2-bromo-1-(3,4-dihydroxy-5-nitro-phenyl)-ethanone | 134610-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-bromo-1-(3,4-dihydroxy-5-nitro-phenyl)-ethanone
• 英文别名: 2'-bromo-1-(3,4-dihydroxy-5-nitrophenyl)ethanone；2-bromo-3',4'-dihydroxy-5'-nitroacetophenone；2-bromo-1-(3,4-dihydroxy-5-nitrophenyl)ethanone
• CAS: 134610-95-0
• 化学式: C₈H₆BrNO₅
• 分子量: 276.043
• InChiKey: GANOKOPJCWEJLV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  393.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.932±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-1-(3,4-dihydroxy-5-nitro-phenyl)-ethanone 在 sodium acetate 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (3,4-dihydroxy-5-nitrobenzoyl)methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Catechol derivatives

  摘要：

  公式##STR1##中的儿茶酚衍生物，其中Ra、Rb和Rc具有本文中给出的含义，以及在生理条件下可水解的酯和醚衍生物及其药学上可接受的盐已被描述，并具有有价值的药理特性。特别是，它们抑制儿茶酚-O-甲基转移酶(COMT)这种可溶性、依赖镁的酶，该酶催化S-腺苷甲硫氨酸的甲基基团转移到儿茶酚底物上，从而形成相应的甲基醚。可被COMT进行O-甲基化并因此被失活的适当底物包括，例如，外源性儿茶酚胺和具有儿茶酚结构的外源性给药的治疗活性物质。上述公式Ia不仅包括发明的一部分化合物，还包括已知的化合物；构成发明一部分的化合物可以按照已知方法制备。

  公开号：

  US05236952A1
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-1-(4-hydroxy-3-methoxy-5-nitrophenyl)ethanone 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-bromo-1-(3,4-dihydroxy-5-nitro-phenyl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  Catechol derivatives

  摘要：

  公式##STR1##中的儿茶酚衍生物，其中Ra、Rb和Rc具有本文中给出的含义，以及在生理条件下可水解的酯和醚衍生物及其药学上可接受的盐已被描述，并具有有价值的药理特性。特别是，它们抑制儿茶酚-O-甲基转移酶(COMT)这种可溶性、依赖镁的酶，该酶催化S-腺苷甲硫氨酸的甲基基团转移到儿茶酚底物上，从而形成相应的甲基醚。可被COMT进行O-甲基化并因此被失活的适当底物包括，例如，外源性儿茶酚胺和具有儿茶酚结构的外源性给药的治疗活性物质。上述公式Ia不仅包括发明的一部分化合物，还包括已知的化合物；构成发明一部分的化合物可以按照已知方法制备。

  公开号：

  US05236952A1

文献信息

• Novel substituted nitrocatechols, their use in the treatment of some central and peripheral nervous system disorders and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：Portela & Ca., S.A.

  公开号：EP1167342A1

  公开（公告）日：2002-01-02

  New compounds of formula I are described: The compounds have potentially valuable pharmaceutical properties in the treatment of some central and peripheral nervous system disorders.

  描述了化学式I的新化合物：这些化合物在治疗一些中枢和外周神经系统疾病中具有潜在的有价值的药理特性。
• Synthesis, Biological Evaluation, and Molecular Modeling Studies of a Novel, Peripherally Selective Inhibitor of Catechol-<i>O</i>-methyltransferase
  作者：David A. Learmonth、P. Nuno Palma、Maria A. Vieira-Coelho、Patrício Soares-da-Silva

  DOI：10.1021/jm040848o

  日期：2004.12.1

  in vivo over both the nonselective inhibitor tolcapone 1 and the peripherally selective but short-acting entacapone 2. In this model, 35 retained 75% inhibition of peripheral COMT at 6 h after oral administration, yet significantly, only a minor reduction of central (cerebral) COMT activity was observed. Molecular modeling techniques were applied to review the analysis of the ternary enzyme-inhibitor

  已经合成了一系列新型的，有效的，周边选择性的和长效的儿茶酚-O-甲基转移酶（COMT）抑制剂。发现在硝基邻苯二酚药效团的侧链上含有杂原子的取代基的引入和性质对小鼠的外周选择性和COMT抑制的持续时间都具有深远的影响。这种方法导致发现了1-（3,4-二羟基-5-硝基苯基）-3- [4- [3-（三氟甲基）苯基] -1-哌嗪基] -1-丙酮丙酮盐酸盐35（BIA 3-335 ），该药物在体内具有比非选择性抑制剂tolcapone 1和外周选择性但短效的entacapone 2优异的抑制特性。在该模型中，口服给药后6 h，35保留了对外周COMT的75％抑制，但是很重要的是 仅观察到中枢（大脑）COMT活性略有降低。应用分子建模技术来审查先前由X射线晶体学确定的三元酶抑制剂复合物的分析，并提供对该新系列中的结构活性关系的更深入的了解。此外，为了阐明与35的血脑通透性差有关的特定结构因素，采用了一
• [EN] NOVEL SUBSTITUTED NITROCATECHOLS, THEIR USE IN THE TREATMENT OF SOME CENTRAL AND PERIPHERAL NERVOUS SYSTEM DISORDERS AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM<br/>[FR] NOUVEAUX NITROCATECHOLS DE SUBSTITUTION, UTILISATION DESDITS NITROCATECHOLS DANS LE TRAITEMENT DE CERTAINS TROUBLES DU SYSTEME NERVEUX CENTRAL ET PERIPHERIQUE ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES CONTENANT LESDITS NITROCATECHOLS
  申请人：PORTELA & CA SA

  公开号：WO2001098251A1

  公开（公告）日：2001-12-27

  New compounds of formula (I) are described: The compounds have potentially valuable pharmaceutical properties in the treatment of some central and peripheral nervous system disorders.

  描述了化学式(I)的新化合物：这些化合物在治疗某些中枢和周围神经系统疾病方面具有潜在的有价值的药物特性。
• Use of N-(4-aryl-thiazol-2-yl)-sulfonamides
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US05877193A1

  公开（公告）日：1999-03-02

  The invention is concerned with the use of sulfonamide derivatives of the general formula ##STR1## wherein R signifies lower-alkyl, phenyl, benzyl, naphthyl, pyridyl or thienyl, optionally substituted by one or more lower-alkyl, lower-alkoxy, lower-alkyl carbonyl-amino, halogen, cycloalkyl, nitro, amino, methylenedioxy, phenoxy or benzyloxy substituents, and the aromatic rings, can, in turn, be substituted by nitro, halogen or amino, R.sup.1 -R.sup.4 signify hydrogen, halogen, hydroxy, lower-alkyl, nitro, cyano, amino, lower-alkoxy, benzyloxy, trifluoromethyl or phenyl, optionally substituted by one or more lower-alkyl, trifluoromethyl, nitro, amino or hydroxy substituents, and wherein R.sup.1 and R.sup.2 or R.sup.2 and R.sup.3 together can form a benzene ring which optionally can be substituted by halogen, trifluoromethyl, nitro, lower-alkyl or lower alkoxy, and of their pharmaceutically acceptable salts as kynurenin-3-hydroxylase inhibitors in the control or prevention of neuro-degenerative disorders, neurological disorders resulting from an activation of the immune system, or psychiatric illnesses and, respectively, for the production of corresponding medicaments.

  本发明涉及磺酰胺衍生物的使用，其一般式为 ##STR1## 其中R表示低烷基、苯基、苄基、萘基、吡啶基或噻吩基，可选地被一个或多个低烷基、低烷氧基、低烷基羰基氨基、卤素、环烷基、硝基、氨基、亚甲二氧基、苯氧基或苄氧基基团取代，芳香环可以被硝基、卤素或氨基取代，R.sup.1 -R.sup.4表示氢、卤素、羟基、低烷基、硝基、氰基、氨基、低烷氧基、苄氧基、三氟甲基或苯基，可选地被一个或多个低烷基、三氟甲基、硝基、氨基或羟基基团取代，其中R.sup.1和R.sup.2或R.sup.2和R.sup.3可以共同形成一个苯环，该苯环可选地被卤素、三氟甲基、硝基、低烷基或低烷氧基取代，以及其药学上可接受的盐，作为酪氨酸-3-羟化酶抑制剂，用于控制或预防神经退行性疾病、由免疫系统激活引起的神经系统疾病或精神疾病，分别用于生产相应的药物。
• N-(4-Aryl-thiazol-2-yl)-sulfonamide und deren Verwendung
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0819681A2

  公开（公告）日：1998-01-21

  Die Erfindung betrifft die Verwendung von Sulfonamid-Derivaten der allgemeinen Formel    worin Rnieder-Alkyl, Phenyl, Benzyl, Naphthyl, Pyridyl oder Thienyl, gegebenenfalls einfach oder mehrfach substituiert durch nieder-Alkyl, nieder-Alkoxy, nieder-Alkyl-carbonyl-amino, Halogen, Cycloalkyl, Nitro, Amino, Methylendioxy, Phenoxy oder Benzyloxy, wobei die aromatischen Ringe wiederum durch Nitro, Halogen oder Amino substituiert sein können, R1-R4Wasserstoff, Halogen, Hydroxy, nieder-Alkyl, Nitro, Cyano, Amino, nieder-Alkoxy, Benzyloxy, Trifluormethyl oder Phenyl, gegebenenfalls einfach oder mehrfach substituiert durch nieder-Alkyl, Trifluormethyl, Nitro, Amino oder Hydroxy, und wobei R1 und R2 oder R2 und R3 zusammen einen Benzolring bilden können, der gegebenenfalls substituiert sein kann durch Halogen, Trifluormethyl, Nitro, nieder-Alkyl oder nieder-Alkoxy, bedeuten, sowie von deren pharmazeutisch annehmbare Salze als Kynurenin-3-Hydroxylase Hemmstoffe bei der Bekämpfung oder Verhütung von neurodegenerativen Erkrankungen, neurologischen Erkrankungen als Folge einer Aktivierung des Immunsystems, von psychiatrischen Leiden bzw. zur Herstellung entsprechender Arzneimittel.

  本发明涉及通式如下的磺酰胺衍生物的用途 其中 Ris 低级烷基、苯基、苄基、萘基、吡啶基或噻吩基，可任选被低级烷基、低级烷氧基、低级烷基-羰基-氨基、卤素、环烷基、硝基、氨基、亚甲基二氧基、苯氧基或苄氧基单取代或多取代，其中芳环可依次被硝基、卤素或氨基取代、 R1-R4为氢、卤素、羟基、低级烷基、硝基、氰基、氨基、低级烷氧基、苄氧基、三氟甲基或苯基，可选择被低级烷基、三氟甲基、硝基、氨基或羟基单取代或多取代、 其中 R1 和 R2 或 R2 和 R3 可共同形成一个苯环，该苯环可任选被卤素、三氟甲基、硝基、低级烷基或低级烷氧基取代，其药学上可接受的盐类可作为犬尿氨酸-3-羟化酶抑制剂，用于控制或预防神经退行性疾病、免疫系统激活导致的神经系统疾病、精神疾病或制备相应的药物。