spiro[cyclopropane-1,3'-[3H]indole]-1',2'-dihydro-1'-methyl-2'-oxo-2-nitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: spiro[cyclopropane-1,3'-[3H]indole]-1',2'-dihydro-1'-methyl-2'-oxo-2-nitrile
• 英文别名: (+/-)-(1R,2R)-1'-methyl-2'-oxo-1',2'-dihydrospiro[cyclopropane-1,3'-indole]-2-carbonitrile；1'-methyl-2'-oxospiro[cyclopropane-1,3'-indoline]-2-carbonitrile；(1R*,2R*)-1'-methyl-2’-oxo-1’,2’-dihydrospiro[cyclopropane-1,3'-indole]-3-carbonitrile；1′-methyl-2′-oxospiro[cyclopropane-1,3′-indoline]-2-carbonitrile；(1RS,2RS)-1'-methyl-2'-oxo-1',2'-dihydrospiro[cyclopropane-1,3'-indole]-2-carbonitrile；(1R,2R)-1'-methyl-2'-oxospiro[cyclopropane-2,3'-indole]-1-carbonitrile
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O
• 分子量: 198.224
• InChiKey: FIJLISUKFIZVLJ-QPUJVOFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  spiro[cyclopropane-1,3'-[3H]indole]-1',2'-dihydro-1'-methyl-2'-oxo-2-nitrile 在 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 20.0 ℃ 、310.27 kPa 条件下， 反应 29.0h， 生成 N-[3-(1-methyl-2-oxoindolin-3-yl)propyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  立体化学调节腈取代的环丙烷的催化氢解

  摘要：

  提出了阮内镍催化非对映异构腈取代的螺环丙基氧吲哚的化学和区域选择性氢解的研究。反应的化学选择性结果受到腈取代的螺环丙基丙基吲哚的相对立体化学的显着影响。顺式非对映异构体发生化学和高区域选择性环丙烷的开环，得到相应的3-丙基乙酰胺衍生物。X射线晶体学研究以及DFT模型化学计算表明，化学和区域选择性直接取决于环丙烷环的键长不对称性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.06.025
• 作为产物：
  描述：

  cyano(N-methyl-2-oxoindolin-3-ylidene)acetic acid 在 吡啶 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 spiro[cyclopropane-1,3'-[3H]indole]-1',2'-dihydro-1'-methyl-2'-oxo-2-nitrile
  参考文献：
  名称：

  新型 2,3-二氢吲哚衍生物的合成及其褪黑激素受体结合亲和力的评价

  摘要：

  2,3-二氢吲哚是合成具有神经保护和抗氧化特性的新化合物的有前景的试剂。通常，这些化合物是通过将相应的吲哚环上含有受体基团的吲哚直接还原活化而得到的。在这项工作中，我们提出了一种合成策略，从相应的多官能 2-羟吲哚中获得新的 2,3-二氢吲哚衍生物。提出了三种使用各种硼氢化物还原 2-羟吲哚和 2-氯吲哚分子中官能团的方法。显示了在酰胺存在下化学选择性还原腈基的可能性。例如，所提出的合成策略可用于合成内源性激素褪黑激素和其他具有神经保护特性的化合物的新类似物。

  DOI：

  10.3390/molecules27217462

文献信息

• One-pot synthesis of conformationally restricted spirooxindoles
  作者：Martha S. Morales-Ríos、Daphne E. González-Juárez、Ernesto Rivera-Becerril、Oscar R. Suárez-Castillo、Pedro Joseph-Nathan

  DOI：10.1016/j.tet.2007.05.009

  日期：2007.8

  the 3R∗,8R∗ diastereomers being thermodynamically favored under the basic reaction conditions for three- and five-membered rings, and the 3R∗,8S∗ diastereomer in the case of six-membered rings, as predicted by DFT calculations. The relative stereochemistry was supported by 2D NMR spectra and X-ray crystal structural analysis. The conformational rigidity of the spirocycloalkyloxindoles in solution was

  通过一锅碱基介导的双烷基化策略，使用1-甲基-3-乙腈三恶灵以快速，方便的方式，从容易获得的起始原料以中高收率成功合成了非对映异构的三元，五元和六元螺环烷基烷基吲哚。发现非对映体的选择取决于反应条件和螺环烷基环的大小，在三元和五元环的基本反应条件下，3 R *，8 R *非对映异构体在热力学上是有利的，而3 R ∗，8秒∗DFT计算所预测的六元环的非对映异构体。相对立体化学由2D NMR光谱和X射线晶体结构分析支持。基于NMR实验和理论DFT方法，确定了螺环烷基氧吲哚在溶液中的构象刚度。
• Synthesis of functionalized 3-spirocyclopropane-2-indolones from isomerised Baylis–Hillman adducts of isatin
  作者：Ponnusamy Shanmugam、Vadivel Vaithiyanathan、Baby Viswambharan

  DOI：10.1016/j.tet.2006.02.072

  日期：2006.5

  A facile, high yield stereoselective synthesis of functionalized diastereomeric 3-spirocyclopropane-2-indolones (10–17a,b) from the isomerised bromo derivatives of Baylis–Hillman adducts of isatin(2–9a,b) by reductive cyclization with sodium borohydride is reported.

  一种简便的，官能化的非对映3-螺环丙烷-2-吲哚酮的高收率立体选择性合成（10 - 17A，b从靛红的Baylis-希尔曼加合物的异构化溴的衍生物）（2 -图9a，b通过还原环化）用硼氢化钠是报告。
• Structure-selectivity relationship in the cleavage of spirocyclopropyl oxindoles: An experimental and theoretical investigation
  作者：J. Benjamín García-Vázquez、Angel E. Bañuelos-Hernández、Joel J. Trujillo-Serrato、Oscar R. Suárez-Castillo、Armando Ariza-Castolo、Martha S. Morales-Ríos

  DOI：10.1016/j.molstruc.2017.05.099

  日期：2017.10

  ring-opened 2-oxohomotryptamines accompanied by the ring-retained spirocyclopropyl acetamides as by products. The C3 C9 bond fission would be induced by H atom attack via the plausible intermediacy of a stabilized benzolactam carbon-centered radical. The substituent effects on the stability of such radicals were analyzed in terms of the energy of SOMO orbitals, showing good agreement with σm Hammett

  摘要 在乙酸酐中对紧张的腈取代的螺环丙基羟吲哚进行多相催化加氢，可以区域选择性地形成开环的 2-氧代高色胺，并伴随着作为副产物的保留环的螺环丙基乙酰胺。C3 C9 键裂变将通过稳定的苯内酰胺碳中心自由基的合理中介由 H 原子攻击诱导。根据 SOMO 轨道的能量分析了取代基对此类自由基稳定性的影响，显示出与 σm Hammett 常数的良好一致性。理论结果反映了对所分析化合物反应性的实验结果。
• Melatonin pharmacophoric motifs in the anancomeric spiranic oxindole-cycloalkane scaffold: Theoretical and 1H NMR conformational analysis
  作者：Martha S. Morales-Ríos、Daphne E. González-Juárez、Gelacio Martínez-Gudiño、Nury Pérez-Hernández、Luz María Del Razo、Humberto L. Mendoza-Figueroa、J. Benjamín García-Vázquez

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.127267

  日期：2020.2

  oxindole-cycloalkane scaffold and the orientation of the amido side chain is discussed considering complete 750 MHz 1H NMR data by applying an iterative full spin analysis (HiFSA), conformational analysis, and single crystal X-ray diffraction. The effect of the conformational restriction, ring size, and stereochemistry on melatoninergic agonist activity was analyzed in terms of pharmacophore-based virtual

  摘要 N-[2'-氧代螺（环烷-1,3'-二氢吲哚）甲基]乙酰胺（1a/b-4a/b）是神经激素褪黑激素（MLT）构象受限的类似物，通过将药效乙基乙酰胺侧链掺入到手性螺环结构。建立了一条简便的合成路线，以取代的螺环烷腈为原料，通过在乙酸酐介质中催化氢化得到差向异构螺环烷对 a/b。通过计算方法探索了甲基酰胺侧链的构象特征。主要的构象特征代表了螺环结构施加的几何限制与相应立体中心的相对构型之间的平衡。通过应用迭代全自旋分析 (HiFSA)、构象分析和单晶 X 射线衍射，考虑到完整的 750 MHz 1 H NMR 数据，讨论了螺环羟吲哚-环烷烃支架的 anancomeric 结构和酰胺侧链的取向。根据基于药效团的虚拟筛选分析了构象限制、环大小和立体化学对褪黑激素激动剂活性的影响。
• Catalyst and solvent-free cyclopropanation of electron-deficient olefins with cyclic diazoamides for the synthesis of spiro[cyclopropane-1,3′-indolin]-2′-one derivatives
  作者：Govindaraju Karthik、Tamilselvan Rajasekaran、B. Sridhar、B.V.Subba Reddy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.10.137

  日期：2014.12