丙烯醛缩二乙醇 | 3054-95-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 脂肪醇
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 丙烯醛缩二乙醇
• 中文别名: 3,3-二乙氧基-1-丙烯；丙烯醛二乙缩醛；1,1-二乙氧基-2-丙烯；丙烯醛二乙基缩乙二醛；3,3-二乙氧基丙烯
• 英文名称: Acrolein diethyl acetal
• 英文别名: acrylaldehyde diethyl acetal；3,3-diethoxyprop-1-ene；3,3-diethoxy-1-propene
• CAS: 3054-95-3
• 化学式: C₇H₁₄O₂
• mdl: MFCD00009239
• 分子量: 130.187
• InChiKey: MCIPQLOKVXSHTD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120-124 °C
• 沸点：
  125 °C (lit.)
• 密度：
  0.854 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  40 °F
• 溶解度：
  可溶于氯仿、乙酸乙酯（微量）
• LogP：
  1.560
• 物理描述：
  3,3-diethoxypropene appears as a colorless liquid with an agreeable odor. Very volatile. Less dense than water. Vapors heavier than air. Used as a solvent and to make cosmetics.
• 保留指数：
  780
• 稳定性/保质期：
  遵循规定使用和储存，则不会发生分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  F,Xi
• 安全说明：
  S16,S26,S33,S9
• 危险类别码：
  R36,R11
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2911000000
• 危险品运输编号：
  UN 2374 3/PG 2
• 危险类别：
  3
• RTECS号：
  AS1370000
• 包装等级：
  III
• 储存条件：
  密封、阴凉、干燥处保存。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	3，3-二乙氧基丙烯；丙烯醛二乙缩醛
化学品英文名称：	3，3-Diethoxypropene；Acrolein diethylacetal
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	3054-95-3
分子式：	C 7 H 14 O 2
分子量：	130.19

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：3，3-二乙氧基丙烯；丙烯醛二乙缩醛

有害物成分 含量 CAS No.

第三部分：危险性概述

危险性类别：	第3．2类 中闪点易燃液体
侵入途径：	吸入 食入 经皮吸收
健康危害：	本品具有刺激性。
环境危害：
燃爆危险：	本品易燃，具刺激性。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	脱去污染的衣着，用大量流动清水彻底冲洗。
眼睛接触：	立即提起眼睑，用流动清水冲洗。
吸入：	迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。必要时进行人工呼吸。就医。
食入：	误服者给饮大量温水，催吐，就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	其蒸气与空气形成爆炸性混合物，遇明火、高热能引起燃烧爆炸。与氧化剂能发生强烈反应。接触空气或在光照条件下可生成具有潜在爆炸危险性的过氧化物。其蒸气比空气重，能在较低处扩散到相当远的地方，遇火源引着回燃。若遇高热，可能发生聚合反应，出现大量放热现象，引起容器破裂和爆炸事故。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳。
灭火方法及灭火剂：	泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。用水灭火无效。
消防员的个体防护：	消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：	4
自燃温度(℃)：	无资料
爆炸下限[%(V/V)]：	无资料
爆炸上限[%(V/V)]：	无资料
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

疏散泄漏污染区人员至安全区，禁止无关人员进入污染区，切断火源。建议应急处理人员戴自给式呼吸器，穿一般消防防护服。在确保安全情况下堵漏。喷水雾会减少蒸发，但不能降低泄漏物在受限制空间内的易燃性。用沙土、干燥石灰或苏打灰混合，然后收集运至废物处理场所处置，也可以用不燃性分散剂制成的乳液刷洗，经稀释的洗水放入废水系统。如大量泄漏，利用围堤收容，然后收集、转移、回收或无害处理后废弃。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密闭操作，局部排风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具（半面罩），戴化学安全防护眼镜，穿防静电工作服，戴橡胶耐油手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂、酸类接触。灌装时应控制流速，且有接地装置，防止静电积聚。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	通常商品加有稳定剂。储存于阴凉、干燥、通风良好的库房。远离火种、热源。库温不宜超过30℃。保持容器密封。应与氧化剂、酸类分开存放，切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中国MAC：未制定标准 前苏联MAC：未制定标准 美国TWA：未制定标准 TLVWN： 未制定标准
监测方法：
工程控制：	密闭操作，局部排风。
呼吸系统防护：	可能接触其蒸气时，应该佩带防毒面具。紧急事态抢救或逃生时，佩带自给式呼吸器。
眼睛防护：	戴安全防护眼镜。
身体防护：	穿相应的防护眼。
手防护：	戴防护手套。
其他防护：	工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作后，淋浴更衣。保持良好的卫生习惯。

第九部分：理化特性

外观与性状：	无色液体。
pH：
熔点(℃)：	无资料
沸点(℃)：	125
相对密度(水=1)：	0．85
相对蒸气密度(空气=1)：	无资料
饱和蒸气压(kPa)：	无资料
燃烧热(kJ/mol)：	无资料
临界温度(℃)：	无资料
临界压力(MPa)：	无资料
辛醇/水分配系数的对数值：	无资料
闪点(℃)：	4
引燃温度(℃)：	无资料
爆炸上限%(V/V)：	无资料
爆炸下限%(V/V)：	无资料
分子式：	C 7 H 14 O 2
分子量：	130.19
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	不溶于水。
主要用途：	用于有机合成。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	酸类、强氧化剂。
避免接触的条件：	接触潮湿空气。
聚合危害：	能发生
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	LD50：无资料 LC50：无资料
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：	处置前应参阅国家和地方有关法规。建议用焚烧法处置。
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：	32095
UN编号：	2374
包装标志：
包装类别：	Ⅱ
包装方法：	无资料。
运输注意事项：	运输时运输车辆应配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。夏季最好早晚运输。运输时所用的槽（罐）车应有接地链，槽内可设孔隔板以减少震荡产生静电。严禁与氧化剂、酸类、食用化学品等混装混运。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。中途停留时应远离火种、热源、高温区。装运该物品的车辆排气管必须配备阻火装置，禁止使用易产生火花的机械设备和工具装卸。公路运输时要按规定路线行驶，勿在居民区和人口稠密区停留。铁路运输时要禁止溜放。严禁用木船、水泥船散装运输。
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：	化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定；常用危险化学品的分类及标志 (GB 13690-92)将该物质划为第3.2 类中闪点易燃液体。
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	1
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

类别：易燃液体

爆炸物危险特性：

• 与空气混合形成爆炸性混合物

可燃性危险特性：

• 易燃

储运特性：

• 应存放在库房中，保持通风、低温和干燥环境，并远离氧化剂进行储存和运输。

灭火剂：

• 干粉、二氧化碳、1211 或泡沫。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙烯醛缩二乙醇 在 三氯乙酸 作用下， 生成 丙烯醛
  参考文献：
  名称：

  通过灵敏的 HILIC-MS/MS 方法对应激生物标志物进行生物分析：迈向 MDA、ACR 和 CTA 准确定量的一大步

  摘要：

  定量反应性醛生物标志物，例如丙二醛、丙烯醛和巴豆醛，是确定氧化应激的最优选方法。然而，报道的分析方法缺乏准确定量这些醛的特异性，因为某些方法可能由于恶劣的实验条件而产生假阳性结果。因此，在这项研究工作中，开发了一种具有内源性组氨酸衍生化的新型 HILIC-MS/MS 方法，证明该方法在定量生物基质中的这些醛方面具有更高的特异性和重现性。为了克服醛的反应性，使用内源组氨酸进行衍生化。生成的加合物通过 NMR 和 LC-HRMS 进行正交表征。该方法采用亲水性 HILIC 柱和多反应监测 (MRM) 来准确定量这些活性醛。所开发的方法是量化体内和体外研究中的压力的​​明确解决方案。

  DOI：

  10.1021/jasms.3c00431
• 作为产物：
  描述：

  1-氨基-3,3-二乙氧基丙烷 在 硝苯酚 、 strontium chloride 、 sodium sulfite 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 以83%的产率得到丙烯醛缩二乙醇
  参考文献：
  名称：

  一种氨蝶呤钠药物中间体二乙醇缩丙烯醛的合成方法

  摘要：

  一种氨蝶呤钠药物中间体二乙醇缩丙烯醛的合成方法，包括如下步骤：在安装有搅拌器、温度计、滴液漏斗的反应容器中，加入亚硫酸钠溶液1.36mol,二乙醇缩β-氨基丙醛溶液(2)1.7mol,2-硝基苯酚溶液(3)2.1—2.3mol,氯化亚锡0.56mol,乙腈300ml,控制搅拌速度在150—180rpm,升高溶液温度至130--135℃，反应7—9h,静置分层，取出油层，盐溶液洗涤，异丙醇洗涤，三乙胺洗涤，减压蒸馏，收集90--95℃的馏分，在甲苯中重结晶，得晶体二乙醇缩丙烯醛。

  公开号：

  CN105503547A
• 作为试剂：
  描述：

  丁烯-2-醛 在 aluminum oxide 丙烯醛缩二乙醇 作用下， 97.0~210.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 2,5-二氢呋喃
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR CONTINUOUSLY PRODUCING 2,5-DIHYDROFURAN

  摘要：

  公开号：

  EP2133344B1

文献信息

• Novel chromone and xanthone derivatives: Synthesis and ROS/RNS scavenging activities
  作者：Carina Proença、Hélio M.T. Albuquerque、Daniela Ribeiro、Marisa Freitas、Clementina M.M. Santos、Artur M.S. Silva、Eduarda Fernandes

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.03.043

  日期：2016.6

  cleavage of the protecting groups, hydroxylated chromones and xanthones were assessed as scavenging agents against both reactive oxygen species (ROS) [superoxide radical (O2*-), hydrogen peroxide (H2O2), hypochlorous acid (HOCl), singlet oxygen (1O2), and peroxyl radical (ROO*)] and reactive nitrogen species (RNS) [nitric oxide (*NO) and peroxynitrite anion (ONOO-)]. Generally, all the tested new hydroxylated

  苯醌和氧杂蒽酮是含氧杂环化合物，因其抗氧化性能而得到认可。为了开发具有改善的活性的新型试剂，制备了一系列属于这些化学类别的化合物。它们的合成涉及通过Baker-Venkataraman重排获得的合适的2-甲基-4H-chromen-4-one与（E）-3-（3,4-二甲氧基苯基）丙烯醛的缩合反应提供相应的2-[（（1E） ，3E）-4-（3,4-二甲氧基苯基）buta-1,3-dien-1-yl] -4H-chromen-4-ones。这些化合物的随后的电环化和氧化作用导致了1-芳基-9H-黄嘌呤-9-酮的合成。切割保护基团后，评估了羟基化的色酮和氧杂蒽类作为对两种活性氧（ROS）[超氧自由基（O2 *-），过氧化氢（H2O2），次氯酸（HOCl），单线态氧（1O2）和过氧自由基（ROO *）]和活性氮物质（RNS）[一氧化氮（* NO）和过氧亚硝酸盐阴离子（ONOO-）]。通常，所有测试
• <i>tert-</i> Butyl Iodide Mediated Reductive Fischer Indolization of Conjugated Hydrazones
  作者：Yuta Ito、Masafumi Ueda、Norihiko Takeda、Okiko Miyata

  DOI：10.1002/chem.201504010

  日期：2016.2.18

  available N‐aryl conjugated hydrazones with tert‐butyl iodide has been developed. In this reaction, tert‐butyl iodide is used as anhydrous HI source, and the generated HI acts as a Brønsted acid and a reducing agent. This operationally simple method allows access to various indole derivatives. Furthermore, the procedure can be applied to the synthesis of biologically active compounds.

  已经开发出一种新型的，易于获得的N-芳基共轭与叔丁基碘化物的还原费歇尔吲哚化反应。在该反应中，叔丁基碘化物用作无水HI源，生成的HI用作布朗斯台德酸和还原剂。这种操作简单的方法允许使用各种吲哚衍生物。此外，该方法可以应用于生物活性化合物的合成。
• A Direct Xanthate-Based Route to γ-Thiolactones
  作者：Samir Zard、Raphaël Simonet-Davin

  DOI：10.1055/s-0036-1590987

  日期：2018.4

  The first examples of direct synthesis of γ-thiolactones by addition of a thiolactone-based radical are described. Mono- and bis-γ-thiolactones can be obtained by a dilauroyl peroxide initiated addition of thiolactone xanthate to various alkenes and α,ω-dienes. The process is modular and exhibits a high functional group tolerance.

  描述了通过添加基于硫内酯的自由基直接合成 γ-硫内酯的第一个例子。单-和双-γ-硫内酯可以通过过氧化二月桂酰引发的硫内酯黄原酸酯加成到各种烯烃和α，ω-二烯中获得。该过程是模块化的，表现出高官能团耐受性。
• A Direct Approach to Orthogonally Protected α-Amino Aldehydes
  作者：Richard Lamb、Vincent L. Revil-Baudard、Samir Z. Zard

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02237

  日期：2019.8.16

  O-Neopentyl-xanthate 19 bearing a masked α-amino aldehyde, with the two functional groups orthogonally protected, reacts cleanly with many functional alkenes. The radical addition–transfer furnishes densely functionalized adducts that can be further transformed into an array of amino-substituted carbocycles and heteroaromatics. They are also easily converted into imidazolones.

  带有被掩蔽的α-氨基醛的O-新戊基黄原酸酯19，具有两个被正交保护的官能团，可以与许多官能烯烃干净地反应。自由基加成转移提供了高密度官能化的加合物，可以将其进一步转化为一系列氨基取代的碳环和杂芳族化合物。它们也容易转化为咪唑啉酮。
• A Practical Route to Cyclobutanols and Fluorocyclobutanes
  作者：Vincent L. Revil‐Baudard、Samir Z. Zard

  DOI：10.1002/hlca.202100106

  日期：2021.9

  1-[(Ethoxycarbonothioyl)sulfanyl]cyclobutyl acetate (xanthate 7) was found to add to electronically unbiased alkenes and to certain heteroarenes. In the latter case, this corresponds to a variant of the Minisci reaction and allows the late-stage modification of biologically active substances. Saponification of the acetate furnishes the corresponding cyclobutanols, which, in the case of the nicotine

  发现 1-[(乙氧基碳硫酰基) 硫烷基] 环丁基乙酸酯 (黄原酸酯7 ) 添加到电子无偏烯烃和某些杂芳烃。在后一种情况下，这对应于Minisci反应的变体，并允许对生物活性物质进行后期修饰。乙酸盐的皂化提供相应的环丁醇，在尼古丁加合物的情况下，可以通过 DAST 的作用将其转化为氟环丁烷。氟环丁基取代的芳烃和杂芳烃越来越多地出现在候选药物中。用 TFA 加热咖啡因的乙酰氧基环丁基衍生物产生环丁烯类似物。最后，O-乙基S-[1-(2,2,2-三氟乙氧基)环丁基]二硫代碳酸酯，在优化黄原酸酯7的合成时意外获得，是一种非常有前途的试剂，用于引入非常罕见的 2,2,2-三氟乙氧基环丁基基序。

表征谱图