Methyl-ethansulfinat | 31401-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 亚磺酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl-ethansulfinat
• 英文别名: Methyl ethanesulfinate
• CAS: 31401-21-5
• 化学式: C₃H₈O₂S
• 分子量: 108.161
• InChiKey: UTOWKUXZEJXEMP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  798

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl-ethansulfinat 、 间苯二甲醚 在 1-butyl-3-methylimidazolium heptachlorodialuminate 作用下， 反应 4.0h， 以70%的产率得到2,4-dimethoxy-1-(ethylsulfinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  离子液体和超声波辐照对亚磺酸酯亲电亚磺酰化芳香族化合物的显着影响

  摘要：

  已经在不同的离子液体和不同的路易斯酸盐中研究了芳香族和杂芳香族化合物与亚磺酸酯作为亲电试剂的亚磺酰化反应，以获得中等至良好收率的不对称亚砜。发现 1-丁基-3-甲基咪唑氯化物和氯化铝的混合物是最有效和可回收的反应框架。超声处理似乎是最有用和最环保的活化方法，以提供比在更持久的常规搅拌条件下获得的产量更好或相当的亚砜。

  DOI：

  10.3390/molecules22091458
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 二乙基二硫醚 在 氧气 、 rose bengal 作用下， 生成 Methyl-ethansulfinat
  参考文献：
  名称：

  单线态氧反应-II：烷硫基取代的乙烯

  摘要：

  单线态氧与四（乙硫基）乙烯的反应已显示出提供二乙硫草酸酯和二乙二硫醚。也获得了次要产物预期的二乙基硫代碳酸氢盐。与双（乙硫基）乙烯的类似反应得到乙硫基乙二酸酯和二乙基二硫化物。还观察到二乙硫基乙醛的形成，建议通过中间体1,2-二氧杂环丁烷或过环氧化物进行，然后优先转移乙基tilio基团。另一方面，苯硫基乙烯被单线态氧氧化，得到硫醇酯和二硫化物。这表明二硫化物的形成可能通过自由基途径发生。还研究了二硫化物在醇中的光氧化作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)83391-3

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Racemic and Optically Active <i>E</i>-Vinyl and <i>E</i>-Dienyl Sulfoxides via Wittig Reaction of α-Sulfinyl Phosphonium Ylides
  作者：Marian Mikołajczyk、Wiesława Perlikowska、Jan Omelańczuk、Henri-Jean Cristau、Anne Perraud-Darcy

  DOI：10.1021/jo981100e

  日期：1998.12.1

  A series of ol-sulfinyl phosphonium ylides have been obtained in the reaction of phosphonium mono- and diylides with sulfinic acid esters. The use of(-)-(S)-menthyl-p-toluenesulfinate in this reaction afforded the corresponding (S)-((p-tolylsulfinyl)methyl)triphenylphosphonium ylide. The Wittig reaction of these ylides with saturated and unsaturated aldehydes resulted in the formation of racemic and optically active (+)-(R)-vinyl and dienyl sulfoxides with the E-geometry. The synthesis of (+)-(R)-((p-tolylsulfinyl)methyl)triphenyl iodide as a precursor of the optically active ylide has also been described.
• Organic Disulfides and Related Substances. VII. Reaction of Lead Tetraacetate with Alkyl Disulfides^1,2
  作者：Lamar Field、J. Michael Locke、Charles B. Hoelzel、John E. Lawson

  DOI：10.1021/jo01056a508

  日期：1962.9
• Dramatic Influence of Ionic Liquid and Ultrasound Irradiation on the Electrophilic Sulfinylation of Aromatic Compounds by Sulfinic Esters
  作者：Ngoc-Lan Nguyen、Hong-Thom Vo、Fritz Duus、Thi Luu

  DOI：10.3390/molecules22091458

  日期：——

  The sulfinylation reaction of aromatic and hetero-aromatic compounds with sulfinic esters as electrophiles has been investigated in different ionic liquids and by means of different Lewis acid salts in order to get moderate to good yields of asymmetrical sulfoxides. Mixtures of 1-butyl-3-methylimidazolium chloride and aluminum chloride were found to be the most efficient and recyclable reaction framework

  已经在不同的离子液体和不同的路易斯酸盐中研究了芳香族和杂芳香族化合物与亚磺酸酯作为亲电试剂的亚磺酰化反应，以获得中等至良好收率的不对称亚砜。发现 1-丁基-3-甲基咪唑氯化物和氯化铝的混合物是最有效和可回收的反应框架。超声处理似乎是最有用和最环保的活化方法，以提供比在更持久的常规搅拌条件下获得的产量更好或相当的亚砜。
• Singlet oxygen reaction—II
  作者：W. Ando、J. Suzuki、T. Arai、T. Migita

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)83391-3

  日期：1973.1

  The reaction of singlet oxygen with tetrakis(ethylthio)ethylene has been shown to afford diethylthiooxalate and diethyl disulfide. The expected diethylthiocarbonate was also obtained as a minor product. A similar reaction with bis(ethylthio)ethylene gave ethylthioglyoxalate together with diethyl disulfide. Formation of diethylthioacetaldehyde was also observed, and is suggested to proceed via the intermediary

  单线态氧与四（乙硫基）乙烯的反应已显示出提供二乙硫草酸酯和二乙二硫醚。也获得了次要产物预期的二乙基硫代碳酸氢盐。与双（乙硫基）乙烯的类似反应得到乙硫基乙二酸酯和二乙基二硫化物。还观察到二乙硫基乙醛的形成，建议通过中间体1,2-二氧杂环丁烷或过环氧化物进行，然后优先转移乙基tilio基团。另一方面，苯硫基乙烯被单线态氧氧化，得到硫醇酯和二硫化物。这表明二硫化物的形成可能通过自由基途径发生。还研究了二硫化物在醇中的光氧化作用。

表征谱图