2,2-dibromo-1-(3,4-dimethoxyphenyl)ethan-1-one | 63987-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2-dibromo-1-(3,4-dimethoxyphenyl)ethan-1-one
• 英文别名: 2,2-dibromo-1-(3,4-dimethoxyphenyl)ethanone
• CAS: 63987-72-4
• 化学式: C₁₀H₁₀Br₂O₃
• 分子量: 337.996
• InChiKey: HLUJMWHWLACQJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dibromo-1-(3,4-dimethoxyphenyl)ethan-1-one 在 potassium phosphate 、 sodium iodide 、 三氯氧磷 作用下， 以 环丁砜 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3,4-dihydropapaveraldine
  参考文献：
  名称：

  氧化酰胺化-Bischler-Napieralski反应合成异喹啉生物碱

  摘要：

  已经开发出通过在氧化酰胺化条件下将伯胺与芳基二溴乙酮偶联来直接合成 α-酮酰胺。然后将 α-酮酰胺在 Bischler-Napieralski 条件下进行杂环脱水反应，然后在两阶段过程中用 DBU 芳构化提供 1-苯甲酰基异喹啉。利用这种方法，异喹啉生物碱如沙米克林酮、罂粟碱和普氏碱 A 以极好的收率合成。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290655
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙酮 在 1-butylsulfonic-3-methylimidazolium trifluoromethanesulfonate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 反应 2.0h， 以87%的产率得到2,2-dibromo-1-(3,4-dimethoxyphenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Brønsted 酸性离子液体加速有机化合物与 N-卤代琥珀酰亚胺 (NXS) 的卤化。

  摘要：

  布朗斯台德酸性离子液体 1-甲基-3-(4-磺丁基)咪唑鎓三氟甲磺酸盐 [BMIM(SO(3)H)][OTf] 被证明可有效用作溶剂和催化剂，用于活化有机化合物与 N 的卤化-卤代琥珀酰亚胺 (NXS) 在温和条件下反应时间短。甲基芳基酮转化为 α-卤代酮和 α,α-二卤代酮，这取决于所用 NXS 的数量。具有活化芳环的酮被选择性卤化，但在某些情况下，会得到 α-卤化酮和环卤化酮的混合物。活化的芳烃被区域选择性环卤化以得到单和二卤取代的产物。[BMIM(SO(3)H)][OTf] 离子液体 (IL-A) 在代表性的单卤化反应中成功重复使用八次，效率没有明显降低。还介绍了该 IL 中有效的卤化放大。反应性趋势和观察到的化学和区域选择性表明这些 IL 促进的卤代官能化反应中存在 ET 过程。

  DOI：

  10.3390/molecules18010074

文献信息

• An Efficient and Practical Synthesis of Aryl and Hetaryl α-Keto Esters
  作者：U. Syam Kumar、Akula Raghunadh、Suresh Meruva、Nuka Kumar、Gudla Kumar、L. Rao

  DOI：10.1055/s-0031-1289647

  日期：2012.1

  The versatility of the reaction was established by synthesizing a range of α-keto esters by treatment of 2,2-dibromoethanones, derived from aryl or hetaryl ketones, with di­methyl sulfoxide and a cyclic or acyclic primary or secondary alcohol. The mechanism of the reaction was established by means of a detailed study. ketones - esters - oxidations - esterifications - alcohols

  开发了一种通用高效的方法，通过依次用二甲基亚砜和链烷醇处理2，2-二溴-1-（杂）芳酮酮进行氧化酯化反应来合成α-酮酯。通过用二甲基亚砜和环状或无环伯或仲醇处理衍生自芳基或杂芳基酮的2，2-二溴乙酮来合成一系列α-酮酯，可以确定反应的多功能性。通过详细研究确定了反应机理。 酮-酯-氧化-酯化-醇
• Kinetic Resolution of Electron-Deficient Bromohydrins via Copper(II)-Catalyzed C–C Bond Cleavage
  作者：Kavita Choudhary、Rayhan G. Biswas、Abhijit Manna、Vinod K. Singh

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01368

  日期：2023.8.18

  ketone-derived bromohydrins (up to s = 211) with N-bromosuccinimide (NBS) in the presence of a chiral Cu(II)-Box catalyst via the C–C bond cleavage of the fast reacting enantiomer. A one-pot synthesis–KR approach of the same has also been realized with excellent enantioselectivities (up to 99% ee). Both protocols are found to be effective for a variety of substrates, leading to enantioenriched bromohydrins. The

  在此，我们报告了在手性 Cu(II)-Box 催化剂存在下，α,β-不饱和酮衍生的溴醇（最高s = 211）与N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS) 的非酶动力学拆分 (KR)快速反应对映体的 C-C 键断裂。其一锅合成-KR 方法也已实现，具有优异的对映选择性（高达 99% ee）。发现这两种方案对多种底物均有效，可产生对映体富集的溴醇。通过探索一种将拆分的对映异构体转化为光学活性环氧化物的新策略，已经证明了该过程的合成效用。
• Brønsted Acidic Ionic Liquid Accelerated Halogenation of Organic Compounds with N-Halosuccinimides (NXS)
  作者：Dejan Vražič、Marjan Jereb、Kenneth Laali、Stojan Stavber

  DOI：10.3390/molecules18010074

  日期：——

  N-halosuccinimides (NXS) under mild conditions with short reaction times. Methyl aryl ketones were converted into α-halo and α,α-dihaloketones, depending on the quantity of NXS used. Ketones with activated aromatic rings were selectively halogenated, however in some cases mixtures of α-halogenated ketone and ring-halogenated ketones were obtained. Activated aromatics were regioselectively ring halogenated

  布朗斯台德酸性离子液体 1-甲基-3-(4-磺丁基)咪唑鎓三氟甲磺酸盐 [BMIM(SO(3)H)][OTf] 被证明可有效用作溶剂和催化剂，用于活化有机化合物与 N 的卤化-卤代琥珀酰亚胺 (NXS) 在温和条件下反应时间短。甲基芳基酮转化为 α-卤代酮和 α,α-二卤代酮，这取决于所用 NXS 的数量。具有活化芳环的酮被选择性卤化，但在某些情况下，会得到 α-卤化酮和环卤化酮的混合物。活化的芳烃被区域选择性环卤化以得到单和二卤取代的产物。[BMIM(SO(3)H)][OTf] 离子液体 (IL-A) 在代表性的单卤化反应中成功重复使用八次，效率没有明显降低。还介绍了该 IL 中有效的卤化放大。反应性趋势和观察到的化学和区域选择性表明这些 IL 促进的卤代官能化反应中存在 ET 过程。
• Synthesis of Isoquinoline Alkaloids via Oxidative Amidation-Bischler-Napieralski Reaction
  作者：U. Syam Kumar、R. Shankar、Satish More、M. Madhubabu、N. Vembu

  DOI：10.1055/s-0031-1290655

  日期：2012.4

  straightforward synthesis of α-keto amides by coupling primary amines with aryl dibromoethanones under oxidative amidation conditions has been developed. The α-keto amides were then subjected to heterocyclodehydration reaction under Bischler-Napieralski conditions followed by aromatization with DBU provided 1-benzoyl isoquinolines in a two-stage process. Utilizing this methodology, isoquinoline alkaloids such

  已经开发出通过在氧化酰胺化条件下将伯胺与芳基二溴乙酮偶联来直接合成 α-酮酰胺。然后将 α-酮酰胺在 Bischler-Napieralski 条件下进行杂环脱水反应，然后在两阶段过程中用 DBU 芳构化提供 1-苯甲酰基异喹啉。利用这种方法，异喹啉生物碱如沙米克林酮、罂粟碱和普氏碱 A 以极好的收率合成。