2,4,6-triphenylquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2,4,6-triphenylquinoline
• 英文别名: 2,4,6-Triphenylquinoline
• 化学式: C₂₇H₁₉N
• 分子量: 357.455
• InChiKey: ZNDAJRFNDKBLSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  iridium(III) chloride trihydrate 、 2,4,6-triphenylquinoline 以 乙二醇乙醚 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  带有氟，苯基和氟苯基取代的2-芳基喹啉配体的红色磷光双环金属铱配合物

  摘要：

  设计并合成了基于氟，苯基和氟苯基取代的2-芳基喹啉配体的红色磷光铱（III）配合物。为了研究其电致磷光性能，制造了具有以下结构的器件：氧化铟锡（ITO）/ 4,4'，4''-三[2-萘基（苯基）氨基]三苯胺（2-TNATA）/ 4,4 '-双[ N-（1-萘基）-N-苯氨基]联苯（NPB）/ 4,4'-双（N-咔唑基）-1,1'-联苯（CBP）：8％铱（III）络合物/ bathocuproine（BCP）/ tris（8-hydroxyquinolinato）铝（Alq 3）/ 8-羟基喹啉锂（Liq）/铝 使用这些材料的所有设备均显示出有效的红色发射。具体地，器件呈现的饱和红色发射具有最大亮度，外部量子效率，和14200 CD米发光效率-2，8.44％，和6.58光盘-1在20mA厘米-2，分别。该设备的CIE（x，y）坐标在12.0 V时为（0.67，0.33）。

  DOI：

  10.1002/chem.201504392
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 montmorillonite K₁₀ Clay 、 manganese(III) acetylacetonate 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 2,4,6-triphenylquinoline
  参考文献：
  名称：

  Mn（III）介导的邻乙烯基芳基异氰酸酯的区域选择性6-内-触发自由基环化反应，以得到2-官能化的喹啉

  摘要：

  在温和的条件下，开发了由Mn（III）介导的邻乙烯基芳基异氰化物与芳基硼酸或二苯基膦氧化物进行自由基环化反应，以访问各种2-官能化喹啉的方法。通过引入对乙烯基自由基稳定化用取代（例如芳基和甲基），该反应提供了区域专一的6-内-trig的自由基环化ø -vinylaryl异氰化物，得到数结构独特的和生物学潜力2官能喹啉衍生物的。

  DOI：

  10.1002/adsc.201901300

文献信息

• One-Step Catalytic Synthesis of Alkyl-Substituted Quinolines
  作者：Courtney E. Meyet、Catharine H. Larsen

  DOI：10.1021/jo5015883

  日期：2014.10.17

  alkyl-substituted quinolines are formed directly from commercially available anilines, aldehydes, and alkynes bearing a variety of substituents. Copper(II) triflate catalyzes this three-component coupling without ligand, cocatalyst, solvent, or inert atmosphere. In addition, a two-component Povarov reaction forms 2,3-dialkyl quinolines under the same green conditions that enable the selective three-component synthesis

  难以获得的烷基取代的喹啉是直接由可商购的带有多种取代基的苯胺，醛和炔烃形成的。三氟甲磺酸铜（II）可以在没有配体，助催化剂，溶剂或惰性气氛的情况下催化这种三组分偶联反应。另外，两组分的Povarov反应在相同的绿色条件下形成2,3-二烷基喹啉，从而能够选择性地三组分合成2-烷基喹啉以及更常见的芳基喹啉。
• 一种喹啉类化合物及其合成方法
  申请人：陕西科技大学

  公开号：CN110724094B

  公开（公告）日：2022-06-14

  本发明公开了一种喹啉类化合物的合成方法，向溶剂中加入重氮羰基类化合物和2‑乙烯基苯胺类化合物，在惰性气体保护下进行反应后分离提纯即得到喹啉类化合物。本发明首次提出在无需金属催化剂的条件下，以重氮羰基类化合物和2‑乙烯基苯胺类化合物为原料，经五加一环化反应合成喹啉类化合物，该方法操作简便。
• One-Pot Synthesis of 2-Arylquinolines via in situ Acid Catalysis
  作者：Lei Feng、Chen Ma、Qiang Han、Shichen Li、Zepeng Cai、Chengcheng Ding

  DOI：10.1055/a-1889-9354

  日期：2022.11

  A simple, efficient, and practical protocol is reported, allowing quick access to diverse 2-arylquinolines from 2-vinylanilines and benzyl halides. This reaction is additive and metal catalyst-free with only solvent needed. A preliminary mechanistic investigation discloses the driving force comes from the in situ released HBr, which catalyzes the subsequent cyclization. The present synthetic route

  报告了一种简单、有效且实用的方案，允许从 2-乙烯基苯胺和苄基卤化物中快速获取各种 2-芳基喹啉。该反应不含添加剂和金属催化剂，仅需要溶剂。初步的机理研究表明，驱动力来自原位释放的 HBr，它催化了随后的环化。目前的合成路线具有高官能团耐受性和简单的后处理。各种 2-芳基喹啉的收率高达 96%。
• Iron-Catalyzed Oxidative Cyclization of 2-Amino Styrenes with Alcohols and Methyl Arenes for the Synthesis of Polysubstituted Quinolines
  作者：Seok Beom Lee、Simin Chun、Seung Hyun Choi、Junhwa Hong、Dong-Chan Oh、Suckchang Hong

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00095

  日期：2023.7.7

  the iron-catalyzed oxidative cyclization of alcohol/methyl arene with 2-amino styrene to synthesize polysubstituted quinoline. Low-oxidation level substrates such as alcohols and methyl arenes are converted to aldehydes in the presence of an iron catalyst and di-t-butyl peroxide. Then, the quinoline scaffold is synthesized through imine condensation/radical cyclization/oxidative aromatization. Our

  在此，我们提出了铁催化醇/甲基芳烃与2-氨基苯乙烯的氧化环化合成多取代喹啉。低氧化水平底物如醇和甲基芳烃在铁催化剂和二叔丁基过氧化物存在下转化为醛。然后，通过亚胺缩合/自由基环化/氧化芳构化合成喹啉支架。我们的方案显示了广泛的底物范围，喹啉产品的各种功能化和荧光应用证明了其合成能力。
• Novel red electroluminescent compounds and organic electroluminescent device using the same
  申请人：Gracel Display Inc.

  公开号：EP2062959A2

  公开（公告）日：2009-05-27

  The present invention relates to novel organic electroluminescent compounds exhibiting high luminous efficiency, and organic electroluminescent devices comprising the same. The organic electroluminescent compounds according to the invention are represented by Chemical Formula (1):

  本发明涉及具有高发光效率的新型有机电致发光化合物，以及由其组成的有机电致发光器件。根据本发明的有机电致发光化合物由化学式（1）表示：