2,2-dimethyl-5,6-diphenyl-2H-pyran | 1338935-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2,2-dimethyl-5,6-diphenyl-2H-pyran
• 英文别名: 2,2-Dimethyl-5,6-diphenylpyran
• CAS: 1338935-66-2
• 化学式: C₁₉H₁₈O
• 分子量: 262.351
• InChiKey: UAXGCLGPGQHXFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-丁烯-2-醇 、 二苯基乙炔 在 silver hexafluoroantimonate 、 C₂₈H₃₈Cl₄O₄Rh₂ 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 72.0h， 以9%的产率得到2,2-dimethyl-5,6-diphenyl-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  在环境条件下使用（电子缺陷的η5-环戊二烯基）铑（III）催化剂对叔苄醇与内部炔烃的氧化环化反应

  摘要：

  已经确定的是双核（缺电子的η 5 -环戊二烯基）合铑（III）络合物催化与内部炔烃叔苄醇类的氧化环化通过SP 2 ç  H / O  ħ官能在环境条件下（室温下于空气中）以高收率得到取代的异戊二烯。使用这种缺乏电子的铑（III）配合物，可以观察到在富电子的基底上比缺乏电子的基底更倾向于环化。

  DOI：

  10.1002/adsc.201400084

文献信息

• Synthesis of Isochromene and Related Derivatives by Rhodium-Catalyzed Oxidative Coupling of Benzyl and Allyl Alcohols with Alkynes
  作者：Keisuke Morimoto、Koji Hirano、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/jo201923d

  日期：2011.11.18

  The straightforward synthesis of isochromene derivatives and related cyclic ethers is achieved by the rhodium-catalyzed oxidative coupling of α,α-disubstituted benzyl and allyl alcohols with alkynes. The hydroxy groups effectively act as the key function for the regioselective C–H bond cleavage.

  异戊二烯衍生物和相关环醚的直接合成是通过铑催化的α，α-二取代的苄基和烯丙醇与炔烃的氧化偶联。羟基有效地充当了区域选择性C–H键裂解的关键功能。
• Ruthenium(II)-Catalyzed Synthesis of Isochromenes by CH Activation with Weakly Coordinating Aliphatic Hydroxyl Groups
  作者：Sachiyo Nakanowatari、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/chem.201400161

  日期：2014.4.25

  Cationic ruthenium(II) complexes have been employed for the highly effective oxidative annulation of alkynes with benzyl alcohols to deliver diversely decorated isochromenes. The hydroxyl‐directed CH/OH functionalization process proceeded efficiently under an atmosphere of air. Detailed mechanistic studies were indicative of a kinetically relevant CH metalation.

  阳离子钌（II）配合物已被用于炔烃与苄醇的高效氧化环合反应，以提供装饰多样化的异色酮。羟基定向Ç  H / O  ħ官能化过程的空气的气氛下有效地进行。详细机理研究都表示动力学相关的C  ^ h金属化。