6-bromo-2,4-diphenylquinoline | 73402-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-bromo-2,4-diphenylquinoline
• 英文别名: 2,4-Diphenyl-6-bromoquinoline
• CAS: 73402-93-4
• 化学式: C₂₁H₁₄BrN
• 分子量: 360.253
• InChiKey: VUQCHOGXZNSPHL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  153-155 °C
• 沸点：
  489.7±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.367±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吩噻嗪 、 6-bromo-2,4-diphenylquinoline 在 sodium t-butanolate 、 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.25h， 以93%的产率得到10-(2,4-diphenylquinolin-6-yl)-10H-phenothiazine
  参考文献：
  名称：

  [EN] ORGANIC LIGHT EMITTING DEVICE WITH THERMALLY ACTIVATED DELAYED FLUORESCENT LIGHT EMITTING MATERIAL
  [FR] DISPOSITIF ÉLECTROLUMINESCENT ORGANIQUE POURVU D'UN MATÉRIAU ÉMETTEUR DE LUMIÈRE FLUORESCENTE RETARDÉE, THERMIQUEMENT ACTIVÉ

  摘要：

  本公开涉及包含在发射层中的热激发发光材料的有机电致发光器件。本公开还涉及能够提供热激发延迟荧光的化合物，以及包含至少一种该化合物的发射层。这些化合物可以用于有机电致发光器件的有机层，如荧光OLED的发射层。

  公开号：

  WO2016191803A1
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-bromo-2-(1-phenylvinyl)phenyl)-1-phenylmethanimine 在 氧气 、 菲醌 、 magnesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以79%的产率得到6-bromo-2,4-diphenylquinoline
  参考文献：
  名称：

  菲醌敏化光催化2-乙烯基芳胺光催化合成多取代喹啉

  摘要：

  可见光激发的 9,10-菲醌 (PQ*) 用作光催化剂，用于通过 2-乙烯基芳基亚胺的电环化合成多取代的喹啉。当 MgCO 3用作 DCM 中的添加剂时，在室温下用蓝色 LED 激发 1 小时后，可得到高达定量的 2,4-二取代喹啉。在实验和 DFT 研究的基础上，我们提出 PQ* 诱导亚胺底物的单电子氧化，从而触发电环化机制。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03934

文献信息

• Organic Reactions in Water: A Distinct Approach for the Synthesis of Quinoline Derivatives Starting Directly from Nitroarenes¹
  作者：Biswanath Das、Paramesh Jangili、Jajula Kashanna、Rathod Kumar

  DOI：10.1055/s-0030-1260191

  日期：2011.10

  Three-component reactions of nitroarenes, aldehydes, and phenylacetylene in the presence of indium in dilute hydrochloric acid produce the corresponding quinoline derivatives under reflux. The conversion in this one-pot synthesis involves the following steps: (i) reduction of the nitroarenes to anilines, (ii) coupling of the anilines, aldehydes, and phenylacetylene, (iii) cyclization of the resulting

  在稀盐酸中铟存在下，硝基芳烃，醛和苯乙炔的三组分反应在回流下产生相应的喹啉衍生物。一锅合成中的转化涉及以下步骤：（i）将硝基芳烃还原为苯胺；（ii）苯胺，醛和苯乙炔的偶联；（iii）所得物质的环化；以及（iv）脱氢环状中间体。已经制备了几种新的喹啉。 喹啉-多组分反应-一锅合成-硝基芳烃-铟-盐酸 “新型合成方法研究”系列中的第226部分。
• Carbocatalytic Cascade Synthesis of Polysubstituted Quinolines from Aldehydes and 2‐Vinyl Anilines
  作者：Mikko K. Mäkelä、Evgeny Bulatov、Kiia Malinen、Juulia Talvitie、Martin Nieger、Michele Melchionna、Anna Lenarda、Tao Hu、Tom Wirtanen、Juho Helaja

  DOI：10.1002/adsc.202100711

  日期：2021.8.3

  polysubstituted quinolines from o-vinyl anilines and aldehydes. The reaction proceeds in a cascade manner through condensation, electrocyclization and dehydrogenation, and gives access to a wide range of quinolines with alkyl and/or aryl substituents as demonstrated with 40 examples. The metal-free catalytic procedure allows a heterogeneous protocol for the synthesis of various polysubstituted quinolines. The

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• Synthesis of 2,4-Diarylquinoline Derivatives via Chloranil-Promoted Oxidative Annulation and One-Pot Reaction
  作者：Dongping Cheng、Xiaoliang Xu、Jizhong Yan、Xianhang Yan、Jing Shen、Yueqi Pu

  DOI：10.1055/s-0039-1691740

  日期：2020.6

  An oxidative annulation for the synthesis of 2,4-diarylquinolines from o-allylanilines is disclosed that uses recyclable reagent Chloranil­ as the oxidant. The corresponding products are obtained in moderate to excellent yields. Furthermore, a one-pot access to 2,4-di­aryl­quinolines from easily available anilines and 1,3-diarylpropenes is described as a highly atom-efficient protocol that involves

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• Tandem ring-contraction/decarbonylation of 2,4-diphenyl-3H-1-benzazepine to 2,4-diphenylquinoline
  作者：Sasan Karimi、Keith Ramig、Edyta M. Greer、David J. Szalda、William F. Berkowitz、Prakash Prasad、Gopal Subramaniam

  DOI：10.1016/j.tet.2012.10.052

  日期：2013.1

  benzazepines, and DFT calculations. There is strong experimental evidence that the departing carbon atom is initially part of a reactive intermediate dibromomethyl cation, which leads to methyl formate upon reaction with methanol. In the absence of methanol, water can complete the ring-contraction. In this case, the departing carbon atom is in the form of carbon monoxide.

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• Iron-Based Imidazolium Salts as Versatile Catalysts for the Synthesis of Quinolines and 2- and 4-Allylanilines by Allylic Substitution of Alcohols
  作者：Paz Trillo、Isidro M. Pastor

  DOI：10.1002/adsc.201600315

  日期：2016.9.15

  proven to be very versatile catalysts for the allylic substitution reaction of alcohols with anilines, allowing the synthesis of quinolines, 2‐allylanilines and 4‐allylanilines just by modulating the reaction conditions. Noteworthy, the formation of quinoline derivatives proceeds by ortho‐allylation of the corresponding aniline and subsequent oxidative cyclization mediated by atmospheric oxygen. The reaction

  事实证明，现成的铁（III）基咪唑鎓盐是醇与苯胺的烯丙基取代反应的非常通用的催化剂，仅通过调节反应条件即可合成喹啉，2-烯丙基和4-烯丙基。值得注意的是，喹啉衍生物的形成是通过相应苯胺的邻位烯丙基化以及随后由大气氧介导的氧化环化作用而进行的。在任何研究的反应条件下，使用苯胺作为亲核试剂的反应对C-烷基化相对于N-烷基化具有选择性。