5-氯吲哚-8-乙醇 | 61220-51-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吲哚类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5-氯吲哚-8-乙醇
• 中文别名: 5-氯吲哚-3-乙醇；5-氯色醇
• 英文名称: 5-chlorotryptophol
• 英文别名: 2-(5-chloro-1H-indol-3-yl)ethanol
• CAS: 61220-51-7
• 化学式: C₁₀H₁₀ClNO
• 分子量: 195.648
• InChiKey: IEYZBUJHHBTQCR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  36
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氯吲哚-8-乙醇 在 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.08h， 生成 4-{2-[2-bromo-5-chloro-1-(diphenylmethyl)-1H-indol-3-yl]ethoxy}benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Ecopladib, an Indole Inhibitor of Cytosolic Phospholipase Α₂α

  摘要：

  The synthesis and structure-activity relationship of a series of indole inhibitors of cytosolic phospholipase A(2)alpha (cPLA(2)alpha, type IVA phospholipase) are described. Inhibitors of cPLA(2)alpha are predicted to be efficacious in treating asthma as well as the signs and symptoms of osteoarthritis, rheumatoid arthritis, and pain. The introduction of a benzyl sulfonamide substituent at C2 was found to impart improved potency of these inhibitors, and the SAR of these sulfonamide analogues is disclosed. Compound 123 (Ecopladib) is a sub-micromolar inhibitor of cPLA(2)alpha in the GLU micelle and rat whole blood assays. Compound 123 displayed oral efficacy in the rat carrageenan air pouch and rat carrageenan-induced paw edema models.

  DOI：

  10.1021/jm061131z
• 作为产物：
  描述：

  色醇 在 glucose dehydrogenase 、 葡萄糖 、 maltose binding protein-rebeccamycin halogenase 、 rebeccamycin halogenase variant 10S 、 腺嘌呤黄素 、 还原型辅酶Ⅰ 、 sodium chloride 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 生成 5-氯吲哚-8-乙醇
  参考文献：
  名称：

  Directed evolution of RebH for catalyst-controlled halogenation of indole C–H bonds

  摘要：

  通过使用质谱直接筛选氘代探针底物的选择性变化，进化出了能够氯化取代吲哚的RebH变体，包括对吲哚氮原子的ortho-, meta-, 和 para-位置。

  DOI：

  10.1039/c5sc04680g

文献信息

• Ligand-enabled Ir-catalyzed intermolecular diastereoselective and enantioselective allylic alkylation of 3-substituted indoles
  作者：Xiao Zhang、Wen-Bo Liu、Hang-Fei Tu、Shu-Li You

  DOI：10.1039/c5sc01772f

  日期：——

  An Ir-catalyzed asymmetric allylic alkylation of 3-substituted indoles is reported. The reaction provides indoline products containing multiple contiguous stereocenters with high site-, regio-, diastereo- and enantioselectivities in one step from a wide range of readily available starting materials. The key to this method is the high level of diastereocontrol enabled by an iridium catalyst derived

  报道了 Ir 催化的 3-取代吲哚的不对称烯丙基烷基化。该反应从多种容易获得的起始原料中一步获得含有多个连续立体中心的二氢吲哚产物，具有高位点选择性、区域选择性、非对映选择性和对映选择性。该方法的关键是由源自N-芳基亚磷酰胺配体 (Me-THQphos, 1c ) 的铱催化剂实现的高水平非对映控制。
• Enantioselective Construction of Spirooxindole-Fused Cyclopentanes
  作者：Vojtěch Dočekal、Andrea Vopálenská、Pavel Měrka、Klára Konečná、Ondřej Jand’ourek、Milan Pour、Ivana Císařová、Jan Veselý

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01116

  日期：2021.9.17

  The present study reports an asymmetric organocatalytic cascade reaction of oxindole derivates with α,β-unsaturated aldehydes efficiently catalyzed by simple chiral secondary amine. Spirooxindole-fused cyclopentanes were produced in excellent isolated yields (up to 98%) with excellent enantiopurities (up to 99% ee) and moderate to high diastereoselectivities. The synthetic utility of the protocol was

  本研究报告了由简单手性仲胺有效催化的羟吲哚衍生物与 α,β-不饱和醛的不对称有机催化级联反应。以优异的分离产率（高达 98%）、优异的对映纯度（高达 99% ee）和中等至高的非对映选择性生产螺羟吲哚稠合的环戊烷。该协议的合成效用以一组相应螺环化合物的附加转化为例。此外，还完成了一项研究，表明选定的对映体富集产品具有良好的生物活性。
• Synthesis and Evaluation of Novel 2,3-Dihydrobenzo[<i>b</i>][1,4]dioxin- and Indolealkylamine Derivatives as Potential Antidepressants
  作者：Songlin Wang、Yin Chen、Xinghua Liu、Xiangqing Xu、Xin Liu、Bi-Feng Liu、Guisen Zhang

  DOI：10.1002/ardp.201300238

  日期：2014.1

  A series of 2,3‐dihydrobenzo[b][1,4]dioxin‐ and indolealkylamine derivatives were synthesized and the target compounds were evaluated for their binding affinities at the 5‐HT1A receptor and serotonin transporter. Antidepressant‐like activities of the compounds were screened using the tail suspension and forced swim tests in mice. Preliminary results indicated that the target compounds exhibited high

  合成了一系列 2,3-二氢苯并[b][1,4]二恶英和吲哚烷基胺衍生物，并评估了目标化合物对 5-HT1A 受体和血清素转运蛋白的结合亲和力。使用尾悬和小鼠强迫游泳试验筛选化合物的抗抑郁样活性。初步结果表明，目标化合物对 5-HT1A 受体和血清素转运蛋白表现出高亲和力，并产生显着的抗抑郁样作用。本研究中最好的例子是化合物 5，它对 5-HT1A 受体 (Ki = 96 nM) 和血清素转运蛋白 (Ki = 9.8 nM) 表现出高结合亲和力。化合物 5 的内在活性显示出对 5-HT1A 受体的激动作用和对 5-HT 转运蛋白的抑制作用。此外，
• Synthesis and pharmacological evaluation of aminopyrimidine series of 5-HT1A partial agonists
  作者：Amy B. Dounay、Nancy S. Barta、Jack A. Bikker、Susan A. Borosky、Brian M. Campbell、Terry Crawford、Lynne Denny、Lori M. Evans、David L. Gray、Pil Lee、Edward A. Lenoir、Wenjian Xu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.12.087

  日期：2009.2

  the lipophilicity (c Log D) led to identification of methyl ether 31 (4-(1-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)piperidin-3-yl)-N-(2-methoxyethyl)pyrimidin-2-amine) as a substantially improved compound within the series.

  氨基嘧啶2（4-（1-（2-（1 H-吲哚-3-基）乙基）哌啶-3-基）-N-环丙基嘧啶-2-胺作为一种新型5-HT从高通量筛选中出来。1A激动剂。该化合物在结合和功能测定中显示了对5-HT 1A中等的效力，以及中等的代谢稳定性。通过降低亲脂性（c  Log  D）来改善代谢稳定性的策略的实施导致鉴定了甲醚31（4-（1-（2-（1-（2-（1 H-吲哚-3-基）乙基））哌啶-3-基）-N-（2-甲氧基乙基）嘧啶-2-胺），是该系列中一种显着改进的化合物。
• Catalytic C2 prenylation of unprotected indoles: Late-stage diversification of peptides and two-step total synthesis of tryprostatin B
  作者：Yan-Cheng Hu、Ying Li、Ding-Wei Ji、Heng Liu、Hao Zheng、Gong Zhang、Qing-An Chen

  DOI：10.1016/s1872-2067(20)63780-9

  日期：2021.9

  C3 prenylation/migration pathways are engaged in the reaction. Notably, this practical strategy can be applied to the late-stage diversification of tryptophan-based peptides and concise synthesis of tryprostatin B.

  C 2烯丙基化的吲哚广泛存在于各种生物活性天然生物碱中。因此，将异戊二烯基选择性地安装在NH吲哚的C 2位置上具有重要意义。然而，已知的方案通常需要多步程序和化学计量的促进剂。在本文中，我们开发了通过酸催化使廉价的叔戊烯基醇对NH吲哚进行一步一步C2烯丙基化。其显着特征包括良好的区域选择性，阶跃和原子经济性，广泛的底物范围以及简单的催化体系。机理研究表明，C2异戊二烯化和C3异戊二烯化/迁移途径均参与了反应。值得注意的是，该实用策略可应用于色氨酸基肽的后期多样化和Tryprostatin B的简明合成。