7-methyl-6-nitro-4H-benzo[1,4]oxazin-3-one | 141068-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 7-methyl-6-nitro-4H-benzo[1,4]oxazin-3-one
• 英文别名: 7-methyl-6-nitro-4H-benzo[1,4]oxazin-3-o；7-methyl-6-nitro-3-oxo-3,4-dihydro-(2H)-1,4-benzoxazine；7-methyl-6-nitro-4H-1,4-benzoxazin-3-one
• CAS: 141068-93-1
• 化学式: C₉H₈N₂O₄
• 分子量: 208.174
• InChiKey: JQWQFTVUVQKRAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methyl-6-nitro-4H-benzo[1,4]oxazin-3-one 在 劳森试剂 、 甲醇 、 potassium carbonate 、 氯化铵 、 溶剂黄146 、 肼 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3-(4,7-dimethyl-3-oxo-2,3,4,10-tetrahydro-9-oxa-1,2,4a-triazaphenanthren-6-ylamino)azetidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  TRIAZINONE COMPOUNDS

  摘要：

  本发明提供了一种公式(I)的化合物，其中变量如本文所述定义。所述化合物的药用盐、前药、生物活性代谢物、立体异构体和同分异构体。本发明的化合物可用于治疗免疫学和肿瘤学疾病。

  公开号：

  US20140206663A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-硝基苯酚 在 四丁基溴化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 7-methyl-6-nitro-4H-benzo[1,4]oxazin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Selective and Orally Bioavailable Protein Kinase Cθ (PKCθ) Inhibitors from a Fragment Hit

  摘要：

  Protein kinase C theta (PKC theta) regulates a key step in the activation of T cells. On the basis of its mechanism of action, inhibition of this kinase is hypothesized to serve as an effective therapy for autoimmune diseases such as rheumatoid arthritis (RA), inflammatory bowel disease (IBD), and psoriasis. Herein, the discovery of a small molecule PKC theta inhibitor is described, starting from a fragment hit 1 and advancing to compound 41 through the use of structure-based drug design. Compound 41 demonstrates excellent in vitro activity, good oral pharmacokinetics, and efficacy in both an acute in vivo mechanistic model and a chronic in vivo disease model but suffers from tolerability issues upon chronic dosing.

  DOI：

  10.1021/jm500669m

文献信息

• 6- or 7- (2-imino-2-imidazolidine)-1,4-benzoxazines as .alpha.
  申请人：Allergan, Inc.

  公开号：US05091528A1

  公开（公告）日：1992-02-25

  Compounds having .alpha. adrenergic activity and useful for the treatment of glaucoma, renal and gastrointestinal disorders and vasoconstictors have the formula ##STR1## where R.sub.1 is independently H, or lower alkyl or 1 to 6 carbons; R.sub.2 is independently H, or lower alkyl of 1 to 6 carbons or the two R.sub.2 symbols jointly represent a carbonyl oxygen; R.sub.3 is H, lower alkyl of one to 6 carbons, O, OH and OR.sub.7 where R.sub.7 is lower alkyl of 1 to 6 carbons, or R.sub.3 is COH or COR.sub.8 where R.sub.8 is lower alkyl of 1 to 6 carbons; R.sub.4 and R.sub.5 independently is H, Br, Cl, or lower alkyl of 1 to 6 carbons, lower alkenyl or lower alkynyl with the proviso that when the R.sub.2 groups symbolize a carbonyl oxygen then R.sub.4 and R.sub.5 both cannot be hydrogen; R.sub.6 is hydrogen, Br, Cl, or lower alkyl of 1 to 6 carbons, lower alkenyl or lower alkynyl, and the R.sub.5 and the (2-imidazoline-2-yl)amino substituents are connected mutually exclusively to the 6 and 7 positions of the 1,4-benzoxazine nucleus.

  具有α肾上腺素活性并用于治疗青光眼、肾脏和胃肠道疾病以及血管收缩剂的化合物具有以下结构式：其中R.sub.1独立地是H，或较低碳原子数的烷基或1至6个碳原子；R.sub.2独立地是H，或1至6个碳原子的较低烷基，或两个R.sub.2符号共同代表一个羰基氧；R.sub.3是H，1至6个碳原子的较低烷基，O，OH和OR.sub.7，其中R.sub.7是1至6个碳原子的较低烷基，或R.sub.3是COH或COR.sub.8，其中R.sub.8是1至6个碳原子的较低烷基；R.sub.4和R.sub.5独立地是H，Br，Cl，或1至6个碳原子的较低烷基，较低烯基或较低炔基，但当R.sub.2基团代表一个羰基氧时，R.sub.4和R.sub.5都不能是氢；R.sub.6是氢，Br，Cl，或1至6个碳原子的较低烷基，较低烯基或较低炔基，而R.sub.5和(2-咪唑啉-2-基)氨基取代物相互独占地连接到1,4-苯并噁唑啉核的6和7位置。
• Substituted 2,10-dihydro-9-oxa-1,2,4A-triazaphenanthren-3-ones and uses thereof
  申请人：George Dawn M.

  公开号：US09115151B2

  公开（公告）日：2015-08-25

  The invention provides a compound of Formula (I) pharmaceutically acceptable salts, pro-drugs, biologically active metabolites, stereoisomers and isomers thereof wherein the variable are defined herein. The compounds of the invention are useful for treating immunological and oncological conditions.

  本发明提供了公式（I）的化合物，其包括药物可接受的盐、前药、生物活性代谢物、立体异构体和同分异构体，其中所述变量在此定义。本发明的化合物可用于治疗免疫和肿瘤疾病。
• 6- OR 7-(IMIDAZOLIDIN-2-YLIDENEAMINO)-1,4-BENZOXAZINES AS ALPHA ADRENERGIC AGENTS
  申请人：ALLERGAN, INC.

  公开号：EP0548254B1

  公开（公告）日：1999-06-02
• 6- or 7- (2-IMINO-2-IMIDAZOLIDINE)-1,4-BENZOXAZINES AS ALPHA ADRENERGIC AGENTS
  申请人：ALLERGAN, INC.

  公开号：EP0548254A1

  公开（公告）日：1993-06-30
• US5091528A
  申请人：——

  公开号：US5091528A

  公开（公告）日：1992-02-25