phenacyl N-methylcarbamate ethylene acetal | 1314096-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenacyl N-methylcarbamate ethylene acetal
• 英文别名: N-methyl-O-phenacylcarbamate ethylene acetal；(2-phenyl-1,3-dioxolan-2-yl)methyl N-methylcarbamate
• CAS: 1314096-76-8
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₄
• 分子量: 237.255
• InChiKey: CLWXXASVGZPJQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenacyl N-methylcarbamate ethylene acetal 在 sodium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 Fmoc-Cys(Me-Pocam)-OH
  参考文献：
  名称：

  提高酸性条件下可通过锌还原去除的半胱氨酸保护基苯甲酰氧基氨基甲酰甲基（Pocam）基团的稳定性

  摘要：

  为了提高可通过锌还原除去的半胱氨酸保护基苯氧基氧基氨基甲酰甲基（Pocam）基团的稳定性，在酸性条件下，研究了Pocam基团的氮原子上的各种烷基取代基。结果，吸电子基团的连接改善了稳定性，并且在测试的四个取代基中2,2,2-三氟乙基（Tfe）基团最有效。Tfe-Pocam组可用于固相肽合成和肽缩合反应，也可用于区域选择性二硫键形成反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.12.081
• 作为产物：
  描述：

  (2-phenyl-1,3-dioxolan-2-yl)methanol 、 甲胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二琥珀酰亚胺基碳酸酯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 phenacyl N-methylcarbamate ethylene acetal
  参考文献：
  名称：

  提高酸性条件下可通过锌还原去除的半胱氨酸保护基苯甲酰氧基氨基甲酰甲基（Pocam）基团的稳定性

  摘要：

  为了提高可通过锌还原除去的半胱氨酸保护基苯氧基氧基氨基甲酰甲基（Pocam）基团的稳定性，在酸性条件下，研究了Pocam基团的氮原子上的各种烷基取代基。结果，吸电子基团的连接改善了稳定性，并且在测试的四个取代基中2,2,2-三氟乙基（Tfe）基团最有效。Tfe-Pocam组可用于固相肽合成和肽缩合反应，也可用于区域选择性二硫键形成反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.12.081

文献信息

• N-Methyl-phenacyloxycarbamidomethyl (Pocam) group: a novel thiol protecting group for solid-phase peptide synthesis and peptide condensation reactions
  作者：Hidekazu Katayama、Yoshiaki Nakahara、Hironobu Hojo

  DOI：10.1039/c1ob05253e

  日期：——

  In the so-called thioester method for the condensation of peptide segments, protecting groups for amino and thiol groups are required for chemoselective ligation. In this study, we developed a novel thiol protecting group, N-methyl-phenacyloxycarbamidomethyl (Pocam). We used it for protection of cysteine side chains, and synthesized Pocam-containing peptides and peptide thioesters. These were condensed

  在用于肽段的缩合的所谓硫酯方法中，化学选择性连接需要氨基和硫醇基的保护基。在这项研究中，我们开发了一种新型的硫醇保护基团，即N-甲基-苯甲酰氧基氨基甲酰氨基甲基（Pocam）。我们将其用于保护半胱氨酸侧链，并合成了含有Pocam的肽和肽硫酯。通过硫酯法将它们冷凝。缩合反应后，通过Zn / AcOH处理裂解Pocam基团。同时，用于保护赖氨酸侧链的叠氮基也被转化为氨基，表明该保护基策略将肽缩合反应后的去保护反应简化为仅一步。