6-methyl-[1,3] dioxolo[4,5-g]quinoline | 161644-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-methyl-[1,3] dioxolo[4,5-g]quinoline
• 英文别名: 6-methyl-[1,3]dioxolo[4,5-g]quinoline；2-methyl-6,7-methylenedioxyquinoline；6-methyl-[1,3]dioxolo[4,5-g]quinoline；6-Methyl-[1,3]dioxolo[4,5-g]chinolin
• CAS: 161644-16-2
• 化学式: C₁₁H₉NO₂
• 分子量: 187.198
• InChiKey: UIDSHVDOFPHRRW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  150 °C
• 沸点：
  306-308 °C(Press: 743 Torr)
• 密度：
  1.297±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-triphenyl-1-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)pyridin-1-ium tetrafluoroborate 、 6-methyl-[1,3] dioxolo[4,5-g]quinoline 在 tris(bipyridine)ruthenium(II) dichloride hexahydrate 、 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以42%的产率得到6-methyl-8-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)-[1,3]dioxolo[4,5-g]quinoline
  参考文献：
  名称：

  In Situ Alkyl Radical Recycling-Driven Decoupled Electrophotochemical Deamination

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01022
• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxy-4-(6-nitro-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-butan-2-one 在 盐酸 、 铁粉 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 6-methyl-[1,3] dioxolo[4,5-g]quinoline
  参考文献：
  名称：

  蓝光促进的碳-碳双键异构化及其在喹啉合成中的应用

  摘要：

  据报道在没有任何光氧化还原催化剂的情况下，蓝光促进的碳-碳双键异构化。在简单的有氧条件下，它可以快速获得一系列喹啉，收率好至极好。该方案是直接，无催化剂且操作方便的。

  DOI：

  10.1039/c7ob00558j

文献信息

• Assembly of Diversely Substituted Quinolines via Aerobic Oxidative Aromatization from Simple Alcohols and Anilines
  作者：Jixing Li、Jinlong Zhang、Huameng Yang、Gaoxi Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b03064

  日期：2017.3.17

  acid catalytic system has been established, providing a direct approach for the preparation of diverse substituted quinoline derivatives in high yields with wide functional group tolerance. Practically, the protocol can be easily scaled up to gram-scale and was utilized in the concise formal synthesis of a promising herbicide candidate.

  建立了在Pd（OAc）2 / 2,4,6-Collidine /Brønsted酸催化体系下简单脂肪族醇和苯胺的需氧氧化芳构化，为直接制备高产率的多种取代的喹啉衍生物提供了直接的方法。广泛的功能组耐受性。实际上，该方案可以轻松按比例放大至克级，并用于有希望的除草剂候选物的简明正式合成中。
• Transformation of Oximes of Phenethyl Ketone Derivatives to Quinolines and Azaspirotrienones Catalyzed by Tetrabutylammonium Perrhenate and Trifluoromethanesulfonic Acid
  作者：Hiroyuki Kusama、Yuko Yamashita、Katsuya Uchiyama、Koichi Narasaka

  DOI：10.1246/bcsj.70.965

  日期：1997.5

  quinolines by the treatment with tetrabutylammonium perrhenate, trifluoromethanesulfonic acid, and chloranil in refluxing 1,2-dichloroethane. Azaspirotrienones can be synthesized from p-hydroxyphenethyl or 3-(p-hydroxyphenyl)propyl ketone oximes by applying the above method. Thus prepared azaspirotrienones are converted to quinolines by acid treatment.

  在回流的 1,2-二氯乙烷中，用四丁基高铼酸铵、三氟甲磺酸和氯苯醌处理将苯乙酮肟转化为喹啉。氮杂螺三烯酮可由对羟基苯乙基或3-(对羟基苯基)丙基酮肟采用上述方法合成。如此制备的氮杂螺三烯酮通过酸处理转化为喹啉。
• Bifunctional thiophosphinamide catalyzed highly enantioselective Michael addition of acetone to (E)-2-azido β-nitrostyrenes and the subsequent reductive cyclization
  作者：Hao Zhang、Youming Wang、Zhenghong Zhou

  DOI：10.1016/j.tet.2018.08.052

  日期：2018.10

  2R)-1,2-diphenylethane-1,2-diamine is an efficient catalyst for the asymmetric Michael addition of acetone to (E)-2-azido β-nitrostyrenes. Under the optimal reaction conditions, the corresponding Michael addition products were obtained in excellent yields with almost perfect stereocontrol. Upon treatment with Et3SiH/InCl3, the Michael addition products could be successfully converted to the related

  我们已经证明，结合有（1 R，2 R）-1,2-二苯基乙烷-1,2-二胺的伯胺/硫代膦酰胺是将丙酮不对称迈克尔加成到（E）-2-叠氮基β-硝基苯乙烯的有效催化剂。在最佳反应条件下，以极佳的收率得到了几乎完全的立体控制的相应的迈克尔加成产物。经Et 3 SiH / InCl 3处理，迈克尔加成产物可以以可接受的收率成功转化为相关的2-甲基四氢喹啉，具有中等至优异的非对映选择性，而光学纯度没有明显损失。该过程为生物重要的2-甲基四氢喹啉衍生物的合成提供了高度对映选择性的途径。
• Rhodium-Catalyzed C–H Annulation of Free Anilines with Vinylene Carbonate as a Bifunctional Synthon
  作者：Jiang Nan、Jiacheng Yin、Xue Gong、Yan Hu、Yangmin Ma

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03404

  日期：2021.11.19

  Chemical transformation with vinylene carbonate as an emerging synthetic unit has recently attracted considerable attention. This report is a novel conversion pattern with vinylene carbonate, in which such a vibrant reagent unprecedentedly acts as a difunctional coupling partner to complete the C–H annulation of free anilines. From commercially available substrates, this protocol leads to the rapid

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• Beckmann Rearrangement of 0-4-Pentenyl Oxime through N-Bromosuccinimide-Mediated Activating Process.
  作者：Osamu KITAGAWA、Masao FUJITA、Midori OKADA、Takeo TAGUCHI

  DOI：10.1248/cpb.45.32

  日期：——

  Beckmann rearrangement of O-4-pentenyl oxime derivatives proceeds in good yield under mild conditions through the formation of a cationic tetrahydrofuranium intermediate in the halocyclization reaction with N-bromosuccinimide.

  在温和的条件下，通过与 N-溴代丁二酰亚胺发生卤代环化反应形成阳离子四氢呋喃中间体，O-4-戊烯肟衍生物的贝克曼重排反应以良好的收率进行。