3-(2-bromoethyl)-5-chloro-1H-indole | 325773-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-bromoethyl)-5-chloro-1H-indole
• CAS: 325773-39-5
• 化学式: C₁₀H₉BrClN
• 分子量: 258.545
• InChiKey: PFALCVUSZLPAEG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  376.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.617±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-bromoethyl)-5-chloro-1H-indole 在 盐酸 、 magnesium sulfate 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium iodide 、 苯酚 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 39.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  统一策略实现结构多样化吲哚生物碱的集体合成

  摘要：

  天然产物及其类似物是治疗性先导化合物的重要来源。然而，产生大量这些分子的合成策略仍然是一个重大挑战。合成过程中最困难的步骤是设计一种通用中间体，该中间体可以很容易地转化为属于不同家族的天然产物。这项研究展示了合成策略的演变，该策略旨在从常见中间体组装吲哚生物碱中存在的功能化哌啶。更重要的是，我们还报道了一种以前未知的 Ir 和 Er 催化的脱氢螺环化反应，该反应能够直接获得螺环羟吲哚生物碱。作为实际应用，遵循统一的合成路线，完成了属于不同科的29种天然生物碱的不对称全合成。所提出的方法将铱催化脱氢偶联反应的能力扩展到吲哚生物碱合成领域，并为有效制备天然产物类分子提供了新的机会。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c13869
• 作为产物：
  描述：

  2-(5-chloro-1H-indol-3-yl)-2-oxoacetyl chloride 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四溴化碳 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-(2-bromoethyl)-5-chloro-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  3-Thio-1,2,4-triazoles, novel somatostatin sst2/sst5 agonists

  摘要：

  Novel 3-thio-1,2,4-triazoles have been obtained via a solution-phase parallel synthesis strategy, affording potent non-peptidic human somatostatin receptor subtypes 2 and 5 agonists. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.05.061

文献信息

• Synthesis and Evaluation of Novel 2,3-Dihydrobenzo[<i>b</i>][1,4]dioxin- and Indolealkylamine Derivatives as Potential Antidepressants
  作者：Songlin Wang、Yin Chen、Xinghua Liu、Xiangqing Xu、Xin Liu、Bi-Feng Liu、Guisen Zhang

  DOI：10.1002/ardp.201300238

  日期：2014.1

  A series of 2,3‐dihydrobenzo[b][1,4]dioxin‐ and indolealkylamine derivatives were synthesized and the target compounds were evaluated for their binding affinities at the 5‐HT1A receptor and serotonin transporter. Antidepressant‐like activities of the compounds were screened using the tail suspension and forced swim tests in mice. Preliminary results indicated that the target compounds exhibited high

  合成了一系列 2,3-二氢苯并[b][1,4]二恶英和吲哚烷基胺衍生物，并评估了目标化合物对 5-HT1A 受体和血清素转运蛋白的结合亲和力。使用尾悬和小鼠强迫游泳试验筛选化合物的抗抑郁样活性。初步结果表明，目标化合物对 5-HT1A 受体和血清素转运蛋白表现出高亲和力，并产生显着的抗抑郁样作用。本研究中最好的例子是化合物 5，它对 5-HT1A 受体 (Ki = 96 nM) 和血清素转运蛋白 (Ki = 9.8 nM) 表现出高结合亲和力。化合物 5 的内在活性显示出对 5-HT1A 受体的激动作用和对 5-HT 转运蛋白的抑制作用。此外，
• Synthesis and pharmacological evaluation of aminopyrimidine series of 5-HT1A partial agonists
  作者：Amy B. Dounay、Nancy S. Barta、Jack A. Bikker、Susan A. Borosky、Brian M. Campbell、Terry Crawford、Lynne Denny、Lori M. Evans、David L. Gray、Pil Lee、Edward A. Lenoir、Wenjian Xu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.12.087

  日期：2009.2

  the lipophilicity (c Log D) led to identification of methyl ether 31 (4-(1-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)piperidin-3-yl)-N-(2-methoxyethyl)pyrimidin-2-amine) as a substantially improved compound within the series.

  氨基嘧啶2（4-（1-（2-（1 H-吲哚-3-基）乙基）哌啶-3-基）-N-环丙基嘧啶-2-胺作为一种新型5-HT从高通量筛选中出来。1A激动剂。该化合物在结合和功能测定中显示了对5-HT 1A中等的效力，以及中等的代谢稳定性。通过降低亲脂性（c  Log  D）来改善代谢稳定性的策略的实施导致鉴定了甲醚31（4-（1-（2-（1-（2-（1 H-吲哚-3-基）乙基））哌啶-3-基）-N-（2-甲氧基乙基）嘧啶-2-胺），是该系列中一种显着改进的化合物。
• Substituted 2-(4-piperidyl)-4(3H)-quinazolinones and 2-(4-piperidyl)- 4(3H)-azaquinazolinones
  申请人：——

  公开号：US20010051627A1

  公开（公告）日：2001-12-13

  This invention relates to compounds which are generally alpha 1A/B -receptor antagonists and which are represented by Formula I: 1 wherein the substituents are as defined in the specification; or pharmaceutically acceptable salts, hydrates, or N-oxides thereof. The invention further relates to pharmaceutical compositions containing such compounds, methods for their use as therapeutic agents, and a process for their preparation.

  本发明涉及的化合物一般为 alpha 1A/B -受体拮抗剂，由式 I 表示： 1 其中取代基如说明书中所定义；或其药学上可接受的盐、水合物或 N-氧化物。本发明还涉及含有此类化合物的药物组合物、将其用作治疗剂的方法及其制备工艺。
• US6258819B1
  申请人：——

  公开号：US6258819B1

  公开（公告）日：2001-07-10
• US6376500B2
  申请人：——

  公开号：US6376500B2

  公开（公告）日：2002-04-23