3a-hydroxy-8-methyl-1,2,3,3a,8a-hexahydropyrrolo[2,3-b]indole | 63637-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3a-hydroxy-8-methyl-1,2,3,3a,8a-hexahydropyrrolo[2,3-b]indole
• 英文别名: 8-methyl-2,3,8,8a-tetrahydro-1H-pyrrolo[2,3-b]indol-3a-ol；4-Methyl-1,2,3,3a-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indol-8b-ol；4-methyl-1,2,3,3a-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indol-8b-ol
• CAS: 63637-69-4
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O
• 分子量: 190.245
• InChiKey: ZDSSRGOMAGRBHW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.254±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 3a-hydroxy-8-methyl-1,2,3,3a,8a-hexahydropyrrolo[2,3-b]indole 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到3a-hydroxy-1,8-dimethyl-1,2,3,3a,8a-hexahydropyrrolo[2,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  钯催化的sp 2和sp 3 C–H键的活化和向3-羟基-2-氧吲哚的Isatin的加成反应

  摘要：

  据报道，通过直接的sp 2 / sp 3 C-H键活化，Pd（II）催化的CHs可以直接形成3-取代的3-羟基-2-羟基吲哚，并通过直接的sp 2 / sp 3的CH键活化。发现双齿氮配体促进该反应。具体地，初步的生物测定表明3-（5-氯苯并恶唑）-3-羟基-N-苄基-2-氧吲哚（2w）是人肾癌和肝细胞癌细胞的新抑制剂。而且，该反应体系表现出很大的官能团耐受性，并且不需要导向基团，额外的碱或添加剂。

  DOI：

  10.1021/ol402494e
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-hydroxy-1-methyl-2-oxoindolin-3-yl)acetonitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以58%的产率得到3a-hydroxy-8-methyl-1,2,3,3a,8a-hexahydropyrrolo[2,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  钯催化的sp 2和sp 3 C–H键的活化和向3-羟基-2-氧吲哚的Isatin的加成反应

  摘要：

  据报道，通过直接的sp 2 / sp 3 C-H键活化，Pd（II）催化的CHs可以直接形成3-取代的3-羟基-2-羟基吲哚，并通过直接的sp 2 / sp 3的CH键活化。发现双齿氮配体促进该反应。具体地，初步的生物测定表明3-（5-氯苯并恶唑）-3-羟基-N-苄基-2-氧吲哚（2w）是人肾癌和肝细胞癌细胞的新抑制剂。而且，该反应体系表现出很大的官能团耐受性，并且不需要导向基团，额外的碱或添加剂。

  DOI：

  10.1021/ol402494e

文献信息

• Preparation of 3-hydroxyoxindoles with dimethyldioxirane and their use for the synthesis of natural products
  作者：Oscar R. Suárez-Castillo、Maricruz Sánchez-Zavala、Myriam Meléndez-Rodríguez、Luis E. Castelán-Duarte、Martha S. Morales-Ríos、Pedro Joseph-Nathan

  DOI：10.1016/j.tet.2006.01.036

  日期：2006.3

  This work describes a general protocol for the oxidation of indole and oxindole derivatives with dimethyldioxirane to give 3-hydroxyoxindoles present in many natural products. This strategy allowed us to synthesize the natural product 1, to carry out the first total synthesis of 4, a formal total synthesis of donaxaridine (5) and to achieve the synthesis of pyrroloindoline 8, a debromo analogue of the natural product flustraminol B (7). (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Palladium-Catalyzed <i>sp</i>² and <i>sp</i>³ C–H Bond Activation and Addition to Isatin toward 3-Hydroxy-2-oxindoles
  作者：Gang-Wei Wang、An-Xi Zhou、Jun-Jiao Wang、Rong-Bin Hu、Shang-Dong Yang

  DOI：10.1021/ol402494e

  日期：2013.10.18

  The first Pd(II)-catalyzed C–H addition to isatins by direct sp2/sp3 C–H bond activation for the construction of 3-substituted-3-hydroxy-2-oxindoles is reported. The bidentate nitrogen ligands were found to promote this reaction. Specifically, the preliminary bioassay indicated that 3-(5-chlorobenzoxazole)-3-hydroxy-N-benzyl-2-oxindole (2w) is a new inhibitor of human kidney cancer and hepatocellular

  据报道，通过直接的sp 2 / sp 3 C-H键活化，Pd（II）催化的CHs可以直接形成3-取代的3-羟基-2-羟基吲哚，并通过直接的sp 2 / sp 3的CH键活化。发现双齿氮配体促进该反应。具体地，初步的生物测定表明3-（5-氯苯并恶唑）-3-羟基-N-苄基-2-氧吲哚（2w）是人肾癌和肝细胞癌细胞的新抑制剂。而且，该反应体系表现出很大的官能团耐受性，并且不需要导向基团，额外的碱或添加剂。