反式-2-己烯醛二甲基乙缩醛 | 18318-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 反式-2-己烯醛二甲基乙缩醛
• 中文别名: 反-2-己烯醛二甲基乙缩醛
• 英文名称: (E)-1,1-dimethoxy-2-hexene
• 英文别名: trans-2-hexenal dimethyl acetal；(E)-1,1-dimethoxyhex-2-ene
• CAS: 18318-83-7
• 化学式: C₈H₁₆O₂
• 分子量: 144.214
• InChiKey: OSVRJMZINDGZFB-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 沸点：
  202.84°C (rough estimate)
• 密度：
  0.9413 (rough estimate)
• LogP：
  2.24
• 物理描述：
  Colourless liquid; Green fruity aroma
• 溶解度：
  Practically insoluble to insoluble in water
• 折光率：
  1.420-1.424

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  3
• 危险品运输编号：
  UN1993
• RTECS号：
  MP6746000
• 海关编码：
  2911000000
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  反式-2-己烯醛二甲基乙缩醛 在 tin(ll) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到2-已烯醛
  参考文献：
  名称：

  Tin(II) chloride dihydrate: A mild and efficient reagent for cleaving acetals.

  摘要：

  Tin(II) chloride dihydrate (SnCl2.2H2O) efficiently converts conjugated dioxolanes, and both dimethoxy and diethoxy acetals to aldehydes (84-98%). Similarly, nonconjugated dimethoxy and diethoxy acetals are also efficiently converted to aldehydes (84-94%). Conjugated pyrans and nonconjugated dioxolanes, however, are only converted to aldehydes in 17-38% yields.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)91878-1
• 作为产物：
  描述：

  己醛而甲基乙缩醛 在 溴 、 potassium carbonate 、 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 14.05h， 生成 反式-2-己烯醛二甲基乙缩醛
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和醛的新型制备。苯硒酸化物促进从α-溴缩醛中消除HBr

  摘要：

  研究了乙酰化，α-溴化，亲核性苯硒基化，氧化消除/水解作为醛类α，β-脱氢的新方法。用溴在二氯甲烷中的乙缩醛处理得到相应的α-溴缩醛，产率为80-90％。然后，通过用由二苯基二硒化物，肼和碳酸钾在二甲基亚砜中原位生成的苯硒酸酯处理，可以方便地实现亲核性苯基硒烯基化。无支链的α-溴缩醛可干净地提供取代产物，而β和γ支链的则通过形式上的溴化氢损失而产生大量的α，β-不饱和缩醛。这些混合物的氧化消除/水解以50-80％的总产率提供α，β-不饱和醛。在叔α-溴缩醛的情况下，用苯硒烯酸酯处理仅得到作为异构体混合物的脱氢溴化产物。发现至少催化量的有机硒试剂的存在对于烯烃形成至关重要。提出了一种SET机制，包括苯硒酸酯诱导的电子转移到卤化物，溴离子的损失以及氢原子或质子/电子，用于苯甲酸酯促进的消除反应。旨在在分子内环化或开环反应中捕获以碳为中心的自由基的实验未能提供任何自由基中间体的证据。发现至少催化

  DOI：

  10.1021/jo9917644

文献信息

• Activation and synthetic applications of thiostannanes. Conversion of aldehydes and acetals into 1,3-dithianes with high chemodifferentiation
  作者：Tsuneo Sato、Enji Yoshida、Takamichi Kobayashi、Junzo Otera、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80396-2

  日期：1988.1

  Novel method for transforming aldehydes and acetals into 1,3-dithianes has been achieved with the aid of organotin thioalkoxides and organotin triflates. Under these reaction conditions, various acid-sensitive groups are tolerated. Differentiation between aromatic or aliphatic aldehydes and acetals has been realized.

  借助于有机锡硫代醇盐和有机锡三氟甲磺酸酯，已经实现了将醛和乙缩醛转化为1，3-二硫杂环己烷的新方法。在这些反应条件下，可以耐受各种酸敏感性基团。已经实现了芳族或脂族醛与缩醛之间的区分。
• An Efficient and Versatile Procedure for the Synthesis of Acetals from ­Aldehydes and Ketones Catalyzed by Lithium Tetrafluoroborate
  作者：Tsuneo Sato、Nao Hamada、Kiyoshi Kazahaya、Hisashi Shimizu

  DOI：10.1055/s-2004-820038

  日期：——

  Acetals are obtained in good to excellent yields by treatment of aldehydes and ketones with trialkyl orthoformate and the corresponding alcohol in the presence of a catalytic amount of lithium tetrafluoroborate. Due to the mild reaction conditions, this method is compatible with acid-sensitive substrates.

  在催化量的四氟硼酸锂存在下，用原甲酸三烷基酯和相应的醇处理醛和酮，以良好至极好的收率获得缩醛。由于反应条件温和，该方法适用于对酸敏感的底物。
• Thiostannane-mediated preparation of γ-alkoxyallyl sulfides; efficient β-alkylation of α,β-unsaturated aldehydes
  作者：Tsuneo Sato、Hiroshi Okazaki、Junzo Otera∗、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85063-9

  日期：1988.1

  The title β-alkylation is achieved through a sequence of sulfenylation of α-enal acetals, -BuLi-promoted alkylation, and oxidative hydrolysis.

  标题β-烷基化是通过一系列α-烯醇缩醛的亚磺酰基化，-BuLi促进的烷基化和氧化水解来实现的。
• Diastereoselective Prins-Type Reaction of Cycloalkenylcyclopropanol Silyl Ethers and α,β-Unsaturated Aldehyde Acetals
  作者：Ivan L. Lysenko、Heong-Sub Oh、Jin Kun Cha

  DOI：10.1021/jo071272o

  日期：2007.10.1

  Electrophilic addition of 1-(1-cyclohexenyl)-1-cyclopropanol trimethylsilyl ether to α,β-unsaturated aldehyde acetals under Lewis acidic conditions proceeds with good to excellent diastereoselectivity to afford spirocyclobutanones containing three contiguous stereocenters. A convenient entry to enantioselective syntheses is available by use of a nonracemic C2-symmetric acetal. Elaboration of the resulting

  在路易斯酸性条件下，将1-（1-环己烯基）-1-环丙醇三甲基甲硅烷基醚亲电加成到α，β-不饱和醛缩醛中，具有很好的非对映选择性，得到含有三个连续立体中心的螺环丁酮。通过使用非外消旋的C 2对称乙缩醛可方便地进入对映选择性合成。精制所得的加合物可轻松获得中型摩托车。
• BITTER TASTE MODIFIERS INCLUDING SUBSTITUTED 1-BENZYL-3-(1-(ISOXAZOL-4-YLMETHYL)-1H-PYRAZOL-4-YL)IMIDAZOLIDINE-2,4-DIONES AND COMPOSITIONS THEREOF
  申请人：SENOMYX, INC.

  公开号：US20160376263A1

  公开（公告）日：2016-12-29

  The present invention includes compounds and compositions known to modify the perception of bitter taste, and combinations of said compositions and compounds with additional compositions, compounds, and products. Exemplary compositions comprise one or more of the following: cooling agents; inactive drug ingredients; active pharmaceutical ingredients; food additives or foodstuffs; flavorants, or flavor enhancers; food or beverage products; bitter compounds; sweeteners; bitterants; sour flavorants; salty flavorants; umami flavorants; plant or animal products; compounds known to be used in pet care products; compounds known to be used in personal care products; compounds known to be used in home products; pharmaceutical preparations; topical preparations; cannabis-derived or cannabis-related products; compounds known to be used in oral care products; beverages; scents, perfumes, or odorants; compounds known to be used in consumer products; silicone compounds; abrasives; surfactants; warming agents; smoking articles; fats, oils, or emulsions; and/or probiotic bacteria or supplements.

  本发明涵盖已知用于改变苦味感知的化合物和组合物，以及所述组合物和化合物与额外的组合物、化合物和产品的组合。示例组合物包括以下一种或多种：冷却剂；无活性药物成分；活性药用成分；食品添加剂或食品；调味剂或调味增强剂；食品或饮料产品；苦味化合物；甜味剂；苦味剂；酸味调味剂；咸味调味剂；鲜味调味剂；植物或动物产品；已知用于宠物护理产品中的化合物；已知用于个人护理产品中的化合物；已知用于家用产品中的化合物；制药制剂；局部制剂；大麻衍生或与大麻相关的产品；已知用于口腔护理产品中的化合物；饮料；香味、香水或除臭剂；已知用于消费品中的化合物；硅化合物；磨料；表面活性剂；发热剂；吸烟物品；脂肪、油脂或乳化剂；和/或益生菌或补充剂。