

  DOI：10.1016/j.cclet.2013.11.042

  日期：2014.2

  Abstract An efficient synthesis of Biginelli-type compounds using potassium phthalimide as a green, mild, and commercially available organocatalyst in a one-pot, multi-component cyclocondensation reaction of cyclopentanone, aldehydes, and urea/thiourea is reported. The present methodology is a green approach to access 4-aryl-7-(arylmethylene)-3,4,6,7-tetrahydro-1 H -cyclopenta[ d ]pyrimidin-2(5 H )-ones/thiones

  摘要报道了使用邻苯二甲酰亚胺钾作为绿色，温和且可商购的有机催化剂，在环戊酮，醛和尿素/硫脲的一锅多组分环缩合反应中高效合成Biginelli型化合物的方法。本方法学是访问4-芳基-7-（芳基亚甲基）-3,4,6,7-四氢-1H-环戊[d]嘧啶-2（5H）-酮/硫酮的绿色方法。它具有多种优点，例如操作步骤简单，不使用危险的有机溶剂以及廉价且环保的固体碱性催化剂。
• Synthesis of Substituted Pyrimidinones Catalyzed by Boric Acid and Glycerol in Aqueous Medium
  作者：Chhanda Mukhopadhyay、Arup Datta

  DOI：10.1080/00397911.2011.602497

  日期：2013.1

  An expeditious one-pot synthesis of substituted pyrimidinone derivatives with aromatic aldehydes, cyclopentanone, and urea (or thiourea) was developed with boric acid (10 mol%) and glycerol (0.1 mL) in aqueous medium at 45-50 degrees C. The methodology is simple, highly efficient, and high yielding. The idea behind this methodology is that boric acid, being a weak acid, behaves as a strong acid in presence of glycerol in aqueous medium.