二氢罂粟碱盐酸盐 | 5884-22-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 中文名称: 二氢罂粟碱盐酸盐
• 中文别名: 6,7-二甲氧基-1-(3,4-二甲氧基苄基)-3,4-二氢异喹啉盐酸盐；罂粟碱盐酸盐
• 英文名称: 3,4-dihydropapaverine hydrochloride
• 英文别名: 1-(3,4-dimethoxybenzyl)-6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinoline hydrochloride；dihydropapaverine hydrochloride；1-(3,4-Dimethoxybenzyl)-3,4-dihydro-6,7-dimethoxyisoquinolinium chloride；1-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinoline;hydrochloride
• CAS: 5884-22-0
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₄*ClH
• 分子量: 377.868
• InChiKey: LRUSBWIBSILYNE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  202℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.61
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  50.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933499090
• 储存条件：
  室温

制备方法与用途

用途

二氢罂粟碱盐酸盐可用作合成高效肌松剂顺苯磺酸阿曲库铵的重要中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氢罂粟碱盐酸盐 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 罂粟碱
  参考文献：
  名称：

  一种罂粟碱及盐酸罂粟碱的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种罂粟碱的制备方法，包括：(1)将3,4-二氢罂粟碱盐酸盐在水中溶解后，调节至碱性；(2)利用三甲苯对步骤(1)中的水溶液进行萃取；(3)向得到的有机相中加入脱氢反应催化剂，反应温度为50～180℃，脱氢反应完毕后处理得到罂粟碱。本发明同时公开一种利用上述罂粟碱制备盐酸罂粟碱的方法。本发明采用三甲苯为脱氢反应溶剂，降低了脱氢反应温度，避免了过氧化物的生成，大大提高了生产的安全性，同时可实现三甲苯的循环利用，降低了生产罂粟碱或盐酸罂粟碱的成本。

  公开号：

  CN105541714A
• 作为产物：
  描述：

  N-[2-(3,4-二甲氧基苯基)乙基]-3,4-二甲氧基苯甲酰胺 在 三氯氧磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 二氢罂粟碱盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Stenlake; Waigh; Urwin, European Journal of Medicinal Chemistry, 1981, vol. 16, # 6, p. 503 - 507

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Piperazine derivatives
  申请人：Daiichi Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05681954A1

  公开（公告）日：1997-10-28

  A compound represented by formula (I): ##STR1## wherein Q represents an aryl group, a heterocyclic group, a diarylmethyl group, an aralkyl group composed of an aryl group and an alkylene group, an alkyl group or a cycloalkyl group, in which the aryl group, heterocyclic group, and the aryl moiety of the diarylmethyl group and aralkyl group may be substituted with one or more substituents; R represents a bicyclic, substituted, nitrogen-containing heterocyclic group or a substituted phenyl group, in which the nitrogen-containing heterocyclic group is composed of a 5-membered, substituted, aromatic or saturated ring containing one or two nitrogen atoms and a 6-membered ring; and Z represents an alkylene group, an alkenylene group, an alkylene group, a carbonyl group, an alkylene group containing a carbonyl group or an oxalyl group, or a salt thereof. The compound has calmodulin inhibitory activity and is useful as a treating agent for diseases in the circulatory organs or in the cerebral region which are caused by excessive activation of calmodulin.

  一种由化学式(I)表示的化合物：##STR1## 其中Q代表芳基、杂环基、二芳基甲基基、芳基和烷基组成的芳基烷基基团、烷基或环烷基，其中芳基、杂环基、二芳基甲基基和芳基烷基基团中的芳基可被一个或多个取代基取代；R代表双环取代的含氮杂环基或取代的苯基，其中含氮杂环基由一个含有一个或两个氮原子的5元取代芳香或饱和环和一个6元环组成；Z代表烷基、烯烃基、烷基、羰基、含有羰基的烷基或草酸基，或其盐。该化合物具有钙调蛋白抑制活性，并可用作治疗因钙调蛋白过度活化引起的循环器官或脑区疾病的治疗剂。
• A Xylochemically Inspired Synthesis of Lamellarin G Trimethyl Ether via an Enaminone Intermediate
  作者：Robin Klintworth、Charles B. de Koning、Till Opatz、Joseph P. Michael

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01604

  日期：2019.9.6

  A concise high yielding synthesis of lamellarin G trimethyl ether has been achieved from precursors and solvents that can in principle be derived from xylochemical (woody biomass) sources. The route is comparatively green in that some reactions are performed without solvent or with relatively benign solvents. In addition, chromatographic purification of products is avoided, and only a single aqueous

  已经从原理上可以从木糖化学（木质生物质）来源衍生的前体和溶剂实现了简明的高收率的lamellarin G三甲基醚合成。该路线是相对绿色的，因为一些反应是在没有溶剂或相对温和的溶剂的情况下进行的。另外，避免了产物的色谱纯化，并且仅进行一次水性后处理。合成的新颖性在于用于构建中心吡咯环的烯胺酮的中间体。该产品的总产率是迄今为止报道的最高的。
• 一种合成苯磺顺阿曲库铵的方法
  申请人：山东瑞安药业有限公司

  公开号：CN111777554A

  公开（公告）日：2020-10-16

  本发明公开了一种合成苯磺顺阿曲库铵的方法，包括以下步骤：式I化合物、式II化合物和草酸二水合物反应生成式III化合物；所得式III化合物在Pd/C催化下反应生成式IV化合物；所述式IV化合物与1,5‑戊二醇反应生成式V化合物；所得式V化合物与苯磺酸甲酯进行反应，即制备得到苯磺顺阿曲库铵；其中，式I、式II、式III、式IV和式V所示的化合物分别如下：本发明的合成方法可以显著提高苯磺顺阿曲库铵的收率及纯度，降低了苯磺顺阿曲库铵的合成成本。
• Application of differential reactivity towards synthesis of lamellarin and 8-oxoprotoberberine derivatives: Study of photochemical properties of aryl-substituted benzofuran-8-oxoprotoberberines
  作者：Sameer Vyasamudri、Ding-Yah Yang

  DOI：10.1016/j.tet.2018.01.042

  日期：2018.3

  A unique differential reactivity between dihydroisoquinolines and 3-nitrocoumarins was observed and was exploited for the efficient construction of lamellarins and their isomeric benzofuran-8-oxoprotoberberine derivatives under acid-catalyzed or base-promoted conditions. Further, these prepared aryl-substituted benzofuran-8-oxoprotoberberine derivatives bearing electron-donating substituents on benzofuran

  观察到二氢异喹啉和3-硝基香豆素之间的独特的差异反应性，并被用于在酸催化或碱促进的条件下有效构建薄片蛋白及其异构体苯并呋喃-8-氧代小ber碱衍生物。此外，发现这些制备的在苯并呋喃部分上带有给电子取代基的芳基取代的苯并呋喃-8-氧代小ber碱衍生物是台式稳定的，但对光敏感，当暴露于可见光下时可发生氧化性开环反应，得到相应的酮产物。在有氧条件下发光。
• 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline derivative and its use as orexin receptor antagonist
  申请人：Actelion Pharmaceuticals Ltd.

  公开号：EP2402322A1

  公开（公告）日：2012-01-04

  The invention relates to the compound (R)-2-[(S)-1-(3,4-Dimethoxy-benzyl)-6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl]-N-isopropyl-2-phenyl-acetamide; and to its use as active ingredient in the preparation of pharmaceutical compositions. The invention also concerns related aspects including processes for the preparation of the compound, pharmaceutical compositions containing the compound and methods of treatment comprising administration of said compound to a human being.

  该发明涉及化合物(R)-2-[(S)-1-(3,4-二甲氧基苄基)-6,7-二甲氧基-3,4-二氢-1H-异喹啉-2-基]-N-异丙基-2-苯乙酰胺；以及其作为制备药物组合物中的活性成分的用途。该发明还涉及相关方面，包括制备该化合物的过程、含有该化合物的药物组合物和包括将该化合物给予人体的治疗方法。