4-甲基喹啉-2-羧酸甲酯 | 80109-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 4-甲基喹啉-2-羧酸甲酯
• 英文名称: methyl 4-methylquinoline-2-carboxylate
• CAS: 80109-83-7
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂
• mdl: MFCD03413688
• 分子量: 201.225
• InChiKey: HFTLRNPOWDBSDA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105-107 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  346.2±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.177±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基喹啉-2-羧酸甲酯 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以55%的产率得到(4-methyl-quinolin-2-yl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  Sakamoto, Takao; Sakasai, Takeji; Yamanaka, Hiroshi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1981, vol. 29, # 9, p. 2485 - 2490

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基喹啉 在 sodium persulfate 、 碘 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 4-甲基喹啉-2-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Na2S2O8通过自由基途径对喹啉进行羟甲基化

  摘要：

  在甲醇和水的混合物中，用Na 2 S 2 O 8在70°C下处理带有甲基，氟，氯，溴，乙酰基，甲氧基羰基，三氟甲基或氰基的喹啉4小时，得到相应的羟甲基化化合物中等产量。产物的羟甲基被转化为醛，酯，酰胺，氨甲基，氰基和四唑基。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701321

文献信息

• Palladium-catalyzed carbonylation of aryl triplates. Synthesis of arenecarboxylic acid derivatives from phenols
  作者：Sandro Cacchi、Pier Giuseppe Ciattini、Enrico Morera、Giorgio Ortar

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)83920-9

  日期：1986.1

  Various aryl triflates derived from phenols were converted into aryl esters or amides in good yields by a palladium-catalyzed reaction with carbon monoxide and alcohols or amines.

  通过与一氧化碳和醇或胺的钯催化反应，衍生自苯酚的各种芳基三氟甲磺酸酯以良好的产率转化为芳基酯或酰胺。
• Cleavage of C–C Bonds for the Synthesis of C2-Substituted Quinolines and Indoles by Catalyst-Controlled Tandem Annulation of 2-Vinylanilines and Alkynoates
  作者：Jixiang Ni、Yong Jiang、Zhenyu An、Rulong Yan

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00260

  日期：2018.3.16

  and alkynoates through C–C bond cleavage is developed. With these general methods, 2-substituted indoles and quinolines can be accessed via tandem Michael addition and cyclization with no requirement of oxidant. This strategy not only provides a method for the synthesis C2-substituted indoles in good yields through the simultaneous cleavage of C═C and C≡C bonds under metal-free conditions but also provides

  开发了通过CC键裂解由2-乙烯基苯胺和炔酸酯合成C2-取代的吲哚和喹啉的策略。使用这些通用方法，可以通过串联迈克尔加成和环化反应来获得2-取代的吲哚和喹啉，而无需使用氧化剂。该策略不仅提供了通过在无金属条件下同时裂解C═C和C≡C键以高收率合成C2取代的吲哚的方法，而且为生成C2取代的喹啉提供了一种简单的方法。通过Pd催化的C≡C键裂解获得中等收率。
• [EN] PYRAZOLOPYRIMIDINE COMPOUNDS AND THEIR USE AS PDE10 INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS PYRAZOLOPYRIMIDINES ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEUR DE LA PDE10
  申请人：MITSUBISHI TANABE PHARMA CORP

  公开号：WO2011105628A1

  公开（公告）日：2011-09-01

  The present invention relates to a compound represented by formula [I]: wherein: R1 is hydrogen, halogen, lower alkyl or cyano; Ring A is an optionally substituted heterocyclic group; Ring B is an optionally substituted 3 to 6-membered monocyclic group; and Y is optionally substituted amino, optionally substituted cyclic amino, optionally substituted aliphatic 3 to 6-membered monocyclyloxy, optionally substituted lower alkyl or optionally substituted lower alkyl-O-, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and to their use as PDE10 inhibitor.

  本发明涉及一种由式[I]表示的化合物，其中：R1是氢、卤素、较低的烷基或氰基；环A是可选择取代的杂环基团；环B是可选择取代的3至6元杂环基团；Y是可选择取代的氨基、可选择取代的环氨基、可选择取代的脂肪族3至6元单环氧基、可选择取代的较低的烷基或可选择取代的较低的烷基-O-，或其药学上可接受的盐，以及它们作为PDE10抑制剂的用途。
• An efficient route to quinoline-2-carboxylates via a rhodium-catalyzed oxidative [5+1] annulation of 2-vinylanilines with α-diazocarbonyl compounds
  作者：Cong Wang、Qiuping Ding、Qiang Zheng、Ping Bao、Yiyuan Peng

  DOI：10.1016/j.tet.2017.12.004

  日期：2018.1

  A novel rhodium-catalyzed oxidative [5 + 1] annulation of 2-vinylanilines with α-diazocarbonyl compounds for the construction of quinoline-2-carboxylate derivatives has been developed. A series of functional groups such as methyl, methoxy, fluoro, chloro, bromo, cyano, and even thienyl substituents were tolerated well. This methodology has the potential for use in the pharmaceutical industry.

  已经开发了新颖的铑催化的2-乙烯基苯胺与α-重氮羰基化合物的氧化[5 +1]环合反应，用于构建喹啉-2-羧酸酯衍生物。很好地耐受了一系列官能团，例如甲基，甲氧基，氟，氯，溴，氰基，甚至噻吩基取代基。这种方法具有在制药工业中使用的潜力。
• PYRAZOLOPYRIMIDINE COMPOUNDS AND THEIR USE AS PDE10 INHIBITORS
  申请人：Kawanishi Eiji

  公开号：US20120309754A1

  公开（公告）日：2012-12-06

  The present invention relates to a compound represented by formula [I]: wherein: R 1 is hydrogen, halogen, lower alkyl or cyano; Ring A is an optionally substituted heterocyclic group; Ring B is an optionally substituted 3 to 6-membered monocyclic group; and Y is optionally substituted amino, optionally substituted cyclic amino, optionally substituted aliphatic 3 to 6-membered monocyclyloxy, optionally substituted lower alkyl or optionally substituted lower alkyl-O—, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and to their use as PDE10 inhibitor.

  本发明涉及一种由式[I]表示的化合物： 其中：R1是氢、卤素、较低的烷基或氰基；环A是可选取代的杂环基团；环B是可选取代的3至6成员的单环基团；以及Y是可选取代的氨基、可选取代的环状氨基、可选取代的脂肪族3至6成员的单环氧基、可选取代的较低烷基或可选取代的较低烷基-O-，或其药学上可接受的盐，并且作为PDE10抑制剂使用。