11-azidoundec-1-ene | 192070-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 11-azidoundec-1-ene
• 英文别名: 10-Undecenyl azide
• CAS: 192070-90-9
• 化学式: C₁₁H₂₁N₃
• 分子量: 195.308
• InChiKey: QRJPSFQONYKDAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-azidoundec-1-ene 在 水 、 氧气 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.3 kPa 条件下， 反应 36.0h， 以95%的产率得到11-azidoundecan-2-one
  参考文献：
  名称：

  钯碳纳米管纳米杂化剂对Tsu烯的Tsuji–Wacker氧化

  摘要：

  碳纳米管上负载的钯纳米颗粒用于Tsuji-Wacker氧化中。人们发现，钯基纳米杂化物与氯化亚铜结合使用对将末端烯烃选择性氧化为甲基酮具有很高的活性。与以前报道的催化剂相比，该助催化系统在非常温和且可持续的条件下（室温，大气压，低催化剂负载）运行，并且可以循环使用而不会损失任何活性。

  DOI：

  10.1002/cctc.201500241
• 作为产物：
  描述：

  10-十一烯-1-醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 11-azidoundec-1-ene
  参考文献：
  名称：

  二乙基锌介导的烯烃和炔烃的自由基1,2-加成

  摘要：

  提出了一种新颖的由二乙基锌介导的全氟烷基碘与非活化烯烃和炔烃进行的1,2-基自由基加成反应，这表明了一种生成二氟乙酸乙酯基团的新方法。该方法非常高效，可实现底物的完全转化，产物的高收率和可忽略的副产物，并且不需要柱色谱法纯化。温和的条件使该协议能够表现出出色的官能团兼容性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00669

文献信息

• Macrocyclic Inhibitors for Peptide Deformylase:  A Structure−Activity Relationship Study of the Ring Size
  作者：Xubo Hu、Kiet T. Nguyen、Vernon C. Jiang、Denene Lofland、Heinz E. Moser、Dehua Pei

  DOI：10.1021/jm049592c

  日期：2004.9.1

  target for antibacterial drug design. We have previously reported an N-formylhydroxylamine-based, metal-chelating macrocyclic PDF inhibitor, in which the P(1)' and P(3)' side chains are covalently joined. In this work, we have carried out a structure-activity relationship study on the size of the macrocycle and found that 15-17-membered macrocycles are optimal for binding to the PDF active site. Unlike

  肽去甲酰基化酶（PDF）催化从真细菌中新合成的多肽中去除N末端甲酰基。它在细菌细胞中的重要作用，而不是在哺乳动物细胞中的作用，使其成为抗菌药物设计的有吸引力的靶标。我们以前曾报道过一种基于N-甲酰基羟胺的金属螯合大环PDF抑制剂，其中P（1）'和P（3）'侧链共价连接。在这项工作中，我们对大环的大小进行了结构-活性关系研究，发现15-17元大环最适合与PDF活性位点结合。与作为简单竞争性抑制剂的无环化合物不同，这些环状化合物均起缓慢结合抑制剂的作用。与非周期性的同类相比，环状抑制剂对PDF的活性位点（K（I）低至70 pM）显示出20-50倍的更高效力，对PDF的选择性提高，并且在大鼠血浆中改善了代谢稳定性。一些大环抑制剂对临床上重要的革兰氏阳性和革兰氏阴性病原体具有有效的广谱抗菌活性。这些结果表明，大环支架为新型抗生素的开发提供了极好的线索。
• A new way to do an old reaction: highly efficient reduction of organic azides by sodium iodide in the presence of acidic ion exchange resin
  作者：Kajitha Suthagar、Antony J. Fairbanks

  DOI：10.1039/c6cc08574a

  日期：——

  Organic azides are readily reduced to the corresponding amines by treatment with sodium iodide in the presence of acidic ion exchange resin. The process, optimal when performed at 40 oC...

  通过在酸性离子交换树脂的存在下用碘化钠处理，有机叠氮化物容易还原为相应的胺。该过程在40 oC下执行时最佳...
• A General Approach to Intermolecular Olefin Hydroacylation through Light‐Induced HAT Initiation: An Efficient Synthesis of Long‐Chain Aliphatic Ketones and Functionalized Fatty Acids
  作者：Subhasis Paul、Joyram Guin

  DOI：10.1002/chem.202004946

  日期：2021.3

  hydroacylation protocol applies to a wide array of substrates bearing numerous functional groups and many complex structural units. The reaction proves to be scalable (up to 5 g). Different functionalized fatty acids, petrochemicals and naturally occurring alkanes can be synthesized with this protocol. A radical chain mechanism is implicated in the process.

  本文介绍了一种通过使用光诱导氢原子转移（HAT）引发对未活化底物进行分子间自由基加氢酰化的操作简单，对环境无害且有效的方法。使用可商购和廉价的光引发剂（Ph 2 CO和NHPI）使该方法具有吸引力。烯烃加氢酰化方案适用于多种带有许多官能团和许多复杂结构单元的底物。该反应证明是可扩展的（最大5 g）。可以使用该方案合成不同的官能化脂肪酸，石化产品和天然存在的烷烃。自由基链机制与该过程有关。
• Breaking and Making of Olefins Simultaneously Using Ozonolysis: Application to the Synthesis of Useful Building Blocks and Macrocyclic Core of Solomonamides
  作者：K. Kashinath、Santu Dhara、D. Srinivasa Reddy

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00637

  日期：2015.5.1

  esters through simultaneous breaking and making of olefins using ozonolysis of alkenyl aryl selenides is disclosed. The scope of the method with a variety of examples is demonstrated, and the end products obtained here are useful building blocks. As a direct application of the present method, the macrocyclic core of potent anti-inflammatory natural cyclic peptides, solomonamides, is synthesized.

  公开了一种简单实用的单锅双向方法，该方法通过使用烯基芳基硒化物的臭氧分解同时裂解和制备烯烃来获得烯烃酯。通过各种示例说明了该方法的范围，并且此处获得的最终产品是有用的构建基块。作为本方法的直接应用，合成了有效的消炎性天然环肽，所罗门酰胺（solomonamides）的大环核心。
• Enhanced Reactivity of Aerobic Diimide Olefin Hydrogenation with Arylboronic Compounds: An Efficient One-Pot Reduction/Oxidation Protocol
  作者：Surojit Santra、Joyram Guin

  DOI：10.1002/ejoc.201501222

  日期：2015.11

  The process is based on the utilization of a readily available Lewis acidic arylboron compound, which evades common problems associated with the catalyst-free aerobic hydrogenation of olefins with diimide. Using an operationally simple procedure, the protocol smoothly delivers phenol derivatives and various alkanes in excellent yields with remarkable functional group compatibility. The method allows

  提出了一种无催化剂且有效的方法，用于同时将烯烃氢化和芳基硼酸酯氧化为具有水合肼和分子氧的酚类。该工艺基于利用容易获得的路易斯酸性芳基硼化合物，避免了与烯烃与二酰亚胺的无催化剂有氧氢化相关的常见问题。使用操作简单的程序，该协议以优异的收率顺利提供苯酚衍生物和各种烷烃，并具有显着的官能团兼容性。该方法允许将反应放大至 1 g 起始材料。