2-bromo-1-(4-hydroxy-3-methoxy-5-nitrophenyl)ethanone | 125629-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-bromo-1-(4-hydroxy-3-methoxy-5-nitrophenyl)ethanone
• 英文别名: bromomethyl 4-hydroxy-3-methoxy-5-nitrophenyl ketone；2-bromo-4'-hydroxy-3'-methoxy-5'-nitroacetophenone
• CAS: 125629-36-9
• 化学式: C₉H₈BrNO₅
• 分子量: 290.07
• InChiKey: IJVYFNLZNWULEZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  147-149 °C
• 沸点：
  362.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.722±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-1-(4-hydroxy-3-methoxy-5-nitrophenyl)ethanone 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 4-hydroxy-3-methoxy-5-nitrophenylglyoxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Catechol derivatives

  摘要：

  公式##STR1##中的儿茶酚衍生物，其中Ra、Rb和Rc具有本文中给出的含义，以及在生理条件下可水解的酯和醚衍生物及其药学上可接受的盐已被描述，并具有有价值的药理特性。特别是，它们抑制儿茶酚-O-甲基转移酶(COMT)这种可溶性、依赖镁的酶，该酶催化S-腺苷甲硫氨酸的甲基基团转移到儿茶酚底物上，从而形成相应的甲基醚。可被COMT进行O-甲基化并因此被失活的适当底物包括，例如，外源性儿茶酚胺和具有儿茶酚结构的外源性给药的治疗活性物质。上述公式Ia不仅包括发明的一部分化合物，还包括已知的化合物；构成发明一部分的化合物可以按照已知方法制备。

  公开号：

  US05236952A1
• 作为产物：
  描述：

  香草乙酮 在 溴 、 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 2-bromo-1-(4-hydroxy-3-methoxy-5-nitrophenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  N-取代的3,4-二芳基吡咯的 简洁形成-合成和细胞毒活性†

  摘要：

  据报道，通过苯甲酰卤与伯胺和苯乙醛的缩合，可以短时间合成N-取代的3,4-二芳基吡咯。关键步骤是原位生成的烯胺在酮上的分子内环化。使用不同取代的芳族反应物和N-（3-氨基丙基）氮杂三环癸烷作为胺成分，可以制备细胞毒性海洋生物碱盐蛋白的类似物。研究了通过这种方法获得的某些化合物的细胞毒性，其中一种化合物被证明是一种非常有效的衍生物，以纳摩尔浓度作用，不依赖caspase的细胞死亡机制。

  DOI：

  10.1039/c3ob42309c

文献信息

• N-SUBSTITUTED 3,4-BIS (CATECHOL) PYRROLE COMPOUNDS, AND THE PREPARATION AND USE THEREOF IN THE TREATMENT OF CANCER
  申请人：CENTRE NATIONAL DE LA RECHERCHE SCIENTIFIQUE (CNRS)

  公开号：US20150344460A1

  公开（公告）日：2015-12-03

  The present invention relates to a compound of formula (I) in which: —m is an integer from 0 to 3, preferably from 0 to 2; n is an integer from 0 to 3, preferably from 0 to 2; m+n≧1; EAG is an electro-attractive group chosen independently from among a halogen atom, an NO 2 , CF 3 , CCI 3 , CN, CO 2 H, (C═O)NR 2 , CH═NR, (C═S)OR, (C═O)SR, CS 2 R, SO 2 R, SO 2 NR 2 , SO 3 R, P(O)(OR)2, P(O)(R) 2 , B(OR) 2 group where R is a (C 1 -C 6 ) alkyl radical, a phenyl group or a hydrogen atom; A is a saturated or unsaturated, linear or branched hydrocarbon chain including 1 to 10 atoms of carbon; and R 1 and R 2 each represent independently from one another a hydrogen atom, a CO-(Ci-C6)-alkyl, (C 1 -C 6 ) alkyl, phenyl or phenyl-(C 1 -C 6 )-alkyl group, in which R 1 and R 2 form, together with the nitrogen atom they carry, a 5- to 15-member heterocycle, optionally substituted by a (C 1 -C 6 ) alkyl group; including its stereoisomers and the mixtures thereof, or a pharmaceutically acceptable salt of same.

  本发明涉及一种化合物，其化学式为（I），其中：—m为0到3之间的整数，优选为0到2；n为0到3之间的整数，优选为0到2；m+n≥1；EAG是一种从卤素原子、NO2、CF3、CCI3、CN、CO2H、（C═O）NR2、CH═NR、（C═S）OR、（C═O）SR、CS2R、SO2R、SO2NR2、SO3R、P(O)(OR)2、P(O)(R)2、B(OR)2的电子吸引基团，其中R是（C1-C6）烷基、苯基或氢原子；A是包含1到10个碳原子的饱和或不饱和、线性或支链烃链；R1和R2分别独立地代表氢原子、CO-(Ci-C6)-烷基、（C1-C6）烷基、苯基或苯基-(C1-C6)-烷基基团，其中R1和R2与它们携带的氮原子一起形成一个5-到15-成员的杂环，可选择地被（C1-C6）烷基基团取代；包括其立体异构体和它们的混合物，或其药学上可接受的盐。
• Catechol-<i>O</i>-methyltransferase-Inhibiting Pyrocatechol Derivatives: Synthesis and Structure-Activity Studies
  作者：Janos Borgulya、Hans Bruderer、Karl Bernauer、Gerhard Zürcher、Mosé Da Prada

  DOI：10.1002/hlca.19890720511

  日期：1989.8.9

  3-Nitro- and 3-cyanopyrocatechols bearing electron-withdrawing substituents at C(5) have been found to inhibit the enzyme catechol-O-methyltransferase. Structure-activity studies are discussed on the basis of the pharmocological data of 50 compounds (cf, Chapt. 4, Tables 1–7). Some 3-nitro-5-aroylpyrocatechols (Type A2, Table 1) fulfil the requirements for a clinical candidate, being orally active

  已发现在C（5）处带有吸电子取代基的3-硝基和3-氰基邻苯二酚可抑制邻苯二酚-O-甲基转移酶。根据50种化合物的药理学数据讨论了结构活性研究（参见，第4章，表1-7）。一些3-硝基-5-芳酰基邻苯二酚（A 2型，表1）满足临床候选人的要求，具有口服活性，特异性，可逆性和相对短时作用。所涉及的化学工作是由描述示例性合成的选择，处理化合物来说明图9，11，14，18，22，24，25，35，41，和42 （CHAPT 5，方案1-10） 。
• 3,5-Disubstituierte Pyrocatecholderivate
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0237929B1

  公开（公告）日：1993-06-02
• BORGULYA, JANOS;BRUDERER, HANS;BERNAUER, KARL;ZURCHER, GERHARD;DA, PRADA +, HELV. CHIM. ACTA, 72,(1989) N, C. 952-968
  作者：BORGULYA, JANOS、BRUDERER, HANS、BERNAUER, KARL、ZURCHER, GERHARD、DA, PRADA +

  DOI：——

  日期：——
• COMPOSÉS 3,4-BIS(CATÉCHOL)PYRROLE N-SUBSTITUÉS, LEUR PRÉPARATION ET UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)

  公开号：EP2909171B1

  公开（公告）日：2016-09-28