Maleinsaeure-mono-p-ethoxy-anilid | 108087-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Maleinsaeure-mono-p-ethoxy-anilid
• 英文别名: N-(4-ethoxy-phenyl)-maleamic acid；N-(4-Aethoxy-phenyl)-maleamidsaeure；N-(4-Aethoxy-phenyl)-maleinamidsaeure；Maleinsaeure-mono-p-phenetidid；4-(4-Ethoxyanilino)-4-oxobut-2-enoic acid
• CAS: 108087-84-9
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₄
• mdl: MFCD00521165
• 分子量: 235.24
• InChiKey: LMTIUWRMRAZPEN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  188-189℃
• 沸点：
  476.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.276±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  常温常压下稳定，避免与强氧化剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2924299090
• 安全说明：
  S26,S36
• 储存条件：
  密封储存，存放在阴凉干燥的库房中，并远离氧化剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Maleinsaeure-mono-p-ethoxy-anilid 在 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 生成 1-(4-乙氧苯基)-1H-吡咯-2,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  无溶剂和室温可见光诱导的C-H活化：硫化镉作为一种高效光诱导的可重复使用的纳米催化剂的C-H官能化环化吨-胺和C-C双键和三键

  摘要：

  成功制备了纳米级CdS，对其进行了充分表征，并将其用作高效可重复使用的光催化剂，用于通过缩合反应合成吡咯并[3,4- c ]喹诺酮和吡咯并[2,1 - a ]异喹啉-8-羧酸酯衍生物的ñ，ñ -dimethylanilines或烷基2-（3,4-二氢异喹啉-2（1 H ^） -基）乙酸酯与马来酰亚胺通过一个C-H活化在室温下良性和生态友好的条件下的方法，而无需使用任何溶剂，并且可见光照射下的氧化剂。此外，所制备的光催化剂已成功地用于N，N的缩合反应。-二甲基苯胺与烷基丁-2-炔基或苯基乙炔的合成，首次用于合成新的1,2-二氢喹啉-3,4-二羧酸酯和芳基1,2-二氢喹啉衍生物。使用这种方法，通过使用可再生能源可见光辐照，可以在良性条件下以良好的收率和较短的反应时间获得所有有利的产物。该催化剂易于回收并重复使用几次，而不会损失其活性。

  DOI：

  10.1039/c8gc03297a
• 作为产物：
  描述：

  马来酸酐 、 对乙氧基苯胺 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Maleinsaeure-mono-p-ethoxy-anilid
  参考文献：
  名称：

  茜素红S–TiO 2催化可见光照射下四氢喹啉衍生物的级联C（sp 3）–H到C（sp 2）–H键的形成/环化反应†

  摘要：

  极少量的有机染料（茜素红S）致敏TiO 2，并成功地用于在可见光照射下催化级联C（sp 3）–H到C（sp 2）–H键的形成/环化反应。改性的TiO 2光催化剂首次在空气中有效地将N，N-二甲基苯胺和马来酰亚胺的[4 + 2]环化为相应的四氢喹啉。该反应在环境温度下通过α-氨基自由基进行而无需额外的氧化剂，从而以良好至优异的产率提供了产物。

  DOI：

  10.1039/c8nj00476e

文献信息

• The discovery, design and synthesis of potent agonists of adenylyl cyclase type 2 by virtual screening combining biological evaluation
  作者：Guowei Xu、Yaqing Yang、Yanming Yang、Gao Song、Shanshan Li、Jiajun Zhang、Weimin Yang、Liang-Liang Wang、Zhiying Weng、Zhili Zuo

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112115

  日期：2020.4

  target for many diseases, however, up to now, there is no AC2-selective agonist reported. In this research, docking-based virtual screening with the combination of cell-based biological assays have been performed for discovering novel potent and selective AC2 agonists. Virtual screening disclosed a novel hit compound 8 as an AC2 agonist with EC50 value of 8.10 μM on recombinant human hAC2 + HEK293 cells

  腺苷酸环化酶（AC）在三磷酸腺苷（ATP）转化为第二信使环单磷酸腺苷（cAMP）的过程中起关键作用。研究表明2型腺苷酸环化酶（AC2）是许多疾病的潜在药物靶标，但是，到目前为止，尚无AC2选择性激动剂的报道。在这项研究中，已经进行了基于对接的虚拟筛选与基于细胞的生物学检测相结合，以发现新型有效的和选择性的AC2激动剂。虚拟筛选揭示了一种新型的命中化合物8，作为AC2激动剂，在重组人hAC2 + HEK293细胞上的EC50值为8.10μM。在重组AC2细胞上进一步研究了基于化合物8衍生物的SAR（结构活性关系），发现化合物73是最具活性的激动剂，EC50为90 nM，它比报道的激动剂福斯高林强160倍，并且可以选择性激活AC2以抑制白介素6的表达。新型AC2选择性激动剂的发现将为研究AC2的生理功能提供一种新颖的化学探针。
• Potent Nematicidal Activity of Maleimide Derivatives on <i>Meloidogyne incognita</i>
  作者：Kodjo Eloh、Monica Demurtas、Manuel Giacomo Mura、Alessandro Deplano、Valentina Onnis、Nicola Sasanelli、Andrea Maxia、Pierluigi Caboni

  DOI：10.1021/acs.jafc.6b02250

  日期：2016.6.22

  Different maleimide derivatives were synthesized and assayed for their in vitro activity on the soil inhabiting, plant-parasitic nematode Meloidogyne incognita, also known as root-knot nematode. The compounds maleimide, N-ethylmaleimide, N-isopropylmaleimide, and N-isobutylmaleimide showed the strongest nematicidal activity on the second stage juveniles of the root-knot nematode with EC50/72h values of 2.6 +/- 1.3, 5.1 +/- 3.4, 16.2 +/- 5.4, and 19.0 +/- 9.0 mg/L, respectively. We also determined the nematicidal activity of copper sulfate, finding an EC50 value of 48.6 +/- 29.8 mg/L. When maleimide at 1 mg/L was tested in combination with copper sulfate at SO mg/L, we observed 100% mortality of the nematodes. We performed a GC-MS metabolomics analysis after treating nematodes with maleimide at 8 mg/L for 24 h. This analysis revealed altered fatty acids and diglyceride metabolites such as oleic acid, palmitic acid, and 1-monopalmitin. Our results suggest that maleimide may be used as a new interesting building block for developing new nematicides in combination with copper salts.
• Synthesis of nu-aryl-maleimides
  申请人：DU PONT

  公开号：US02444536A1

  公开（公告）日：1948-07-06
• Kretow; Kul'tschizkaja, Zhurnal Obshchei Khimii, 1956, vol. 26, p. 208,211
  作者：Kretow、Kul'tschizkaja

  DOI：——

  日期：——
• Abati; Gallo, Gazzetta Chimica Italiana, 1906, vol. 36 II, p. 820
  作者：Abati、Gallo

  DOI：——

  日期：——