butyl (E)-3-(2-formylphenyl)acrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: butyl (E)-3-(2-formylphenyl)acrylate
• 英文别名: butyl (E)-3-(2-formylphenyl)prop-2-enoate
• 化学式: C₁₄H₁₆O₃
• 分子量: 232.279
• InChiKey: YRFIFIJPMBAGKF-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  butyl (E)-3-(2-formylphenyl)acrylate 在 sodium chlorite 、 disodium hydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以89%的产率得到2-((E)-2-butoxycarbonylvinyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Regioselective organocatalyzed asymmetric bromolactonization of aryl acrylate-type carboxylic acids: a new approach towards enantioenriched 3-substituted isobenzofuranones

  摘要：

  The enantioselective synthesis of several 3-substituted isobenzofuranones has been developed through a new and flexible route. When combined with a catalytic amount of benzoic acid, quinidine thiocarbamate bifunctional catalysts have demonstrated their efficiency for the highly regioselective organocatalyzed asymmetric bromolactonization reaction of aryl acrylate-type carboxylic acids. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2016.07.010
• 作为产物：
  描述：

  三甲基硅基苯甲酮 在 potassium fluoride 、 silver hexafluoroantimonate 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 copper diacetate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 butyl (E)-3-(2-formylphenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  钌催化的酰基硅烷导向的芳族CH链烯基化反应†

  摘要：

  以酰基硅烷为导向基团，开发了钌催化的芳香族硅烷与缺电子烯烃的CH烯基化反应。温和的反应条件可以耐受多种功能，例如OMe，F，Cl，Br和CF 3，为合成带有酰基硅烷的苯乙烯衍生物提供了一种方便而高效的方法。类固醇和杂环（例如呋喃和噻吩）也具有良好的耐受性。此外，酰基硅烷被有效地转化为相应的醛或羧酸。

  DOI：

  10.1039/c8cc08250b

文献信息

• NHC-catalyzed oxidative cyclization reaction for the synthesis of 3-substituted phthalides
  作者：So Won Youn、Hyoung Sub Song、Jong Hyub Park

  DOI：10.1039/c3ob42546k

  日期：——

  An efficient NHC-catalyzed domino oxidation/oxa-Michael addition reaction of 2-alkenylbenzaldehydes has been developed to afford 3-substituted phthalides bearing a C3-stereogenic center with a broad substrate scope and wide functional group tolerance.

  一种高效的NHC催化的2-烯基苯甲醛的多米诺氧化/氧杂Michael加成反应已经开发出来，可以提供具有广泛底物范围和广泛功能基团耐受性的带有C3立体异构中心的3-取代邻苯二甲酸酐。
• Bio-supported palladium nanoparticles as a catalyst for Suzuki–Miyaura and Mizoroki–Heck reactions
  作者：Lina Sveidal Søbjerg、Delphine Gauthier、Anders Thyboe Lindhardt、Michael Bunge、Kai Finster、Rikke Louise Meyer、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1039/b918351p

  日期：——

  The biological synthesis of metal nanoparticles from ions has recently emerged as a novel technique for an environmentally benign recovery of heavy metals. Bacteria are known to recover palladium(0) in the form of nanoparticles that are catalytically active. However, the extent of the reactions that can be catalysed by bio-recovered palladium has not been investigated. This study demonstrates that

  金属的生物合成 纳米粒子从离子中分离出近来已成为一种环境友好地重金属回收的新技术。已知细菌会以以下形式回收钯（0）纳米粒子具有催化活性。但是，尚未研究可被生物回收的钯催化的反应程度。这项研究表明生物合成可以催化Suzuki-Miyaura和Mizoroki-Heck反应钯纳米粒子在革兰氏阴性细菌的表面形成。结果表明该方法的应用范围催化剂 可以扩展到合成有机化学中碳-碳键形成的领域。
• Asymmetric Domino Multicatalysis for the Synthesis of 3-Substituted Phthalides: Cinchonine/NHC Cooperative System
  作者：So Won Youn、Hyoung Sub Song、Jong Hyub Park

  DOI：10.1021/ol5000617

  日期：2014.2.7

  chiral bifunctional cinchonine, are mutually compatible and operating concurrently and effectively to promote the asymmetric domino oxidation/oxa-Michael addition reaction. This protocol allowed access to both enantiomers of a product by using two natural, inexpensive pseudoenantiomeric cinchona alkaloids, cinchonine and cinchonidine, as well as to phthalides containing a chiral quaternary carbon center

  结果表明，两种有机催化剂，非手性NHC和手性双官能辛可宁，是相互兼容的，并且可以同时有效地促进不对称的多米诺氧化/ oxa-Michael加成反应。该方案允许通过使用两种天然的，廉价的假对映体金鸡纳生物碱，金鸡宁和金鸡尼定来获得产品的两种对映体，以及具有良好对映选择性的包含手性季碳中心的邻苯二甲酸酯。
• Benzimidazolium-Pyrazole-Palladium(II) Complexes: New and Efficient Catalysts for Suzuki, Heck and Sonogashira Reactions
  作者：Fuwei Li、T. S. Andy Hor

  DOI：10.1002/adsc.200800356

  日期：2008.10.6

  through N⋅⋅⋅HO and OH⋅⋅⋅O bonding. These hybrid ligands add to palladium(II) to give high yields of air-stable complexes that are fully characterized by NMR, ESI, and X-ray single-crystal crystallography. They are active Suzuki catalysts at room temperature towards cross-coupling of unactivated aryl bromides and 5- or 6-membered heteroaryl bromides with arylboronic acids with turnover frequencies (TOF)

  已经方便地制备了三种不对称的苯并咪唑-吡唑NN配体2-（1-丙基苯并咪唑基甲基）-3，5-二-R-吡唑（R ＝ H，Me，t- Bu）并对其结构进行了分析。R = Me化合物在223 K处的固体晶格堆积显示出一维“ Z字形”水链，该水链通过N⋅⋅⋅HO和OH⋅⋅⋅O键被有机分子通道稳定化。这些杂化的配体加到钯（II）中，从而获得高收率的空气稳定复合物，该复合物已通过NMR，ESI和X射线单晶晶体学进行了全面表征。它们是室温下的活性Suzuki催化剂，可将未活化的芳基溴化物和5或6元杂芳基溴化物与芳基硼酸交叉偶联，其周转频率（TOF）高达60,000 h -1。它们的催化效率明显优于CN卡宾-咪唑类似物。这些催化剂在芳基溴化物的Heck和Sonogashira交叉偶联反应中也有活性，以高收率得到所需产物。这些结果表明，这些Pd（II）与N基杂化配体的配合物是适用于有氧条件下不同类型的交叉偶联反应的通用且有效的催化剂。
• Co^III–Carbene Radical Approach to Substituted 1<i>H</i>-Indenes
  作者：Braja Gopal Das、Andrei Chirila、Moniek Tromp、Joost N. H. Reek、Bas de Bruin

  DOI：10.1021/jacs.6b05434

  日期：2016.7.20

  successfully applied to a broad range of substrates, producing 1H-indenes in good to excellent yields. The metallo-radical catalyzed indene synthesis in this paper represents a unique example of a net (formal) intramolecular carbene insertion reaction into a vinylic C(sp(2))-H bond, made possible by a controlled radical ring-closure process of the carbene radical intermediate involved. The mechanism was investigated

  提出了一种通过邻肉桂基 N-甲苯磺酰腙的金属基活化催化合成取代 1H-茚的新策略，利用 Co(III) 卡宾自由基中间体的固有反应性。该反应使用容易获得的起始材料并且操作简单，因此代表了构建官能化1H-茚衍生物的实用方法。廉价且易于制备的低自旋钴 (II) 配合物 [Co(II)(MeTAA)]（MeTAA = 四甲基四氮杂 [14] 环烯）被证明是所研究的催化剂中最活跃的催化剂，它证明了催化卡宾自由基反应性非卟啉钴 (II) 络合物，以及 [Co(II)(MeTAA)] 的首次催化活性。该方法已成功应用于广泛的基材，以良好到极好的收率生产 1H-茚。本文中金属自由基催化的茚合成代表了一个独特的例子，即净（正式）分子内卡宾插入反应成乙烯基 C(sp(2))-H 键，通过受控自由基闭环过程使之成为可能。卡宾自由基中间体参与其中。通过计算研究了该机制，并通过一系列支持实验反应证实了结果。密度泛