(2-phenyl-1,3-dioxolan-2-yl)methanol | 33868-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2-phenyl-1,3-dioxolan-2-yl)methanol
• 英文别名: 1,3-Dioxolane-2-methanol, 2-phenyl-
• CAS: 33868-51-8
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• 分子量: 180.203
• InChiKey: YUUFLSYPPSEURX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-phenyl-1,3-dioxolan-2-yl)methanol 在 草酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-羟基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  Dai, Zhihong; Peng, Xinhua; Dong, Xiongzi, Asian Journal of Chemistry, 2012, vol. 24, # 11, p. 4979 - 4985

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1-苯乙醇 在 四丁基溴化铵 、 氢溴酸 、 双氧水 、 sodium ethanolate 、 对甲苯磺酸 、 苯 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 63.5h， 生成 (2-phenyl-1,3-dioxolan-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Dai, Zhihong; Peng, Xinhua; Dong, Xiongzi, Asian Journal of Chemistry, 2012, vol. 24, # 11, p. 4979 - 4985

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Formal<i>anti</i>-Carbopalladation Reactions of Non-Activated Alkynes: Requirements, Mechanistic Insights, and Applications
  作者：Martin Pawliczek、Tobias F. Schneider、Christian Maaß、Dietmar Stalke、Daniel B. Werz

  DOI：10.1002/anie.201411210

  日期：2015.3.23

  Formal anti‐carbopalladation reactions of CC triple bonds are uncommon, but highly useful transformations. Alkynes can be designed to give anti‐carbopalladation products. Prerequisite is the exclusion of other reaction pathways to provoke the cis–trans isomerization of the syn‐carbopalladation intermediate. Detailed mechanistic studies of this crucial step by experimental and computational means were

  的Ç正式反carbopalladation反应 C三键的不常见，但非常有用的变换。炔烃可设计用于生产抗卡巴巴拉汀产品。前提条件是排除其他反应途径以引起顺卡波拉第中间体的顺式-反式异构化。通过实验和计算手段对该关键步骤进行了详细的机械研究。还描述了分子内形式在合成低环化合物和取代的二苯并呋喃中的应用。
• Improvement of stability of phenacyloxycarbamidomethyl (Pocam) group, a cysteine protecting group removable with zinc reduction, under acidic conditions
  作者：Hidekazu Katayama、Takuma Goto

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.12.081

  日期：2017.2

  In order to improve the stability of phenacyloxycarbamidomethyl (Pocam) group, a cysteine protecting group removable with zinc reduction, under acidic conditions, various alkyl substituents on the nitrogen atom of Pocam group were examined. As a result, attachment of an electron-withdrawing group improved the stability, and 2,2,2-trifluoroethyl (Tfe) group was most effective among four substituents

  为了提高可通过锌还原除去的半胱氨酸保护基苯氧基氧基氨基甲酰甲基（Pocam）基团的稳定性，在酸性条件下，研究了Pocam基团的氮原子上的各种烷基取代基。结果，吸电子基团的连接改善了稳定性，并且在测试的四个取代基中2,2,2-三氟乙基（Tfe）基团最有效。Tfe-Pocam组可用于固相肽合成和肽缩合反应，也可用于区域选择性二硫键形成反应。
• N-Methyl-phenacyloxycarbamidomethyl (Pocam) group: a novel thiol protecting group for solid-phase peptide synthesis and peptide condensation reactions
  作者：Hidekazu Katayama、Yoshiaki Nakahara、Hironobu Hojo

  DOI：10.1039/c1ob05253e

  日期：——

  In the so-called thioester method for the condensation of peptide segments, protecting groups for amino and thiol groups are required for chemoselective ligation. In this study, we developed a novel thiol protecting group, N-methyl-phenacyloxycarbamidomethyl (Pocam). We used it for protection of cysteine side chains, and synthesized Pocam-containing peptides and peptide thioesters. These were condensed

  在用于肽段的缩合的所谓硫酯方法中，化学选择性连接需要氨基和硫醇基的保护基。在这项研究中，我们开发了一种新型的硫醇保护基团，即N-甲基-苯甲酰氧基氨基甲酰氨基甲基（Pocam）。我们将其用于保护半胱氨酸侧链，并合成了含有Pocam的肽和肽硫酯。通过硫酯法将它们冷凝。缩合反应后，通过Zn / AcOH处理裂解Pocam基团。同时，用于保护赖氨酸侧链的叠氮基也被转化为氨基，表明该保护基策略将肽缩合反应后的去保护反应简化为仅一步。
• [EN] PYRIMIDONE DERIVATIVES USED AS TAU PROTEIN KINASE 1 INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIMIDONE UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA PROTÉINE KINASE TAU 1
  申请人：MITSUBISHI TANABE PHARMA CORP

  公开号：WO2011019090A1

  公开（公告）日：2011-02-17

  A compound represented by the formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof: wherein Z represents nitrogen atom or C-X; X represents hydrogen atom or fluorine atom; R1 is hydrogen atom or a C1-C3 alkyl group; L represents single bond or a C1-C6 alkylene group which may be substituted; Y represents single bond, sulfur atom, oxygen atom, NH, or the like; R2 represents hydrogen atom or a cyclic group which may be substituted,which is used for preventive and/or therapeutic treatment of a disease caused by abnormal activity of tau protein kinase 1 such as a neurodegenerative diseases (e.g. Alzheimer disease).

  化合物的分子式为（I）或其药学上可接受的盐：其中Z代表氮原子或C-X；X代表氢原子或氟原子；R1代表氢原子或C1-C3烷基；L代表单键或可能被取代的C1-C6烷基；Y代表单键、硫原子、氧原子、NH或类似物；R2代表氢原子或可能被取代的环状基团，用于预防和/或治疗因tau蛋白激酶1异常活性引起的疾病，如神经退行性疾病（例如阿尔茨海默病）。
• Palladium(II)-catalyzed intramolecular addition of arylboronic acids to ketones
  作者：Guixia Liu、Xiyan Lu

  DOI：10.1016/j.tet.2008.05.056

  日期：2008.7

  A palladium(II)-catalyzed intramolecular addition of arylboronic acids to ketones was developed. Compared to Pd(OAc)2 catalysis system, cationic palladium complex with dppp as the ligand has higher catalytic activity and efficiency for wider scope of substrates. From this reaction, the normal addition product or the dehydrated product could be selectively furnished as controlled by additives. Highly

  开发了钯（II）催化的芳基硼酸分子内加成酮。与Pd（OAc）2催化体系相比，以dppp为配体的阳离子钯配合物具有更高的催化活性和效率，可用于更广泛的底物范围。通过该反应，可以根据添加剂的控制选择性地提供正常的加成产物或脱水产物。通过使用手性阳离子钯络合物作为催化剂，可以获得高旋光性的环状叔醇（至多96％ee）。