5-(hydroxy(thiophen-2-yl)methyl)furan-2(5H)-one | 81112-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 5-(hydroxy(thiophen-2-yl)methyl)furan-2(5H)-one
• 英文别名: 2(5H)-Furanone, 5-(hydroxy-2-thienylmethyl)-；2-[hydroxy(thiophen-2-yl)methyl]-2H-furan-5-one
• CAS: 81112-85-8
• 化学式: C₉H₈O₃S
• 分子量: 196.227
• InChiKey: KAXAATGBUHWJLR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(hydroxy(thiophen-2-yl)methyl)furan-2(5H)-one 在 H-ZSM-5 zeolite 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 11.0h， 以87.6%的产率得到(Z)-4-(2-thenylidene)-2-butenolide
  参考文献：
  名称：

  ZEOLITE MEDIATED STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF γ-ALKYLIDENEBUTENOLIDES

  摘要：

  Stereoselective synthesis of Z-gamma-alkylidenebutenolides has been achieved through H-ZSM 5 mediated dehydration.

  DOI：

  10.1081/scc-120004083
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 三甲硅氧基-2-呋喃 在 四氯化锡 盐酸 作用下， 生成 5-(hydroxy(thiophen-2-yl)methyl)furan-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-ylidenebutenolides from 2-trimethylsiloxyfuran

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)82929-4

文献信息

• Asymmetric Vinylogous Aldol Reaction of Silyloxy Furans with a Chiral Organic Salt
  作者：Ravi P. Singh、Bruce M. Foxman、Li Deng

  DOI：10.1021/ja103331t

  日期：2010.7.21

  significance there is a general lack of asymmetric vinylogous aldol reactions that tolerate variations of both the silyloxy furans and aldehydes. We have developed a new chiral organic catalyst based on a carboxylate-ammonium salt prepared from a thiourea-amine and a carboxylic acid. This new catalyst enabled us to develop an efficient asymmetric vinylogous aldol reaction of unprecedented scope with respect

  尽管它们具有合成意义，但普遍缺乏耐受甲硅烷氧基呋喃和醛变化的不对称乙烯基醛醇反应。我们开发了一种基于由硫脲胺和羧酸制备的羧酸铵盐的新型手性有机催化剂。这种新催化剂使我们能够针对 2-三甲基甲硅烷氧基呋喃和醛，开发出范围空前的高效不对称乙烯基醛醇反应。
• ASAOKA, MORIO;YANAGIDA, NOBORU;ISHIBASHI, KEIJI;TAKEI, HISASHI, TETRAHEDRON LETT., 1981, 22, N 43, 4269-4270
  作者：ASAOKA, MORIO、YANAGIDA, NOBORU、ISHIBASHI, KEIJI、TAKEI, HISASHI

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 4-ylidenebutenolides from 2-trimethylsiloxyfuran
  作者：Morio Asaoka、Noboru Yanagida、Keiji Ishibashi、Hisashi Takei

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)82929-4

  日期：1981.1
• ZEOLITE MEDIATED STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF γ-ALKYLIDENEBUTENOLIDES
  作者：N. Sundar、Mrinal K. Kundu、P. Veera Reddy、G. Mahendra、Sujata V. Bhat

  DOI：10.1081/scc-120004083

  日期：2002.1.1

  Stereoselective synthesis of Z-gamma-alkylidenebutenolides has been achieved through H-ZSM 5 mediated dehydration.