2-(4-fluorophenyl)-5-methyl-1H-indole | 76609-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-fluorophenyl)-5-methyl-1H-indole
• CAS: 76609-18-2
• 化学式: C₁₅H₁₂FN
• 分子量: 225.265
• InChiKey: AMSSUBJBWKGNOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氟里昂-22 、 2-(4-fluorophenyl)-5-methyl-1H-indole 在 亚硝酸特丁酯 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到2-(4-fluorophenyl)-5-methyl-3H-indol-3-one O-difluoromethyl oxime
  参考文献：
  名称：

  由ClCF2H，叔丁腈和吲哚合成含CF2H的肟醚衍生物

  摘要：

  在温和的反应条件下，开发了一种新颖有趣的方法，可从ClCF 2 H，TBN和吲哚中获得各种O-二氟甲基化肟化合物。该策略可以成功抑制吲哚的N-二氟甲基化，其中存在两种不同的活性物质（：CF 2和·NO），而吲哚没有受到保护，具有操作简单和自由基参与的特点。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201900401
• 作为产物：
  描述：

  4-氟-N-(4-甲基苯基)苯甲酰胺 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 氯化亚砜 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.75h， 生成 2-(4-fluorophenyl)-5-methyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  亚胺基ulf氧鎓叶立德中的α-亚氨基铱碳酸钠：在吲哚的一步合成中的应用。

  摘要：

  酰亚胺基亚砜基盐首次作为潜在的前体生成α-亚氨基金属-卡宾中间体，并应用于由[Ir（cod）Cl] 2（4 mol％）催化的直接C–H官能化反应中，以提供2-取代的一步即可获得吲哚（产率高达70％）。此类硫内鎓盐是从亚氨酰氯和二甲基亚砜基成功获得的（23个新实例，收率为45-85％），或者在TiCl 4作为路易斯酸存在下，由相应的β-酮基亚砜基和苯胺通过亚氨基形成而成功获得。（9个例子，产率33-94％）。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00833

文献信息

• A micellar catalysis strategy applied to the Pd-catalyzed C–H arylation of indoles in water
  作者：Gargi Nikhil Vaidya、Sneha Fiske、Hansa Verma、Shyam Kumar Lokhande、Dinesh Kumar

  DOI：10.1039/c8gc03413c

  日期：——

  The selective control over multiple competing C–H sites would enable straightforward access to functionalized indoles. In this context, we report here a modular and selective C–H arylation of indoles following the micellar catalysis approach using the third generation “designer” surfactant SPGS-550-M in the presence of 1 mol% of [(cinnamyl)PdCl]2 under mild conditions. Thus, access to high value C-arylated

  对多个竞争性C–H站点的选择性控制将使对功能化吲哚的直接访问成为可能。在这种情况下，我们在此报告了在第三束“设计剂”表面活性剂SPGS-550-M的胶束催化方法之后，在1 mol％的[（cinnamyl）PdCl] 2存在下，吲哚的模块化和选择性C–H芳基化反应在温和的条件下。因此，满足了绿色化学的“三重底线哲学” ，获得了高价C芳基化（C-3和C-2）吲哚。发现膦配体的性质对于实现位点选择性至关重要，DPPF和DPPP在促进C 3 –H和C 2芳基化方面最有效-H分别。该反应具有可扩展性，并具有较高的化学反应性（C对N）和区域选择性（C-3对C-2），并具有广泛的官能团耐受性。表面活性剂水溶液可以循环使用，而不会影响产品收率。
• 2-Phenylindole derivatives as anticancer agents: synthesis and screening against murine melanoma, human lung and breast cancer cell lines
  作者：Ruchi Gaikwad、Yamini Bobde、Routholla Ganesh、Tarun Patel、Anju Rathore、Balaram Ghosh、Kalpataru Das、Shovanlal Gayen

  DOI：10.1080/00397911.2019.1620282

  日期：2019.9.2

  Abstract Indole derivatives have attractive anticancer properties and may be a future hope for better anticancer drug(s) of low toxicity and high potency. In this paper, syntheses of 2-phenylindole derivatives have been described via Fischer indole synthesis through a one-pot solvent-free method. The synthesized compounds were screened for anticancer potential in vitro against murine melanoma (B16F10)

  摘要 吲哚衍生物具有有吸引力的抗癌特性，可能是未来更好的低毒高效抗癌药物的希望。在本文中，2-苯基吲哚衍生物的合成已经通过费歇尔吲哚合成通过一锅无溶剂法进行了描述。合成的化合物在体外对鼠黑色素瘤 (B16F10)、人肺癌 (A549) 和人乳腺癌 (MDA-MB-231) 细胞系的抗癌潜力进行了筛选。结果强调，2-苯基吲哚衍生物也是治疗黑色素瘤和肺癌以及乳腺癌的有前途的抗癌剂。还对黑色素瘤 (NEDD4-1) 和肺癌 (EGFR) 的可能靶点进行了分子对接分析，以了解 2-苯基吲哚衍生物与受体氨基酸残基的特定相互作用。图形概要
• Well-defined NHCPd complex-mediated intermolecular direct annulations for synthesis of functionalized indoles (NHC = N-hetero-cyclic carbene)
  作者：Zhong Jin、Su-Xian Guo、Ling-Ling Qiu、Gui-Ping Wu、Jian-Xin Fang

  DOI：10.1002/aoc.1793

  日期：2011.7

  alternatives to the common tertiary phosphine/Pd systems, well‐defined N‐heterocyclic carbene–Pd complexes have been proven to be highly efficient precatalysts for intermolecular direct annalution of o‐haloanilines and ketones at lower catalyst loadings. A highly efficient and practical protocol for synthesis of functionalized indoles was developed using (IPr)Pd(acac)Cl as catalyst. Both o‐bromoanilines

  作为常见的叔膦/钯体系的替代品，定义明确的N-杂环卡宾-Pd配合物已被证明是邻卤代苯胺和酮在较低催化剂负载量下进行分子间直接环氧化的高效预催化剂。使用（IPr）Pd（acac）Cl作为催化剂，开发了一种高效且实用的功能化吲哚合成方案。既Ò -bromoanilines和ö -chloroanilines在反应条件下产生了有效耦合。与无环的相关，环酮与邻卤代苯胺的结合更有效。以[Pd（IPr）2 ]为催化剂，碱敏基团包括OH和CO 2可以容忍H组。版权所有©2011 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Synthesis of Indoles and Pyrroles Utilizing Iridium Carbenes Generated from Sulfoxonium Ylides
  作者：Janakiram Vaitla、Annette Bayer、Kathrin H. Hopmann

  DOI：10.1002/anie.201610520

  日期：2017.4.3

  and regioselective synthesis of indoles and pyrroles. The tandem action of iridium and Brønsted acid catalysts enables rapid assembly of the heterocycles from unmodified anilines or readily accessible enamines under microwave irradiation. The key mechanistic steps are the catalytic transformation of the sulfoxonium ylide into an iridium–carbene complex, followed by N−H or C−H functionalization of an

  金属卡宾可以进行无数的合成转化。硫化氢是金属卡宾的潜在安全前体。在本文中，我们报道了级联反应，其中涉及衍生自亚砜基的类胡萝卜素，用于吲哚和吡咯的高效和区域选择性合成。铱和布朗斯台德酸催化剂的串联作用使未修饰的苯胺或容易得到的烯胺在微波辐射下快速组装成杂环。关键的机械步骤是将亚砜基叶立德催化转化为铱-卡宾络合物，然后分别对苯胺或烯胺进行NH或CH官能化，最后进行酸催化的环化反应。本方法已成功地应用于阿托伐他汀的稠密官能化吡咯亚基的合成。
• Oxygenophilic Lewis Acid Promoted Synthesis of 2-Arylindoles from Anilines and Cyanoepoxides in Alcohol
  作者：Chuangchuang Xu、Jiaxi Xu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02203

  日期：2018.12.7

  A convenient synthetic method to indoles from anilines and cyanoepoxides was developed under the catalysis of BF3·OEt2 or AlCl3 in alcohols. The reaction involves a tandem reaction of the regiospecific ring-opening of cyanoepoxides with anilines, elimination of cyanide, intramolecular aromatic electrophilic substitution, and water elimination. The Lewis acid generated protic acid is an efficient catalyst

  在醇中BF 3 ·OEt 2或AlCl 3的催化作用下，开发了一种方便的由苯胺和氰基环氧化物合成吲哚的方法。该反应涉及氰基环氧化物与苯胺的区域特异性开环的串联反应，氰化物的消除，分子内芳族亲电子取代和水的消除。路易斯酸产生的质子酸是有效的催化剂。该方法的特点是易于获得的起始原料，广泛的底物范围，无过渡金属的环境以及氰基环氧化合物开环中的区域特异性。