3-bromopropinaldehyde diethyl acetal | 59067-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-bromopropinaldehyde diethyl acetal
• 英文别名: 3-bromo-1,1-diethoxypropane；3-bromopropanal diethyl acetal
• CAS: 59067-07-1
• 化学式: C₇H₁₅BrO₂
• 分子量: 211.099
• InChiKey: ONRZTAVFOUGFBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2913000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromopropinaldehyde diethyl acetal 在 sodium 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1,1-diethoxy-5-hexanone
  参考文献：
  名称：

  Kovalev,B.G. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1967, vol. 3, # 2, p. 275 - 277

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丙烯醛缩二乙醇 在 三甲基氯硅烷 、 sodium bromide 作用下， 反应 1.0h， 以51%的产率得到3-bromopropinaldehyde diethyl acetal
  参考文献：
  名称：

  Feringa, Ben L., Synthetic Communications, 1985, vol. 15, # 2, p. 87 - 90

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  2,6-Difluoro-N-[4-(1-thiocarbamoyl-4-methyl-1,2,5,6-tetrahydro-pyridin-3-yl)-phenyl]-benzamide 在 3-bromopropinaldehyde diethyl acetal 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2,6-difluoro-N-[4-(1-thiazol-2-yl-4-methyl-1,2,5,6-tetrahydro-pyridin-3-yl)-phenyl]-benzamide
  参考文献：
  名称：

  WO2007/87443

  摘要：

  公开号：

文献信息

• [EN] 3-ARYLOXY/ THIO-2, 3-SUBSTITUTED PROPANAMINES AND THEIR USE IN INHIBITING SEROTONIN AND NOREPINEPHRINE REUPTAKE<br/>[FR] 3-ARYLOXY/THIO-2, 3-SUBSTITUE PROPANAMINES ET LEUR UTILISATION POUR INHIBER LE RECAPTAGE DE LA SEROTONINE ET DE LA NOREPINEPHRINE
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2004043903A1

  公开（公告）日：2004-05-27

  There is provided a compound of formula (I) wherein A is selected from -O- and -S-; X is selected from phenyl optionally substituted with up to 5 substituents each independently selected from halo, C1-C4 alkyl and C1-C4 alkoxy, thienyl optionally substituted with up to 3 substituents each independently selected from halo and C1-C4 alkyl, and C2-C8 alkyl, C2-C8 alkenyl, C3-C8 cycloalkyl and C4-C8 cycloalkylalkyl, each of which may be optionally substituted with up to 3 substituents each independently selected from halo, C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxy, C1-C4 alkyl-S(O)n- where n is 0, 1 or 2, -CF3, -CN and -CONH2; Y is selected from phenyl, naphthyl, dihydrobenzothienyl, benzothiazolyl, benzoisothiazolyl, quinolyl, isoquinolyl, naphthyridyl, thienopyridyl, indanyl, 1,3-benzodioxolyl, benzothienyl, indolyl and benzofuranyl, each of which may be optionally substituted with up to 4 or, where possible, up to 5 substituents each independently selected from halo, C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxy, C1-C4 alkyl-S(O)n- where n is 0, 1 or 2, nitro, acetyl, -CF3, -SCF3 and cyano; and when Y is indolyl it may be substituted or further substituted by an N-substituent selected from C1-C4 alkyl; Z is selected from OR3 or F, wherein R3 is selected from H, C1-C6 alkyl and phenyl C1-C6 alkyl; R1 and R2 are each independently H or C1-C4 alkyl; and pharmaceutically acceptable salts thereofwith the proviso that when Y is optionally substituted phenyl or optionally substituted 1,3-benzodioxolyl and Z is OR3 and X is optionally substituted phenyl then A is -S-.

  提供一种化合物，其化学式为（I），其中A从-O-和-S-中选择；X从苯基选项地取代，每个取代基可独立地从卤素、C1-C4烷基和C1-C4烷氧基中选择最多5个取代基，噻吩基选项地取代，每个取代基可独立地从卤素和C1-C4烷基中选择最多3个取代基，以及C2-C8烷基、C2-C8烯基、C3-C8环烷基和C4-C8环烷基烷基，每个基可选地取代，每个取代基可独立地从卤素、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷基-S(O)n-（其中n为0、1或2）、-CF3、-CN和-CONH2中选择；Y从苯基、萘基、二氢苯并噻吩基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、喹啉基、异喹啉基、萘啉基、噻吩吡啉基、茚基、1,3-苯并二氧杂环戊基、苯并噻吩基、吲哚基和苯并呋喃基中选择，每个基可选地取代，最多可独立地从卤素、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷基-S(O)n-（其中n为0、1或2）、硝基、乙酰基、- 、-S 和氰基中选择最多4个或在可能的情况下最多5个取代基；当Y为吲哚基时，它可以被取代或进一步被N-取代基取代，N-取代基从C1-C4烷基中选择；Z从OR3或F中选择，其中R3从H、C1-C6烷基和苯基C1-C6烷基中选择；R1和R2各自独立地为H或C1-C4烷基；以及其药学上可接受的盐，但有一个条件，即当Y为可选地取代的苯基或可选地取代的1,3-苯并二氧杂环戊基，Z为OR3且X为可选地取代的苯基时，A为-S-。
• [EN] VINYL-ARYL DERIVATIVES FOR INFLAMMATION AND IMMUNE-RELATED USES<br/>[FR] DÉRIVÉS VINYL-ARYLÉS UTILISÉES POUR TROUBLES INFLAMMATOIRES ET IMMUNITAIRES
  申请人：SYNTA PHARMACEUTICALS CORP

  公开号：WO2009017831A1

  公开（公告）日：2009-02-05

  The invention relates to compounds that are useful as immunosuppressive agents and for treating and preventing inflammatory conditions, allergic disorders, and immune disorders.

  这项发明涉及可用作免疫抑制剂以及用于治疗和预防炎症症状、过敏性疾病和免疫性疾病的化合物。
• Synthesis of pinacol esters of 1-alkyl-1<i>H</i>-pyrazol-5-yl- and 1-alkyl-1<i>H</i>-pyrazol-4-ylboronic acids
  作者：Alexandre V. Ivachtchenko、Dmitry V. Kravchenko、Valentina I. Zheludeva、Dmitry G. Pershin

  DOI：10.1002/jhet.5570410612

  日期：2004.11

  1-alkyl-1H-pyrazol-4-yl and 1-alkyl-1H-pyrazol-5-ylboronic acids and their pinacol esters were synthesized and characterized. The key step in the described methodology is the regioselective lithiation of the pyrazole ring. The synthesized pinacolates are stable under prolonged storage and can be used as convenient reagents in organic synthesis.

  从1 H-吡唑开始，合成并表征了多种1-烷基-1 H-吡唑-4-基和1-烷基-1 H-吡唑-5-基硼酸及其频哪醇酯。所述方法中的关键步骤是吡唑环的区域选择性锂化。合成的松果酸酯在长期保存下是稳定的，可以用作有机合成中的方便试剂。
• Inhibition of human thymidine phosphorylase by conformationally constrained pyrimidine nucleoside phosphonic acids and their “open-structure” isosteres
  作者：Ivana Košiová、Ondřej Šimák、Natalya Panova、Miloš Buděšínský、Magdalena Petrová、Dominik Rejman、Radek Liboska、Ondřej Páv、Ivan Rosenberg

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.12.026

  日期：2014.3

  A series of conformationally constrained uridine-based nucleoside phosphonic acids containing annealed 1,3-dioxolane and 1,4-dioxane rings and their “open-structure” isosteres were synthesized and evaluated as potential multisubstrate-like inhibitors of the human recombinant thymidine phosphorylase (TP, EC 2.4.2.4) and TP obtained from peripheral blood mononuclear cells (PBMC). From a large set of

  合成了一系列构象受约束的基于尿苷的核苷膦酸，其中包含退火的1,3-二氧戊环和1,4-二氧杂环丁烷环及其“开放结构”等位基因，并被评估为人类重组胸苷磷酸化酶的潜在多底物状抑制剂（ TP，EC 2.4.2.4）和从外周血单核细胞（PBMC）获得的TP。从大量经过测试的核苷膦酸中，鉴定出几种有效化合物，它们的K i值在0.048–1μM的范围内。所研究化合物的抑制能力在很大程度上取决于膦酸酯部分的构象柔性程度，糖膦酸酯组分的立体化学排列以及嘧啶核碱基5位上的取代基。
• Asymmetric Pauson-Khand Cyclizations of 1-Sulfinylenynes
  作者：Juan Carlos Carretero、Javier Adrio

  DOI：10.1055/s-2001-17511

  日期：——

  The use of sulfoxides as chiral auxiliaries in intramolecular Pauson-Khand (PK) reactions is described. In particular, the tert-butylsulfinyl group acts as a very efficient chiral auxiliary in intramolecular PK reactions of 1-sulfinyl-1,6-enynes. As the starting enynes are readily available in optically pure form and the final desulfinylation step is high yielding, this procedure constitutes an efficient alternative to the synthesis of enantiomerically pure bicyclo[3.3.0]oct-1-en-3-ones.

  描述了亚磺酰胺作为手性辅助剂在分子内Pauson-Khand（PK）反应中的应用。特别是，叔丁基亚磺酰基团在1-亚磺酰基-1,6-炔烃的分子内PK反应中作为非常有效的手性辅助剂。由于起始的炔烃易于获得光学纯的形式，而且最终的去亚磺酰化步骤产率很高，因而该方法为合成对映体纯的双环[3.3.0]八烯-1-酮提供了一种高效的替代方案。