2-(5-chloro-1H-indol-3-yl)-2-oxoacetyl chloride | 883-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(5-chloro-1H-indol-3-yl)-2-oxoacetyl chloride
• 英文别名: 2-(5-chloro-1H-indol-3-yl)-2-carbonyl acetyl chloride；2-(5-chloro-1H-indol-3-yl)-2-oxo-acetyl Chloride
• CAS: 883-55-6
• 化学式: C₁₀H₅Cl₂NO₂
• 分子量: 242.061
• InChiKey: GRNSNOSVGJPSHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-chloro-1H-indol-3-yl)-2-oxoacetyl chloride 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氨 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 5-氯靛胺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  固相合成N，N-二甲基色胺和β-咔啉的通用连接策略。

  摘要：

  乙烯基磺酰基甲基聚苯乙烯树脂可捕获各种色胺，从而产生安全连接。β-咔啉可通过引入R（1）的Pictet-Spengler反应由4形成。色胺4也可以通过酰化或铜介导的偶联引入R（2）衍生化。如果X = Br，则可以使用Suzuki耦合来引入R（3）。衍生化后，吲哚衍生物被甲基碘活化并在温和的碱性条件下释放。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol026729p
• 作为产物：
  描述：

  草酰氯 、 5-氯吲哚 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.5h， 以82%的产率得到2-(5-chloro-1H-indol-3-yl)-2-oxoacetyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Fascaplysin启发的二吲哚类化合物作为CDK4 / cyclin D1的选择性抑制剂

  摘要：

  我们目前的设计，合成和一个新的一系列取代的3-（2-（1的生物活性的ħ -吲哚-1-基）乙基）-1 ħ -indoles和1,2-二（1 ħ -吲哚-1-烷基）烷烃作为CDK4 /细胞周期蛋白D1的选择性抑制剂。设计这些化合物以探索吲哚基部分的连接模式与其CDK抑制活性之间的关系。与紧密相关的CDK2 / cyclin A相比，我们发现所有上述设计的化合物都是CDK4 / cyclin D1的选择性抑制剂，最佳化合物10m和13a的IC 50分别为39和37μm。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.06.070

文献信息

• Development of [¹⁸F]Maleimide-Based Glycogen Synthase Kinase-3β Ligands for Positron Emission Tomography Imaging
  作者：Kongzhen Hu、Debasis Patnaik、Thomas Lee Collier、Katarzyna N. Lee、Han Gao、Matthew R. Swoyer、Benjamin H. Rotstein、Hema S. Krishnan、Steven H. Liang、Jin Wang、Zhiqiang Yan、Jacob M. Hooker、Neil Vasdev、Stephen J. Haggarty、Ming-Yu Ngai

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.6b00405

  日期：2017.3.9

  radiotracers for positron emission tomography (PET) imaging is of paramount importance, because such a noninvasive imaging technique would allow better understanding of the link between the activity of GSK-3β and central nervous system disorders in living organisms, and it would enable early detection of the enzyme's aberrant activity. Herein, we report the synthesis and biological evaluation of a series

  糖原合酶激酶3β（GSK-3β）的失调与神经退行性和精神病性疾病的发病机制有关。因此，开发用于正电子发射断层摄影（PET）成像的GSK-3β放射性示踪剂至关重要，因为这种无创成像技术可以更好地了解GSK-3β活性与活生物体中枢神经系统疾病之间的联系，从而可以及早发现该酶的异常活性。在此，我们报告了一系列高亲和力GSK-3β抑制剂氟取代的马来酰亚胺衍生物的合成和生物学评估。实现了潜在的GSK-3β示踪剂[18F] 10a的放射性合成。在啮齿动物中进行的体内PET初步成像研究显示，大脑摄取中等，尽管在大脑中未观察到饱和结合。有必要进一步完善铅支架，以开发用于中枢神经系统PET成像的[18F]标记的GSK-3放射性示踪剂。
• 板蓝根中有抗病毒活性的一类吲哚类化合物 及其衍生物
  申请人：中国医学科学院药物研究所

  公开号：CN107176921B

  公开（公告）日：2020-03-31

  本发明公开了一种通式(I)所示的板蓝根中提取的吲哚类化合物及其衍生物，以及其药学上可接受的盐，并公开了该类化合物的制备方法、以及其药物组合物。该类化合物具有明显的抗HIV活性和抗流感病毒活性，可用于制备抗HIV或抗流感病毒的药物或保健品。
• 3-(7-Azaindolyl)-4-indolylmaleimides as a novel class of mutant isocitrate dehydrogenase-1 inhibitors: Design, synthesis, and biological evaluation
  作者：Yuanyuan Hu、Anhui Gao、Honghui Liao、Mengmeng Zhang、Gaoya Xu、Lixin Gao、Lei Xu、Yubo Zhou、Jianrong Gao、Qing Ye、Jia Li

  DOI：10.1002/ardp.201800039

  日期：2018.10

  A series of 3‐(7‐azainodyl)‐4‐indolylmaleimides was designed, synthesized, and evaluated for their isocitrate dehydrogenase 1 (IDH1)/R132H inhibitory activities. Many compounds such as 11a, 11c, 11e, 11g, and 11s exhibited favorable inhibitory effects on IDH1/R132H and were highly selective against the wild‐type IDH1. Evaluation of the biological activities at the cellular level showed that compounds

  设计、合成了一系列 3-(7-azainodyl)-4-indolylmaleimides，并评估了它们的异柠檬酸脱氢酶 1 (IDH1)/R132H 抑制活性。许多化合物如 11a、11c、11e、11g 和 11s 对 IDH1/R132H 表现出良好的抑制作用，并且对野生型 IDH1 具有高度选择性。在细胞水平上对生物活性的评估表明，化合物 11a、11c、11e、11g 和 11s 可以有效抑制表达 IDH1/R132H 的 U87MG 细胞中 2-羟基戊二酸的产生。基于获得的实验数据讨论了初步构效关系 (SAR) 和分子建模研究。这些发现可能为开发新型 IDH1/R132H 抑制剂提供新的见解。
• Structural Simplification of Marine Natural Products: Discovery of Hamacanthin Derivatives Containing Indole and Piperazinone as Novel Antiviral and Anti-phytopathogenic-fungus Agents
  作者：Tienan Wang、Lin Li、Yanan Zhou、Aidang Lu、Hongyan Li、Jianxin Chen、Zhongyu Duan、Qingmin Wang

  DOI：10.1021/acs.jafc.1c04098

  日期：2021.9.8

  designed, synthesized, and studied on the antiviral and antifungal activities. Most of these compounds displayed higher antiviral activities than ribavirin. The antiviral activities of compounds 1a and 13e–13h are similar to or higher than that of ningnanmycin (perhaps the most efficient anti-plant-virus agent). Compound 13h was selected for further antiviral mechanism research via transmission electron

  随着植物病害的日益严重和病原体抗性的出现，迫切需要开发新型高效、环保的农药。海洋天然产物（MNP）资源丰富多样。基于 MNP 的结构简化是寻找新型农药候选物的重要策略。在这项工作中，海洋天然产物 6"-debromohamacanthin A ( 1a ) 被有效地制备并选择为母体结构。设计、合成了一系列金黄素衍生物，并研究了其抗病毒和抗真菌活性。大多数这些化合物显示出比利巴韦林更高的抗病毒活性。化合物1a和13e – 13h的抗病毒活性与宁南霉素（可能是最有效的抗植物病毒剂）相似或更高。通过透射电子显微镜、分子对接和荧光滴定，选择化合物13h进行进一步的抗病毒机制研究。结果表明，化合物13h可与TMV CP结合，干扰TMV CP与RNA的组装过程。此外，这些金黄素衍生物还对八种常见的农业病原体表现出广谱抑制作用。化合物1a、12b和12f具有优异的杀菌活性，可作为新的杀菌候选物进行进一步
• An efficient microwave assisted synthesis of novel class of Rhodanine derivatives as potential HIV-1 and JSP-1 inhibitors
  作者：Sukanta Kamila、Haribabu Ankati、Edward R. Biehl

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.05.114

  日期：2011.8

  (Z)-5-(2-(1H-Indol-3-yl)-2-oxoethylidene)-3-phenyl-2-thioxothiazolidin-4-one (7a–q) derivatives have been synthesized by the condensation reaction of 3-phenyl-2-thioxothiazolidin-4-ones (3a–h) with suitably substituted 2-(1H-indol-3-yl)-2-oxoacetaldehyde (6a–d) under microwave condition. The thioxothiazolidine-4-ones were prepared from the corresponding aromatic amines (1a–e) and di-(carboxymethyl)-trithiocarbonyl

  ( Z )-5-(2-(1 H -Indol-3-yl)-2-oxoethylidene)-3-phenyl-2-thioxothiazolidin-4-one ( 7a – q ) 衍生物已通过缩合反应合成3-苯基-2-硫代噻唑烷-4-酮（3a - h）与适当取代的2-（1H-吲哚-3-基）-2-氧代乙醛（6a - d）在微波条件下。thioxothiazolidine-4-ones 是由相应的芳香胺 ( 1a - e ) 和二-(羧甲基)-三硫代羰基 ( 2 ) 制备的。醛 ( 6a – h)使用 HSnBu 3由相应的酰氯 ( 5a – d ) 合成。