1-phenyl-3-p-tolylpropan-1-ol | 62056-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-phenyl-3-p-tolylpropan-1-ol
• 英文别名: 3-(4-methylphenyl)-1-phenylpropan-1-ol；1-Phenyl-3-(4-tolyl)propan-1-ol
• CAS: 62056-11-5
• 化学式: C₁₆H₁₈O
• 分子量: 226.318
• InChiKey: VUIPWFBZGVVVFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-3-p-tolylpropan-1-ol 在 1,2-二苯基-2-氨基乙醇 、 C₁₈H₂₈ClN₄OPRu 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以88%的产率得到3-(4-甲基苯基)-1-苯基-1-丙酮
  参考文献：
  名称：

  通用的Ru（II）-NNP复合催化剂，用于合成多取代的吡咯和吡啶

  摘要：

  合成了带有吡唑基-（NH-P t Bu 2）-吡啶配体的钳型Ru（II）-NNP络合物，并通过NMR，IR，元素分析和X射线单晶晶体学测定对其结构进行了表征，通过仲醇与β-或γ-氨基醇的脱氧反应以及选择性C–N和C–C键的形成，有效地催化了多取代吡咯和吡啶的合成。偶联反应以0.3mol％的催化剂负载量和容许的各种官能团进行。本工作提供了一种从容易获得的配体中构建高活性过渡金属配合物催化剂的替代方法。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.7b00774
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-甲基苯基)-1-苯基-丙-2-烯-1-酮 在 sodium tetrahydroborate 、 nickel dichloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.08h， 以80%的产率得到1-phenyl-3-p-tolylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  查耳酮的有效1，3-烯丙基羰基转座

  摘要：

  摘要据报道，查耳酮的1，3-烯丙基羰基转移非常简单，方便，有效。可以通过将查耳酮还原成1，3-二芳基丙烷-1-醇并使其脱水以得到1，3-二芳基丙烯，然后进行苄基/烯丙基氧化，来实现转座。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-008-0019-0

文献信息

• Tris(acetylacetonato)rhodium(III)-Catalyzed α-Alkylation of Ketones, β-Alkylation of Secondary Alcohols and Alkylation of Amines with Primary Alcohols
  作者：Ponnam Satyanarayana、Ganapam Manohar Reddy、Hariharasharma Maheswaran、Mannepalli Lakshmi Kantam

  DOI：10.1002/adsc.201300061

  日期：2013.6.17

  The tris(acetylacetonato)rhodium(III) catalyst is shown to be a versatile catalyst in the presence of DABCO (1,4‐diazabicyclo[2.2.2]octane) as ligand for the α‐alkylation of ketones followed by transfer hydrogenation, for the one‐pot β‐alkylation of secondary alcohols with primary alcohols and for the alkylation of aromatic amines in the presence of an inorganic base in toluene.

  在DABCO（1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷）作为配体的α-烷基化酮，然后进行转移氢化的情况下，三（乙酰丙酮基）铑（III）催化剂是一种多功能催化剂。仲醇与伯醇的单锅β-烷基化反应，以及在甲苯中存在无机碱的情况下芳族胺的烷基化反应。
• Catalyst-Free Dehydrative α-Alkylation of Ketones with Alcohols: Green and Selective Autocatalyzed Synthesis of Alcohols and Ketones
  作者：Qing Xu、Jianhui Chen、Haiwen Tian、Xueqin Yuan、Shuangyan Li、Chongkuan Zhou、Jianping Liu

  DOI：10.1002/anie.201308642

  日期：2014.1.3

  Direct dehydrative α‐alkylation reactions of ketones with alcohols are now realized under simple, practical, and green conditions without using external catalysts. These catalyst‐free autocatalyzed alkylation methods can efficiently afford useful alkylated ketone or alcohol products in a one‐pot manner and on a large scale by CC bond formation of the in situ generated intermediates with subsequent

  现在，在简单，实用和绿色的条件下，无需使用外部催化剂即可实现酮与醇的直接α-烷基脱水反应。这些无催化剂的自动催化烷基化方法可以通过原位生成的中间体的CC键形成以及随后可控和选择性的Meerwein–Pondorf–Verley– Oppenauer型氧化还原工艺。
• Reaction condition controlled nickel(<scp>ii</scp>)-catalyzed C–C cross-coupling of alcohols
  作者：Meng-Juan Zhang、Hong-Xi Li、David J. Young、Hai-Yan Li、Jian-Ping Lang

  DOI：10.1039/c9ob00418a

  日期：——

  methodology employing a Ni(II) 4,6-dimethylpyrimidine-2-thiolate cluster catalyst under different reaction conditions. This catalyst could tolerate a wide range of substrates and exhibited a high activity for the annulation reaction of secondary alcohols with 2-aminobenzyl alcohols to yield quinolines. This work is an example of precise chemoselectivity control by careful choice of reaction conditions.

  使用无受体脱氢偶联（ADC）在仲醇和伯醇的C–C交叉偶联中面临的挑战是难以准确控制产品的选择性。本文中，我们报告了使用Ni（II）4,6-二甲基嘧啶-2-硫醇盐簇催化剂的ADC方法对多种β-烷基化仲醇，α-烷基化酮和α，β-不饱和酮的控制方法在不同的反应条件下。该催化剂可耐受多种底物，并且对仲醇与2-氨基苄醇的环化反应表现出很高的活性，从而产生喹啉。这项工作是通过仔细选择反应条件来精确控制化学选择性的一个例子。
• Selective C‐alkylation Between Alcohols Catalyzed by N‐Heterocyclic Carbene Molybdenum
  作者：Jiahao Liu、Weikang Li、Yinwu Li、Yan Liu、Zhuofeng Ke

  DOI：10.1002/asia.202100959

  日期：2021.10.18

  The first molybdenum-catalyzed C-alkylation between alcohols via borrowing hydrogen is reported.

  报道了第一个钼催化的醇之间通过借氢进行的 C-烷基化反应。
• Ruthenium(II) Complexes of 4′‐(Aryl)‐2,2′:6′,2′′‐terpyridyl Ligands as Simple Catalysts for the Transfer Hydrogenation of Ketones
  作者：Apurba Maity、Amit Sil、Sanjib K. Patra

  DOI：10.1002/ejic.201800585

  日期：2018.9.30

  characterized by single‐crystal X‐ray diffraction studies. Photophysical and electrochemical studies of the RuII complexes were performed to elucidate the effects of the 4′‐aryl substituents of L1–L3. These RuII complexes show good catalytic activities in the transfer hydrogenation (TH) of ketones with a wide substrates scope in 2‐propanol under reflux. An optimization study revealed that the neutral RuII complexes

  通过使[RuCl]反应合成了一系列阳离子[Ru（L）（PPh 3）2 Cl] +（1-3）和中性[Ru（L）（PPh 3）Cl 2 ]（4-6）Ru II配合物。2（PPh 3）2 ]带有4'-（芳基）-2,2'：6'，2''-基于吡啶基的配体（L1 - L3），带有各种芳基（甲苯基，苯基和4-氟苯基）。合成的Ru II配合物通过各种光谱技术如FTIR和多核NMR光谱以及HRMS进行了明确表征。中性复合物（4–6）也通过单晶X射线衍射研究对其结构进行了表征。对Ru II配合物进行了光物理和电化学研究，以阐明L1 - L3的4'-芳基取代基的作用。这些Ru II配合物在回流条件下在2-丙醇中具有广泛底物范围的酮的转移加氢（TH）中显示出良好的催化活性。优化研究表明，对于TH反应，中性Ru II配合物比阳离子Ru II配合物更好。最后，[Ru（L1）（PPh 3）2 H] +（7）具有[RuII–