N-[2-(3,4-二甲氧基苯基)乙基]-3,4-二甲氧基苯甲酰胺 | 102011-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 石蒜科生物碱
• 中文名称: N-[2-(3,4-二甲氧基苯基)乙基]-3,4-二甲氧基苯甲酰胺
• 英文名称: N-(3,4-dimethoxyphenethyl)-3,4-dimethoxybenzamide
• 英文别名: N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-3,4-dimethoxybenzamide
• CAS: 102011-15-4
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₅
• 分子量: 345.395
• InChiKey: KTAOOOGRNWFPNM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  152 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  494.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.139±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  39.6 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(3,4-二甲氧基苯基)乙基]-3,4-二甲氧基苯甲酰胺 在 三氯氧磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 二氢罂粟碱盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Stenlake; Waigh; Urwin, European Journal of Medicinal Chemistry, 1981, vol. 16, # 6, p. 503 - 507

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  藜芦酸 在 氯化亚砜 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 N-[2-(3,4-二甲氧基苯基)乙基]-3,4-二甲氧基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  高效和实用的对映体纯（S）-（-）-正甲隐香碱I，（S）-（-）-正甲隐香碱II，（R）-（+）-Salsolidine和（S）-（-）-去甲罗丹奴糖碱的合成分辨率重新定型方法

  摘要：

  四个外消旋四氢异喹啉（RS） - （±） - 1-4通过酰胺化，比施勒-纳皮耶拉尔斯基反应和随后的还原从homoveratrylamine制备。对映体纯的四氢异喹啉（S）-（-）-降冰片碱I [（S）-（-）- 1 ]，（S）-（-）-降冰片碱II [（S）-（-）- 2 ]，（R） - （+） - salsolidine [（[R ）- （+） - 3 ]和（小号） - （ - ） - norlaudanosine [（小号） - （ - ） - 4 ]然后在45％，40％，41得到通过拆分外消旋化合物，分别得到％和38％的收率（RS）-（±）-1-4，其中一半当量的手性酸。此外，对映异构体富集的化合物（[R ）- （+） - 1，（- [R ）- （+） - 2，（小号） - （ - ） - 3及（- [R ）- （+） - 4从母液通过一锅法氧化还原方法有效地将外消旋体以几乎定量的产率进行消旋。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201400471

文献信息

• Ruthenium dioxide in fluoro acid medium III. Application to the synthesis of aporphinic, homoaporphinic and dibenzazocinic alkaloids. Studies towards the preparation of azafluoranthenic skeleton.
  作者：Yannick Landais、Jean-Pierre Robin

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88259-4

  日期：1992.1

  Intramolecular oxidative couplings of phenylalkyltetrahydroisoquinoline precursors in aporphinic and homoaporphinic alkaloids by using RuO2,2H2O in fluoro acidic media were performed. A comparative study of our reagent with TTFA has been made with different precursors. The procedure was also extended to the synthesis of one dibenzazocinic alkaloid. Then, we attempted to synthetize the azafluoranthenic

  通过使用的RuO在aporphinic和homoaporphinic生物碱phenylalkyltetrahydroisoquinoline前体分子内氧化性偶合2，2H 2 ö在氟进行酸性介质。我们对不同前体的试剂与TTFA进行了比较研究。该程序还扩展到一种二苯甲唑啉生物碱的合成。然后，我们尝试使用酚和非酚异喹啉前体合成氮杂荧蒽环。
• Mild Rhodium(III)-Catalyzed Cyclization of Amides with α,β-Unsaturated Aldehydes and Ketones to Azepinones: Application to the Synthesis of the Homoprotoberberine Framework
  作者：Zhuangzhi Shi、Christoph Grohmann、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.201301426

  日期：2013.5.10

  Seven! The title reaction can be described as an intermolecular annulation involving tandem CH activation, cyclization to give the seven‐membered ring, and condensation steps. Biologically interesting azepinone derivatives can be prepared in this way. The synthetic potential of this method was demonstrated by the construction of the homoprotoberberine ring system.

  七！标题反应可以描述为分子间的环化反应，涉及串联CH活化，环化生成七元环以及缩合步骤。可以通过这种方式制备生物学上令人感兴趣的氮杂环庚酮衍生物。该方法的合成潜力由高原小ber碱环系统的构建证明。
• A Highly Efficient and Enantioselective Access to Tetrahydroisoquinoline Alkaloids: Asymmetric Hydrogenation with an Iridium Catalyst
  作者：Mingxin Chang、Wei Li、Xumu Zhang

  DOI：10.1002/anie.201104476

  日期：2011.11.4

  Efficient and enantioselective: Using the iodine‐bridged dimeric iridium complex [Ir(H)[(S,S)‐(f)‐binaphane]}2(μ‐I)3]+I− (1) a wide range of tetrahydroisoquinoline alkaloids, including the substructure of the pharmaceutical drug solifenacin, were obtained with excellent enantioselectivities and high turnover numbers (see scheme).

  高效和对映选择性：使用碘桥接的二聚体铱络合物[的Ir（H）[（小号，小号） - （F）-binaphane]} 2（μ-I）3 ] +我- （1）广泛的获得了四氢异喹啉碱生物碱，包括药物索非那新的亚结构，具有出色的对映选择性和高周转率（参见方案）。
• Enantioselective Synthesis of 1-Aryl-Substituted Tetrahydroisoquinolines Through Ru-Catalyzed Asymmetric Transfer Hydrogenation
  作者：Marc Perez、Zi Wu、Michelangelo Scalone、Tahar Ayad、Virginie Ratovelomanana-Vidal

  DOI：10.1002/ejoc.201500951

  日期：2015.9

  A convenient and general asymmetric transfer hydrogenation of a wide array of 1-aryl-3,4-dihydroisoquinoline derivatives using a [RuIICl(η6-benzene)TsDPEN] complex in combination with a 5:2 HCOOH–Et3N azeotropic mixture as a hydrogen source was developed. Under mild reaction conditions, the described catalytic transformation secured a practical synthetic access to the corresponding valuable chiral

  使用 [RuIICl(η6-苯)TsDPEN] 配合物与 5:2 HCOOH-Et3N 共沸混合物作为氢源，方便且通用地对各种 1-芳基-3,4-二氢异喹啉衍生物进行不对称转移氢化已开发。在温和的反应条件下，所描述的催化转化确保了获得相应有价值的手性 1-芳基四氢异喹啉单元的实际合成途径，该单元具有高原子经济性、广泛的底物范围、高分离产率（高达 97%）和良好的对映选择性（高达99% ee)。发现反应的立体化学结果受催化剂结构和底物上存在的取代基的强烈影响。
• Asymmetric Transfer Hydrogenation of Unhindered and Non-Electron-Rich 1-Aryl Dihydroisoquinolines with High Enantioselectivity
  作者：Jonathan Barrios-Rivera、Yingjian Xu、Martin Wills

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02034

  日期：2020.8.21

  The use of arene/Ru/TsDPEN catalysts bearing a heterocyclic group on the TsDPEN in the asymmetric transfer hydrogenation (ATH) of dihydroisoquinolines (DHIQs) containing meta- or para-substituted aromatic groups at the 1-position results in the formation of products of high enantiomeric excess. Previously, only 1-(ortho-substituted)aryl DHIQs, or with an electron-rich fused ring gave products with

  在1位上含有间位或对位取代的芳族基团的二氢异喹啉（DHIQ）的不对称转移氢化（ATH）中，使用在TsDPEN上带有杂环基的芳烃/ Ru / TsDPEN催化剂会导致生成高对映体过量。以前，只有1-（邻位取代的）芳基DHIQ，或带有富电子的稠合环，才能得到高对映选择性的产物。因此，这种方法解决了亚胺ATH的长期挑战。