1-(1-甲基-2-亚甲基-环丙基)-乙酮 | 15174-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(1-甲基-2-亚甲基-环丙基)-乙酮
• 中文别名: 丙腈，2-[((环丙基甲基)甲基氨基] -2-甲基-(9CI)
• 英文名称: 1-(1-methyl-2-methylene-cyclopropyl)-ethanone
• 英文别名: Ethanone, 1-(1-methyl-2-methylenecyclopropyl)-(9CI)；1-(1-methyl-2-methylidenecyclopropyl)ethanone
• CAS: 15174-81-9
• 化学式: C₇H₁₀O
• 分子量: 110.156
• InChiKey: SLUWMWNYGXPLPJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  51 °C
• 沸点：
  51 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  0.896 g/cm3(Temp: 28 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  烯丙基三甲基硅烷 、 1-(1-甲基-2-亚甲基-环丙基)-乙酮 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Monti Honore, Rizzotto Denis, Leandri Gilbert, Monti Jean-Pierre, Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 18, S 2885-2888

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-Methylpenten-(3)-on-(2)-ethylenketal 在 正丁基锂 、 高氯酸 、 potassium tert-butylate 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 1-(1-甲基-2-亚甲基-环丙基)-乙酮
  参考文献：
  名称：

  Nouvelle cyclopentannélation regiosélective par une séquence tandem ouverture electrophile/cycloaddition [3+2] entre cétones méthylènecyclopropaniques et l'allyltriméthylsilane

  摘要：

  The TiCL1-mediated reactivity of five complementary substituted methylenecyclopropyl ketones with allyltrimethylsilane has been studied. The regioselectivity of the reaction, which affords functionalized methylene and/or alkylidenecyclopentanes in good yields, depends on the substitution of the cyclopropanic carbon a to the carbonyl function. The reaction occurs via a stereoselective cleavage of the carbocycle followed by a tandem [3+2] cycloaddition of the resultant (Z)-1,3-zwitterion with allyltrimethylsilane that acts as the 1,2-partner in a synclinal approach. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00335-4

文献信息

• Maurin,R.; Bertrand,M., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1970, p. 2261 - 2270
  作者：Maurin,R.、Bertrand,M.

  DOI：——

  日期：——
• Monti Honore, Rizzotto Denis, Leandri Gilbert, Monti Jean-Pierre, Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 18, S 2885-2888
  作者：Monti Honore, Rizzotto Denis, Leandri Gilbert, Monti Jean-Pierre

  DOI：——

  日期：——
• A novel cyclopentane annulation by [3+2] cycloaddition of substituted methylenecyclopropyl ketones with allyltrimethylsilane
  作者：Honoré Monti、Denis Rizzotto、Gilbert Léandri、Jean-Pierre Monti

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76650-0

  日期：1994.5

  Reaction of subtituted methylenecyclopropyl ketones with allyltrimethylsilane affords functionalized methylene or alkylidenecyclopentanes in good yield via a TiCl4 mediated cleavage of the carbocycle followed by a [3+2] cycloaddition of the resultant 1,3-zwitterion with allyltrimethylsilane which acts as the 1,2-partner.
• Nouvelle cyclopentannélation regiosélective par une séquence tandem ouverture electrophile/cycloaddition [3+2] entre cétones méthylènecyclopropaniques et l'allyltriméthylsilane
  作者：Honoré Monti、Denis Rizzotto、Gilbert Léandri

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00335-4

  日期：1998.6

  The TiCL1-mediated reactivity of five complementary substituted methylenecyclopropyl ketones with allyltrimethylsilane has been studied. The regioselectivity of the reaction, which affords functionalized methylene and/or alkylidenecyclopentanes in good yields, depends on the substitution of the cyclopropanic carbon a to the carbonyl function. The reaction occurs via a stereoselective cleavage of the carbocycle followed by a tandem [3+2] cycloaddition of the resultant (Z)-1,3-zwitterion with allyltrimethylsilane that acts as the 1,2-partner in a synclinal approach. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.