5-methyl-2-(propan-2-ylidene)hex-4-enal | 3304-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 5-methyl-2-(propan-2-ylidene)hex-4-enal
• 英文别名: isoLVAL；2-isopropylidene-5-methyl-hex-4-enal；2-Isopropyliden-5-methyl-hex-4-enal；2.6-Dimethyl-3-formyl-heptadien-(2.5)；isolavandulal；2-Isopropylidene-5-methylhex-4-enal；5-methyl-2-propan-2-ylidenehex-4-enal
• CAS: 3304-28-7
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: LXFYJMYFNQCYJD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  62 °C(Press: 0.9 Torr)
• 密度：
  0.857±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-2-(propan-2-ylidene)hex-4-enal 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 66.5h， 生成 (S)-Trisanhydrobacterioruberin
  参考文献：
  名称：

  C 45和C 50-胡萝卜素。3. Mitteilung。合成von（S）-Trisanhydrobacterioruberin

  摘要：

  C 45和C 50-类胡萝卜素：（S）-三水细菌苷

  DOI：

  10.1002/hlca.19860690109
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(3-methyl-2-buten-1-yl)-3-oxobutanoate 在 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 5-methyl-2-(propan-2-ylidene)hex-4-enal
  参考文献：
  名称：

  C 45和C 50-胡萝卜素。3. Mitteilung。合成von（S）-Trisanhydrobacterioruberin

  摘要：

  C 45和C 50-类胡萝卜素：（S）-三水细菌苷

  DOI：

  10.1002/hlca.19860690109

文献信息

• A Practical Domino-<i>Claisen-Cope</i>Sequence in the Synthesis of New Blooming Citrus and Potent Floral Rose Alcohols
  作者：Jie Liu、Yue Zou、Lijun Zhou、An Chai、Chao Wang、Hai-Shan Dang、Quanrui Wang、Andreas Goeke

  DOI：10.1002/hlca.201700200

  日期：2017.11

  Fifty years after its first discovery by Alan Francis Thomas, we describe a versatile, metal and pressure‐free domino‐Claisen–Cope rearrangement using the readily available α,β‐unsaturated aldehydes 5 or their acetals 5′ and allylic alcohols 6. This transformation provides a convenient access to a large number of radiant citrus and floral rosy odorants. Odor profiles of novel floral rosy and citrus

  在艾伦·弗朗西斯·托马斯（Alan Francis Thomas）首次发现五十年之后，我们描述了一种多用途，无金属且无压力的多米诺-克莱森-科普重排方法，它使用易于获得的α，β-不饱和醛5或其缩醛5'和烯丙基醇6进行重排。通过这种转换，可以方便地访问大量的辐射柑橘和花香的玫瑰味气味剂。气味新颖花香红润和柑橘醇的型材13，14，和16进行了研究。化合物14ba具有花香，玫瑰色，天竺葵般的特征，并具有独特的性能和扩散性。复合16ba具有清晰的主要柑橘香气特征，具有干净的绿色葡萄柚/大黄成分。两种香精最近已成功引入Rosyfolia ™（14ba）和Pomelol ™（16ba）香水中。
• Photochemische Reaktionen. 107. Mitteilung. Zur Photochemie offenkettiger 2,6-bzw. 2,7-Dien-Carbonylverbindungen
  作者：Michikazu Yoshioka、Keitaro Ishii、Hans Richard Wolf

  DOI：10.1002/hlca.19800630305

  日期：1980.4.23

  The Photochemistry of Open-Chained 2,6- or 2,7-Dien-Carbonyl Compounds

  开链的2,6-或2,7-Dien-羰基化合物的光化学
• METHOD FOR PRODUCING 2-ISOPROPYLIDENE-5-METHYL-4-HEXENYL BUTYRATE
  申请人：SHIN-ETSU CHEMICAL CO., LTD.

  公开号：US20150119597A1

  公开（公告）日：2015-04-30

  Provided is a simple and efficient method for producing 2-isopropylidene-5-methyl-4-hexenyl butyrate. More specifically, provided is a method for producing 2-isopropylidene-5-methyl-4-hexenyl butyrate, the method including the steps of: isomerizing 2-isopropenyl-5-methyl-4-hexenoic acid ester (1) into 2-isopropylidene-5-methyl-4-hexenoic acid ester (2), reducing thus formed 2-isopropylidene-5-methyl-4-hexenoic acid ester (2) into 2-isopropylidene-5-methyl-4-hexenol (3), and butyrylating thus formed 2-isopropylidene-5-methyl-4-hexenol (3) into 2-isopropylidene-5-methyl-4-hexenyl butyrate (4), wherein R represents a C 1-10 hydrocarbon group.

  提供了一种简单高效的生产2-异丙基亚甲基-5-甲基-4-己烯基丁酸丁酯的方法。具体来说，提供了一种生产2-异丙基亚甲基-5-甲基-4-己烯基丁酸丁酯的方法，包括以下步骤：将2-异丙烯基-5-甲基-4-己烯酸酯（1）异构化为2-异丙基亚甲基-5-甲基-4-己烯酸酯（2），将形成的2-异丙基亚甲基-5-甲基-4-己烯酸酯（2）还原为2-异丙基亚甲基-5-甲基-4-己烯醇（3），并将形成的2-异丙基亚甲基-5-甲基-4-己烯醇（3）丁酰化为2-异丙基亚甲基-5-甲基-4-己烯基丁酸丁酯（4），其中R代表一个碳链为C1-10的烃基。
• Carbon-carbon bond formation employing organoiron reagents
  作者：J. Celebuski、M. Rosenblum

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91411-5

  日期：1985.1

  Some aspects of the chemistry of (η1-allyl)Fp complexes [Fp =η5-C5H5Fe(CO)2] are briefly reviewed, especially the means available for their elaboration. The range of electrophiles which react with (η1-allyl)Fp complexes has been enlarged to include allyl iodides. Two examples of this reaction are given, the first leading to lavandulol 9, the second providing a short synthesis of the red scale pheromone

  的化学性质的一些方面（η 1 -烯丙基）Fp的配合物[Fp的=η 5 -C 5 H ^ 5的Fe（CO）2 ]的简要回顾，特别是可用于它们的制作手段。其与亲电子反应的范围内（η 1 -烯丙基）Fp的复合物已被放大到包括烯丙基碘化物。给出了该反应的两个例子，第一个导致生成lavandulol 9，第二个提供了红色鳞状信息素（R，S - 15）的短合成。
• Über die Lavandulylsäure und ihre Umwandlungsprodukte
  作者：W. Kuhn、H. Schinz

  DOI：10.1002/hlca.19520350630

  日期：1952.8.1

  Lavandulylsäure wurde durch Kondensation von Isoprenhydro-bromid mit Isopropyliden-malonester, Verseifung und Decarboxy-lierung des Reaktionsproduktes hergestellt.

  通过使异戊二烯氢溴酸盐与异亚丙基丙二酸酯缩合，反应产物皂化和脱羧来生产薰衣草酸。

表征谱图