(2-氧代-1-苯基环己基)乙酸酯 | 190256-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2-氧代-1-苯基环己基)乙酸酯
• 英文名称: 2-acetoxy-2-phenylcyclohexanone
• 英文别名: Cyclohexanone, 2-(acetyloxy)-2-phenyl-；(2-oxo-1-phenylcyclohexyl) acetate
• CAS: 190256-55-4
• 化学式: C₁₄H₁₆O₃
• 分子量: 232.279
• InChiKey: SOPNTLVOFGGPMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-氧代-1-苯基环己基)乙酸酯 在 samarium diiodide 、 (R)-2,2'-di<(S)-2-hydroxy-2-phenylethoxy>-1,1'-binaphthyl 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2S)-2-phenyl-1-cyclohexanone 、 (R)-2-phenylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  SmI 2介导的α-杂取代酮的还原烯醇化和对映选择性质子化

  摘要：

  在of烯醇盐的质子化中已经实现了高对映选择性（高达94％ee），sa烯醇盐是通过SmI 2介导的还原反应（使用C 2对称手性二醇作为质子源生成的2-芳基-2-甲氧基环己酮）而生成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00435-8
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-7-噁双环[4.1.0]庚烷 、 溶剂黄146 在 chromium(VI) oxide 作用下， 反应 0.5h， 以19%的产率得到(2-氧代-1-苯基环己基)乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  由SmI 2介导的还原作用衍生自α-杂取代的酮和内酯的烯醇sa的对映选择性质子化

  摘要：

  SmI 2介导的α-烷基或α-芳基酮的α-杂取代基和内酯的还原裂解产生相应的“热力学sa烯醇盐”。用C 2对称手性二醇对烯醇盐进行对映选择性质子化，可得到中等至高对映选择性的相应酮和内酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00143-x

文献信息

• SmI2-mediated reductive enolization of α-hetero-substituted ketones and enantioselective protonation
  作者：Yutaka Nakamura、Seiji Takeuchi、Yoshiaki Ohgo、Makoto Yamaoka、Akihiro Yoshida、Koichi Mikami

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00435-8

  日期：1997.4

  High enantioselectivity (up to 94% ee) has been achieved in the protonation of samarium enolates which were generated by SmI2-mediated reduction of 2-aryl-2-methoxycyclohexanones using a C2-symmetric chiral diol as a proton source.

  在of烯醇盐的质子化中已经实现了高对映选择性（高达94％ee），sa烯醇盐是通过SmI 2介导的还原反应（使用C 2对称手性二醇作为质子源生成的2-芳基-2-甲氧基环己酮）而生成的。
• Enantioselective protonation of samarium enolates derived from α-heterosubstituted ketones and lactone by SmI2-mediated reduction
  作者：Yutaka Nakamura、Seiji Takeuchi、Yoshiaki Ohgo、Makoto Yamaoka、Akihiro Yoshida、Koichi Mikami

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00143-x

  日期：1999.4

  SmI2-mediated reductive cleavage of α-hetero substituents of α-alkyl or α-aryl ketones and lactone gave the corresponding “thermodynamic samarium enolates”. Enantioselective protonation of the samarium enolates with C2-symmetric chiral diols afforded the corresponding ketones and lactone in moderate to high enantioselectivities.

  SmI 2介导的α-烷基或α-芳基酮的α-杂取代基和内酯的还原裂解产生相应的“热力学sa烯醇盐”。用C 2对称手性二醇对烯醇盐进行对映选择性质子化，可得到中等至高对映选择性的相应酮和内酯。