6-chloro-3-methylisoquinolin-5-amine | 919994-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-chloro-3-methylisoquinolin-5-amine
• 英文别名: 6-chloro-3-methyl-5-aminoisoquinoline
• CAS: 919994-53-9
• 化学式: C₁₀H₉ClN₂
• 分子量: 192.648
• InChiKey: RXFKHGGRVMMTEG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.307±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-3-methylisoquinolin-5-amine 在 亚硝酸特丁酯 、 copper dichloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.08h， 以37%的产率得到6-chloro-3-methyl-5-(2,2,2-trichloro-ethyl)isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  WO2007/6533

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  6-氯-3-甲基异喹啉 在 硫酸 、 potassium nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， -10.0~20.0 ℃ 、206.85 kPa 条件下， 反应 1.25h， 生成 6-chloro-3-methylisoquinolin-5-amine
  参考文献：
  名称：

  Discovery of (R)-1-(7-Chloro-2,2-bis(fluoromethyl)chroman-4-yl)-3-(3-methylisoquinolin-5-yl)urea (A-1165442): A Temperature-Neutral Transient Receptor Potential Vanilloid-1 (TRPV1) Antagonist with Analgesic Efficacy

  摘要：

  The synthesis and characterization of a series of selective, orally bioavailable 1-(chroman-4-yl)urea TRPV1 antagonists is described. Whereas first-generation antagonists that inhibit all modes of TRPV1 activation can elicit hyperthermia, the compounds disclosed herein do not elevate core body temperature in preclinical models and only partially block acid activation of TRPV1. Advancing the SAR of this series led to the eventual identification of (R)-1-(7-chloro-2,2-bis(fluoromethyl)chroman-4-yl)-3-(3-methylisoquinolin-5-yl)urea (A-1165442, 52), an analogue that possesses excellent pharmacological selectivity, has a favorable pharmacokinetic profile, and demonstrates good efficacy against osteoarthritis pain in rodents.

  DOI：

  10.1021/jm500916t

文献信息

• Indolylmaleimide Derivatives
  申请人：Wagner Jurgen

  公开号：US20080318975A1

  公开（公告）日：2008-12-25

  A compound of formula (I) wherein R, R 1 , and R 2 , ring A and ring B are as defined in the specification, processes for their production, their uses, in particular in transplantation, and pharmaceutical compositions containing them.

  一种化合物的公式(I)，其中R，R1和R2，环A和环B如规范所定义，它们的制备过程，它们的用途，特别是在移植中使用，并且包含它们的制药组合物。
• Indolylmaleimide derivatives
  申请人：Novartis AG

  公开号：US07781438B2

  公开（公告）日：2010-08-24

  A compound of formula (I) wherein R, R1, and R2, ring A and ring B are as defined in the specification, processes for their production, their uses, in particular in transplantation, and pharmaceutical compositions containing them.

  一种化合物，化学式为（I），其中R、R1和R2、环A和环B的定义如规范中所述，其制备过程，其用途，特别是在移植中的用途，以及含有它们的制药组合物。
• INDOLYMALEIMIDE DERIVATIVES
  申请人：Wagner Jürgen

  公开号：US20100273774A1

  公开（公告）日：2010-10-28

  A compound of formula (I), wherein R, R 1 , R 2 , ring A, which ring contains one or two nitrogen atoms, and ring B are as defined in the Specification, pharmaceutical compositions containing these compounds, and uses for these compounds and compositions, in particular, in transplantation.

  公式（I）的化合物，其中R、R1、R2、环A（环中包含一个或两个氮原子）和环B的定义如规格书所述，包含这些化合物的制药组合物，以及这些化合物和组合物的用途，特别是在移植方面。
• Indolymaleimide derivatives
  申请人：Wagner Jurgen

  公开号：US08426440B2

  公开（公告）日：2013-04-23

  A compound of formula (I), wherein R, R1, R2, ring A, which ring contains one or two nitrogen atoms, and ring B are as defined in the Specification, pharmaceutical compositions containing these compounds, and uses for these compounds and compositions, in particular, in transplantation.

  公式（I）的化合物，其中R，R1，R2，环A（该环包含一个或两个氮原子）和环B如规范中定义的那样，包含这些化合物的制药组合物以及这些化合物和组合物的用途，特别是在移植中。
• INDOLYLMALEIMIDE DERIVATIVES
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP1904482A2

  公开（公告）日：2008-04-02