N-乙酰基-3-氯丙氨酸甲酯 | 18635-38-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 丙氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-乙酰基-3-氯丙氨酸甲酯
• 中文别名: N-乙酰基-3-氯-L-丝氨酸甲酯；N-乙酰基-3-氯代-L-丝氨酸甲酯；2-乙酰氨基-3-氯丙酸甲酯；N-乙酰氨基-3-氯丙酸甲酯
• 英文名称: (+)-2-acetamido-3-chloropropanoic acid methyl ester
• 英文别名: 3-chloro-2-acetylamino-propionic acid methylester；N-acetyl-β-chloro-L-alanine methyl ester；N-acetyl-β-chloro-D-alanine methyl ester；N-acetylmine-3-chloro-L-serinemethyl ester；L-β-Chlor-α-acetamino-propionsaeure-methylester；Acetyl-β-chlor-L-alanin-methylester；(R)-methyl 2-acetamido-3-chloropropanoate；N-acetyl-3-chloro-L-serine methyl ester；methyl 3-chloro-N-acetylalanine；Methyl 2-(acetylamino)-3-chloropropionate, (R)-；methyl (2R)-2-acetamido-3-chloropropanoate
• CAS: 18635-38-6
• 化学式: C₆H₁₀ClNO₃
• 分子量: 179.603
• InChiKey: IGKDMFMKAAPDDN-YFKPBYRVSA-N

物化性质

• 熔点：
  74-76°C
• 沸点：
  303.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于二氯甲烷、乙酸乙酯、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924199090
• 储存条件：
  2-8°C

制备方法与用途

制备方法

雷米普利中间体。

用途简介

暂无内容。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-乙酰基-3-氯丙氨酸甲酯 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 拉克酰胺
  参考文献：
  名称：

  一种合成拉科酰胺的方法

  摘要：

  本发明涉及一种合成拉科酰胺（(R)‑2‑乙酰胺基‑N‑苄基‑3‑甲氧基丙酰胺）的方法，该方法以D‑胱氨酸烷基酯为原料，工艺过程避免了剧毒化学原料硫酸二甲酯以及其它具有潜在基因毒性的甲基化试剂的使用，操作简单、环保，适合工业化大生产。

  公开号：

  CN104710324B
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰-L-丝氨酸甲酯 在 五氯化磷 作用下， 生成 N-乙酰基-3-氯丙氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Teetz; Geiger; Henning, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1984, vol. 34, # 10 B, p. 1399 - 1401

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 一种L-硒甲基硒代半胱氨酸的制备方法
  申请人：河南希百康健康产业有限公司

  公开号：CN109535052B

  公开（公告）日：2021-07-16

  本发明提供了一种L‑硒甲基硒代半胱氨酸的制备方法，包括以下步骤：A)将甲硒醇钠与N‑乙酰‑3‑氯‑L‑丝氨酸甲酯进行亲核取代反应，得到N‑乙酰‑3‑硒甲基‑L‑硒代半胱氨酸甲酯；B)将所述步骤A)得到的N‑乙酰‑3‑硒甲基‑L‑硒代半胱氨酸甲酯在盐酸溶液中水解，得到L‑硒甲基硒代半胱氨酸。本发明以N‑乙酰‑3‑氯‑L‑丝氨酸甲酯为手性源试剂，得到的产物为单一光学活性物质，这样可克服繁琐、冗长的拆分工序。该工艺具有原料易得、价廉，操作方便，反应条件温和、产品单一、易分离、产率高、适合工业化生产的特点。
• [EN] [B]-FUSED BICYCLIC PROLINE DERIVATIVES AND THEIR USE FOR TREATING ARTHRITIC CONDITIONS<br/>[FR] DERIVES BICYCLIQUES [B]-FUSIONNES DE PROLINE ET LEUR UTILISATION POUR TRAITER DES ETATS ARTHRITIQUES
  申请人：WARNER LAMBERT CO

  公开号：WO2004092132A1

  公开（公告）日：2004-10-28

  The invention relates to a compound which is [b]-fused bicyclic proline derivative, or a pharmaceutically acceptable salt thereof; a pharmaceutical composition comprising the compound or the salt thereof, and methods of treating diseases, including, but not limited to, methods of preventing or inhibiting joint cartilage damage and preventing or treating diseases characterized by joint cartilage damage, joint inflammation, or joint pain. The [b]-fused bicyclic proline derivatives are compounds of Formula I as described above. Diseases characterized by joint cartilage damage or joint pain include, for example, osteoarthritis and rheumatoid arthritis. Rheumatoid arthritis is also characterized by joint inflammation. This invention also relates to methods of synthesizing and preparing the [b]-fused bicyclic proline derivatives, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  该发明涉及一种[b]-融合双环脯氨酸衍生物，或其药用盐；包括该化合物或其盐的药物组合物；以及治疗疾病的方法，包括但不限于预防或抑制关节软骨损伤，预防或治疗以关节软骨损伤、关节炎或关节疼痛为特征的疾病的方法。[b]-融合双环脯氨酸衍生物是上述化合物的I式化合物。以关节软骨损伤或关节疼痛为特征的疾病包括骨关节炎和类风湿性关节炎。类风湿性关节炎也以关节炎为特征。该发明还涉及合成和制备[b]-融合双环脯氨酸衍生物或其药用盐的方法。
• N-乙酰-β-氯-L-丙氨酸甲酯的制备方法
  申请人：浙江嘉华化工有限公司

  公开号：CN104003894B

  公开（公告）日：2016-02-17

  本发明提出了一种N-乙酰-β-氯-L-丙氨酸甲酯的制备方法，包括：(a)以丝氨酸为起始原料，经甲醇或乙醇酯化；(b)将酯化后的物质与氯化亚砜氯代；(c)将氯代后的物质经过酰化反应；(d)将酰化反应后的物质重结晶即得N-乙酰-β-氯-L-丙氨酸甲酯。本发明的制备方法反应产率高，副产物少；反应母液回收套用；酰化反应后蒸馏出的液体为醋酸和醋酐，纯化后回收使用；因此，成本低；对于反应中产生的尾气用强碱溶液吸收成盐，再分离利用，绿色环保。
• Derivatives of bicyclic aminoacids agents containing these compounds and
  申请人：Hoechst Aktiengesellschaft

  公开号：US04933361A1

  公开（公告）日：1990-06-12

  Disclosed are cis, exo- and trans-compounds of the formula I ##STR1## in which n denotes 0, 1 or 2, R.sub.1 denotes hydrogen, (C.sub.1 -C.sub.6)-alkyl which can optionally be substituted by amino, (C.sub.1 -C.sub.4)-acyl- or bezoylamino, (C.sub.2 -C.sub.6)-alkenyl, (C.sub.5 -C.sub.9)-cycloalkyl, (C.sub.5 -C.sub.9)-cycloalkenyl, (C.sub.5 -C.sub.7)-cycloalkyl-(C.sub.1 -C.sub.4)-alkyl, aryl or partially hydrogenated aryl, which can, in each case, be substituted by (C.sub.1 -C.sub.2)-alkyl, (C.sub.1 -C.sub.2)-alkoxy or halogen, aryl-(C.sub.1 -C.sub.4)-alkyl, /which can be substituted as defined previously in the aryl radical/, a monocyclic or bicyclic sulfur or nitrogen and/or nitrogen heterocyclic radical, or a side chain of naturally occurring aminoacid, R.sub.2 denotes hydrogen, (C.sub.1 -C.sub.6)-alkyl, (C.sub.2 -C.sub.6)-alkenyl or aryl-(C.sub.1 -C.sub.4)-alkyl, Y denotes hydrogen or hydroxyl, Z denotes hydrogen or Y and Z together denote oxygen, X denotes (C.sub.1 -C.sub.6)-alkyl, (C.sub.2 -C.sub.6)-alkenyl, (C.sub.6 -C.sub.9)-cycloalkyl or aryl which can be mono-, di- or tri- substituted by (C.sub.1 -C.sub.4)-alkyl, (C.sub.1 -C.sub.4)-alkoxy, hydroxyl, halogen, nitro, amino, (C.sub.1 -C.sub.4)-alkylamino, di-(C.sub.1 -C.sub.4 -alkylamino or methylenedioxy, or indol-3-yl, or physiologically acceptable salts thereof, a process of the preparation thereof, agents containing them, their use as a medicine and intermediates for the preparation thereof.

  本发明公开了具有以下式I的顺式、外式和反式化合物： 其中n表示0、1或2，R.sub.1表示氢、(C.sub.1 -C.sub.6)-烷基，该烷基可以选择性地被氨基、(C.sub.1 -C.sub.4)-酰基或苯甲酰氨基取代，(C.sub.2 -C.sub.6)-烯基，(C.sub.5 -C.sub.9)-环烷基，(C.sub.5 -C.sub.9)-环烯基，(C.sub.5 -C.sub.7)-环烷基-(C.sub.1 -C.sub.4)-烷基，芳基或部分氢化芳基代表的基团，该基团在每种情况下可以被(C.sub.1 -C.sub.2)-烷基、(C.sub.1 -C.sub.2)-烷氧基或卤素取代，芳基-(C.sub.1 -C.sub.4)-烷基，/该基团可以如前述在芳基中定义地被取代/，单环或双环硫或氮和/或氮杂环基团，或天然氨基酸的侧链，R.sub.2表示氢、(C.sub.1 -C.sub.6)-烷基，(C.sub.2 -C.sub.6)-烯基或芳基-(C.sub.1 -C.sub.4)-烷基，Y表示氢或羟基，Z表示氢或Y和Z一起表示氧，X表示(C.sub.1 -C.sub.6)-烷基，(C.sub.2 -C.sub.6)-烯基，(C.sub.6 -C.sub.9)-环烷基或芳基，该芳基可以是单取代、双取代或三取代的(C.sub.1 -C.sub.4)-烷基、(C.sub.1 -C.sub.4)-烷氧基、羟基、卤素、硝基、氨基、(C.sub.1 -C.sub.4)-烷基氨基、二-(C.sub.1 -C.sub.4)-烷基氨基或甲亚氧基，或吲哚-3-基，或其生理上可接受的盐，其制备方法，含有它们的制剂，它们作为药物的用途和其制备的中间体。
• 一种L-硒代胱氨酸的制备方法
  申请人：济源市万洋华康生物科技有限公司

  公开号：CN109369482B

  公开（公告）日：2020-08-28

  本发明提供一种L‑硒代胱氨酸的制备方法，包括以下步骤：A)将二硒化钠与N‑乙酰‑3‑氯‑L‑丝氨酸甲酯进行亲核取代反应，得到N,N’‑二乙酰‑L‑硒代胱氨酸二甲酯；B)将N,N’‑二乙酰‑L‑硒代胱氨酸二甲酯在盐酸溶液中进行水解，得到L‑硒代胱氨酸。本发明中以N‑乙酰‑3‑氯‑L‑丝氨酸甲酯手性原料为底物，硼氢化钠为还原剂，具有原料易得、价廉，操作方便，反应条件温和、产品单一，易分离、产率高、适合工业化生产等特点。试验结果表明，本发明中的制备方法比旋光度可达[ɑ]D20＝‑29.5°(C 0.5,0.1MNaOH)，产品收率最高为80.6％。