ethyl (E)-3-[2-(3-oxopropyl)phenyl]prop-2-enoate | 378759-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (E)-3-[2-(3-oxopropyl)phenyl]prop-2-enoate
• CAS: 378759-68-3
• 化学式: C₁₄H₁₆O₃
• 分子量: 232.279
• InChiKey: UCSKENFVWTUPAY-MDZDMXLPSA-N

物化性质

• 沸点：
  351.9±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.087±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.39
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-3-[2-(3-oxopropyl)phenyl]prop-2-enoate 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 4-硝基苯甲酸酐 、 nickel dichloride 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 3-[2-(3-hydroxypropyl)phenyl]propanoic acid η-lactone
  参考文献：
  名称：

  Access to a new family of medium ring aromatic lactones

  摘要：

  We report a new method for preparation of hydroxyacids as precursors of benzolactones using a simple and an efficient electrochemical step. This gives in only four steps six- to eleven-membered lactones with high isolated yields from conveniently substituted aryl bromides. The lactonisation was performed according to the Yamamoto's process. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.06.071
• 作为产物：
  描述：

  丙烯醛缩二乙醇 、 ethyl (2E)-3-(2-bromophenyl)prop-2-enoate 在 四丁基溴化铵 、 四丁基碘化铵 吡啶 、 1,2-二溴乙烷 、 nickel dibromide 、 盐酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以23%的产率得到ethyl (E)-3-[2-(3-oxopropyl)phenyl]prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Access to a new family of medium ring aromatic lactones

  摘要：

  We report a new method for preparation of hydroxyacids as precursors of benzolactones using a simple and an efficient electrochemical step. This gives in only four steps six- to eleven-membered lactones with high isolated yields from conveniently substituted aryl bromides. The lactonisation was performed according to the Yamamoto's process. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.06.071

文献信息

• An Attempted Cascade Radical-Mediated Cyclisation Approach to Ring-D Aromatic Steroids
  作者：Gerald Pattenden、Alexander Blake、L. Reddy、Davey Stoker

  DOI：10.1055/s-2006-951533

  日期：2006.11

  A synthetic approach to ring-D aromatic steroids, viz. 5, based on a cascade of radical-mediated cyclisations from the orthoaryl-substituted iododienynones 12 and 13, instead led to the macrocyclic ketone 16 or to the novel, bridged tricycle 17, respectively, as the major products.

  环 D 芳香族类固醇的合成方法，即。图 5 基于邻芳基取代的碘二烯酮 12 和 13 的一系列自由基介导的环化反应，分别生成大环酮 16 或新型桥连三环 17 作为主要产物。
• Cascade radical-mediated cyclisations with conjugated ynone electrophores. An approach to the synthesis of steroids and other novel ring-fused polycyclic carbocycles
  作者：Gerald Pattenden、Davey A. Stoker、Nicholas M. Thomson

  DOI：10.1039/b703373g

  日期：——

  A cascade radical-mediated Diels-Alder reaction with the iododienynone 16b produced the tricyclic ketone 17 (22%). By contrast, treatment of the substituted furans 36 and 47 with Bu(3)SnH-AIBN, instead led to the tetracycles 44 and 58 respectively, rather than the anticipated oestranes, i.e. 38 and 48. In a separate study, attempted cascade radical-mediated cyclisations from the ortho-aryl substituted

  与碘二烯酮16b的级联自由基介导的Diels-Alder反应产生了三环酮17（22％）。相比之下，用Bu（3）SnH-AIBN处理取代的呋喃36和47分别导致四环化合物44和58，而不是预期的雌激素，即38和48。在另一项研究中，尝试了级联自由基-由邻芳基取代的碘二烯酮72和73介导的环化反应，最终导致环D芳族甾体7取代，分别给出大环酮76或新型桥联三环77/82，这取决于是使用苯还是庚烷作为溶剂在反应中。