5-(3,5-dimethylphenyl)-1,3,4-oxadiazole-2-thiol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(3,5-dimethylphenyl)-1,3,4-oxadiazole-2-thiol
• 英文别名: 5-(3,5-dimethylphenyl)-3H-1,3,4-oxadiazole-2-thione
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂OS
• mdl: MFCD06655373
• 分子量: 206.268
• InChiKey: KJGDENXYYRACQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  65.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3,5-dimethylphenyl)-1,3,4-oxadiazole-2-thiol 在 hydrazine hydrate 、 sodium ethanolate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 17.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  iNOS/PGE2 抑制剂作为镇痛/抗炎活性的新型模板：设计、合成、体外生物活性和对接研究

  摘要：

  由于长期使用当前的抗炎疗法会产生严重的胃肠道副作用，因此在抗炎药开发领域已经探索了各种策略，例如调节一氧化氮 （NO） 和前列腺素 E2 （PGE2） 的产生。在本研究中，合成了一系列二取代的 1,3,4-恶唑 （3a-f 和 4a-f） 及其环化的 1,2,4-三唑衍生物 （5a-e 和 6a-e），并测试了它们的 NO、PGE2 和白细胞介素-6 （IL-6） 释放抑制能力。观察到所有化合物都以浓度依赖性方式减少脂多糖 （LPS） 诱导的亚硝酸盐产生。此外，化合物 3b （50 μM） 和 6d （1 μM） 分别表现出 63% 和 49% 的抑制，而吲哚美辛在 100 μM 时表现出 52% 的抑制。基于初步的 NO 抑制测定，选择了 10 种化合物 （3a、3b、3e、4b、4d、6a-e） 进行体外 PGE2、IL-6 和诱导型一氧化氮合酶 （iNOS） 抑制评估。值得注意的是，与其他进一步测试的化合物

  DOI：

  10.1002/ardp.202400238
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基苯并肼 在 盐酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 5-(3,5-dimethylphenyl)-1,3,4-oxadiazole-2-thiol
  参考文献：
  名称：

  Ultrasound-assisted, one-pot, three-component synthesis and antibacterial activities of novel indole derivatives containing 1,3,4-oxadiazole and 1,2,4-triazole moieties

  摘要：

  摘要 通过超声辐照，以4-氨基-5-(1H-吲哚-3-基)-4H-[1,2,4]三唑-3-硫醇(8)和2-巯基-5-取代的-1,3,4-噁二唑(5a–m)为原料，高效合成了十三种新型吲哚衍生物。与传统方法和微波方法相比，产率提高到82–93%，反应时间缩短到15–35分钟。这些新化合物的结构通过光谱数据和元素分析得到表征。合成的化合物中有两种(10f和10l)对金黄色葡萄球菌和大肠杆菌显示出优异的活性，因此值得进一步研究。 补充材料： 本文的补充材料以单独文件形式提供：mmc1.pdf

  DOI：

  10.1016/j.crci.2015.09.005

文献信息

• Development of 3,5-Dinitrobenzylsulfanyl-1,3,4-oxadiazoles and Thiadiazoles as Selective Antitubercular Agents Active Against Replicating and Nonreplicating <i>Mycobacterium tuberculosis</i>
  作者：Galina Karabanovich、Júlia Zemanová、Tomáš Smutný、Rita Székely、Michal Šarkan、Ivana Centárová、Anthony Vocat、Ivona Pávková、Patrik Čonka、Jan Němeček、Jiřina Stolaříková、Marcela Vejsová、Kateřina Vávrová、Věra Klimešová、Alexandr Hrabálek、Petr Pávek、Stewart T. Cole、Katarína Mikušová、Jaroslav Roh

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b00608

  日期：2016.3.24

  Herein, we report the discovery and structure activity relationships of 5-substituted-2-[(3,5-dinitrobenzyl)-sulfanyl]-1,3,4-oxadiazoles and 1,3,4-thiadiazoles as a new class of antituberculosis agents. The majority of these compounds exhibited outstanding in vitro activity against Mycobacterium tuberculosis CNCTC My 331/88 and six multidrug-resistant clinically isolated strains of M. tuberculosis, with minimum inhibitory concentration values as low as 0.03 mu M (0.011-0.026 mu g/mL). The investigated compounds had a highly selective antimycobacterial effect because they showed no activity against the other bacteria or fungi tested in this study. Furthermore, the investigated compounds exhibited low in vitro toxicities in four proliferating mammalian cell lines and in isolated primary human hepatocytes. Several in vitro genotoxicity assays indicated that the selected compounds have no mutagenic activity. The oxadiazole and thiadiazole derivatives with the most favorable activity/toxicity profiles also showed potency comparable to that of rifampicin against the nonreplicating streptomycin-starved M. tuberculosis 18b-Lux strain, and therefore, these derivatives, are of particular interest.
• Pandey, Rajesh K.; Kumar, Ashish; Pathak, Arunendra, Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, <hi>2022</hi>, vol. 32, # 4, p. 531 - 538
  作者：Pandey, Rajesh K.、Kumar, Ashish、Pathak, Arunendra、Gupta, Monika、Rajput, Chatrasal S.

  DOI：——

  日期：——
• Ultrasound-assisted, one-pot, three-component synthesis and antibacterial activities of novel indole derivatives containing 1,3,4-oxadiazole and 1,2,4-triazole moieties
  作者：Zhichuan Shi、Zhigang Zhao、Meiwei Huang、Xiaolin Fu

  DOI：10.1016/j.crci.2015.09.005

  日期：2015.12

  Résumé Thirteen novel indole derivatives were efficiently synthesized through ultrasound irradiation by using 4-amino-5-(1H-indol-3-yl)-4H-[1,2,4]triazole-3-thiol (8) and 2-mercapto-5-substituted-1,3,4-oxadiazoles (5a–m). Compared with conventional and microwave methods, yields increased to 82–93%, and reaction times decreased to 15–35 min. The structures of these novel compounds were characterized by spectral data and elemental analysis. Two out of the synthesized compounds (10f and 10l) exhibited excellent activity against Staphylococcus aureus and Escherichia coli, and thus warrant further research. Supplementary Materials: Supplementary material for this article is supplied as a separate file: mmc1.pdf

  摘要 通过超声辐照，以4-氨基-5-(1H-吲哚-3-基)-4H-[1,2,4]三唑-3-硫醇(8)和2-巯基-5-取代的-1,3,4-噁二唑(5a–m)为原料，高效合成了十三种新型吲哚衍生物。与传统方法和微波方法相比，产率提高到82–93%，反应时间缩短到15–35分钟。这些新化合物的结构通过光谱数据和元素分析得到表征。合成的化合物中有两种(10f和10l)对金黄色葡萄球菌和大肠杆菌显示出优异的活性，因此值得进一步研究。 补充材料： 本文的补充材料以单独文件形式提供：mmc1.pdf