(1-methyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl)acetonitrile | 99984-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (1-methyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl)acetonitrile
• 英文别名: 2-(1-methyl-2-oxoindolin-3-yl)acetonitrile；(1-methyl-2-oxo-indolin-3-yl)-acetonitrile；(1-Methyl-2-oxo-indolin-3-yl)-acetonitril；2-(1-methyl-2-oxo-3H-indol-3-yl)acetonitrile
• CAS: 99984-61-9；70351-50-7
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O
• mdl: MFCD11226972
• 分子量: 186.213
• InChiKey: VOCZOCBRHGWRMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-methyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl)acetonitrile 在 碳酸氢钠 Oxone 、 lithium aluminium tetrahydride 、 disodium ethylenediaminetetraacetic acid 、 丙酮 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.3h， 生成 3a-hydroxy-8-methyl-1,2,3,3a,8a-hexahydropyrrolo[2,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 3-hydroxyoxindoles with dimethyldioxirane and their use for the synthesis of natural products

  摘要：

  This work describes a general protocol for the oxidation of indole and oxindole derivatives with dimethyldioxirane to give 3-hydroxyoxindoles present in many natural products. This strategy allowed us to synthesize the natural product 1, to carry out the first total synthesis of 4, a formal total synthesis of donaxaridine (5) and to achieve the synthesis of pyrroloindoline 8, a debromo analogue of the natural product flustraminol B (7). (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.01.036
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-3-乙腈 在 盐酸 、 二甲基亚砜 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (1-methyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  钼催化 3-烷基吲哚的不对称烯丙基烷基化：反应开发和应用

  摘要：

  我们报告了我们在开发以 3-烷基羟吲哚作为亲核试剂的 Mo 催化的不对称烯丙基烷基化反应方面所做的工作。就羟吲哚亲核试剂的范围而言，该反应与 Pd 催化反应互补。许多3-烷基羟吲哚在温和条件下成功烷基化，得到具有优异收率和良好对映选择性的产品。据报道，该方法应用于制备二氢吲哚生物碱，如 (-)-毒扁豆碱、ent- (-)-去溴氟曲明 B 和 communesin B 的吲哚啉喹啉环。

  DOI：

  10.1002/chem.201002569

文献信息

• Spirooxindoles as novel 3D-fragment scaffolds: Synthesis and screening against CYP121 from M. tuberculosis
  作者：Holly J. Davis、Madeline E. Kavanagh、Tudor Balan、Chris Abell、Anthony G. Coyne

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.05.073

  日期：2016.8

  and fragment libraries is an active area of research. The development of novel strategies to synthesise compounds with 3D character in order to expand the diversity of a fragment library was explored. A range of substituted bicyclo[2,2,1]spirooxindoles were synthesised using a Diels–Alder [4+2] cycloaddition reaction. Both diastereoisomers were isolated from the reactions and these 3D fragment scaffolds

  寻找新的支架以补充当前的HTS和片段文库是一个活跃的研究领域。探索了合成具有3D特征的化合物以扩大片段文库多样性的新策略。使用Diels–Alder [4 + 2]环加成反应合成了一系列取代的双环[2,2,1] spirooxindoles。从反应中分离出两种非对映异构体，并针对结核分枝杆菌的细胞色素P450酶CYP121筛选了这些3D片段支架。鉴定出许多命中物与CYP121结合，并显示出与血红素组的I型结合相互作用。
• Synthesis and Biological Evaluation of (−)- and (+)-Debromoflustramine B and Its Analogues as Selective Butyrylcholinesterase Inhibitors
  作者：Ernesto Rivera-Becerril、Pedro Joseph-Nathan、Víctor M. Pérez-Álvarez、Martha S. Morales-Ríos

  DOI：10.1021/jm800277g

  日期：2008.9.11

  have been synthesized as debromoflustramine B (4a) analogues for their evaluation as cholinesterase inhibitors. Structure-activity studies of this series revealed the optimum pharmacophoric elements required for activity and resulted in the discovery of selective butyrylcholinesterase inhibitors with micromolar potency. Biological testing demonstrated that (-)-4a was 7500 times more potent than its enantiomer

  一系列吡咯烷二氢吲哚已被合成为去溴氟链胺B（4a）类似物，用于评估其作为胆碱酯酶抑制剂。该系列的结构活性研究揭示了活性所需的最佳药效学元素，并导致发现了具有微摩尔效价的选择性丁酰胆碱酯酶抑制剂。生物测试表明（-）-4a的效能是其对映体（+）-4b的7500倍。该系列中对BChE活性最强的抑制剂是去甲基去溴氟stramine B（5a），IC50值为0.26 microM。介绍了15的X射线晶体学分析以及将所选化合物对接人BChE（PDB 1POI）的过程。分子模型研究表明，π-氢键，经典氢键和阳离子-pi相互作用对于最佳效能至关重要。
• Molybdenum-Catalyzed Asymmetric Allylation of 3-Alkyloxindoles:  Application to the Formal Total Synthesis of (−)-Physostigmine
  作者：Barry M. Trost、Yong Zhang

  DOI：10.1021/ja060560j

  日期：2006.4.1

  The first example of Mo-catalyzed asymmetric allylation for the generation of quaternary stereocenters at a prochiral nucleophile is reported. A variety of 3-alkyl oxindoles can be alkylated with high yields and enantioselectivity. This method provides expedited access to (-)-physostigmine and its analogues.

  报道了第一个在前手性亲核试剂上产生四元立体中心的 Mo 催化不对称烯丙基化的例子。多种 3-烷基羟吲哚可以以高产率和对映选择性进行烷基化。该方法提供了对 (-)-毒扁豆碱及其类似物的快速访问。
• Enantioseletive Fluorination of 3-Functionalized Oxindoles Using Electron-rich Amino Urea Catalyst
  作者：Xiaojian Jiang、Haitao Wang、Haoquan He、Wei Wang、Yuqiang Wang、Zhihai Ke、Ying-Yeung Yeung

  DOI：10.1002/adsc.201801133

  日期：2018.12.21

  An enantioselective fluorination of 3‐functionalized oxindoles using electron‐rich amino urea catalyst is described. Various 3‐functionalized 3‐fluoro‐2‐oxindoles were obtained in good yields and enantio‐selectivity. The resulting enantioenriched 3‐methylene nitrile 3‐fluoro‐2‐oxindole product was found to inhibit indoleamine 2,3‐dioxygenase considerably.

  描述了使用富电子氨基脲催化剂对3-官能化吲哚进行对映选择性氟化的方法。获得了各种3官能化的3-氟-2-氧吲哚，并具有良好的收率和对映选择性。发现所得的对映体富集的3-亚甲基腈3-氟-2-氧吲哚产物可显着抑制吲哚胺2,3-二加氧酶。
• Stereochemistry modulates the catalytic hydrogenolysis of nitrile-substituted cyclopropanes
  作者：Daphne E. González-Juárez、J. Benjamín García-Vázquez、Violeta Zúñiga-García、Joel J. Trujillo-Serrato、Oscar R. Suárez-Castillo、Pedro Joseph-Nathan、Martha S. Morales-Ríos

  DOI：10.1016/j.tet.2012.06.025

  日期：2012.9

  The study of Raney-Ni catalyzed chemo- and regioselective hydrogenolysis of diastereomeric nitrile-substituted spirocyclopropyloxindoles is presented. The chemoselectivity outcome of the reaction is remarkably influenced by the relative stereochemistry of the nitrile-substituted spirocyclopropyloxindoles. Chemo- and high regioselective cyclopropane ring-opening occurs from the syn diastereomers to

  提出了阮内镍催化非对映异构腈取代的螺环丙基氧吲哚的化学和区域选择性氢解的研究。反应的化学选择性结果受到腈取代的螺环丙基丙基吲哚的相对立体化学的显着影响。顺式非对映异构体发生化学和高区域选择性环丙烷的开环，得到相应的3-丙基乙酰胺衍生物。X射线晶体学研究以及DFT模型化学计算表明，化学和区域选择性直接取决于环丙烷环的键长不对称性。