trans-5,5-Dimethyl-3-hexen-1-in | 80033-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: trans-5,5-Dimethyl-3-hexen-1-in
• 英文别名: tert-Butylaethinylaethylen；(E)-5,5-dimethylhex-3-en-1-yne；5,5-dimethyl-hex-3t-en-1-yne；(E)-5,5-Dimethyl-3-hexen-1-yne
• CAS: 80033-71-2
• 化学式: C₈H₁₂
• 分子量: 108.183
• InChiKey: HTRVREURCYRGAX-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 沸点：
  65-67 °C(Press: 100 Torr)
• 密度：
  0.783±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-5,5-Dimethyl-3-hexen-1-in 生成 cis-5,5-Dimethyl-3-hexen-1-in
  参考文献：
  名称：

  Roth, Wolfgang R.; Hopf, Henning; Horn, Carina, Chemische Berichte, 1994, vol. 127, # 9, p. 1781 - 1796

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-2,2-dimethyl-5-hexyn-3-ol 在 sodium amide 、 二甲基亚砜 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 trans-5,5-Dimethyl-3-hexen-1-in
  参考文献：
  名称：

  Roth, Wolfgang R.; Hopf, Henning; Horn, Carina, Chemische Berichte, 1994, vol. 127, # 9, p. 1781 - 1796

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereoselective Syntheses of (<i>E</i>)- and (<i>Z</i>)-1-Arylalk-3-en-1-ynes and (<i>E,E</i>)-, (<i>Z,E</i>)-, (<i>E,Z</i>)-, and (<i>Z,Z</i>)-Alka-1,5-dien-3-ynes via a One-Pot Multicomponent Coupling Reaction
  作者：Masayuki Hoshi、Hidenori Nakayabu、Kazuya Shirakawa

  DOI：10.1055/s-2005-869955

  日期：——

  (Z)-1-arylalk-3-en-l-ynes. In addition, the reactions with (E)- and (Z)- 1-iodoalk-1-enes have accomplished the construction of all possible combinations of geometrical isomers, (E,E)-, (Z,E)-, (E,Z)-, and (Z,Z)- alka-1,5-dien-3-ynes.

  1-arylalk-3-en-1-ynes 和 alka-1,5-dien-3-ynes 都在极其温和的反应条件下通过连续的 Suzuki 型和 Sonogashira 反应在单-锅方式。因此，该协议涉及在存在 1 M NaOMe 和 Pd/Cu 催化的与芳基或烯基的交叉偶联反应的情况下， (E)-或 (Z)-烯基二甲基硼烷与 (三甲基甲硅烷基) 乙炔基溴的 Cu 介导的交叉偶联反应n-Bu 4 NOH 水溶液存在下的碘化物。与芳基碘的反应对芳环上的多种官能团具有耐受性，并导致 (E)- 和 (Z)-1-arylalk-3-en-l-ynes 的立体选择性形成。此外，与 (E)- 和 (Z)- 1-iodoalk-1-enes 的反应已经完成了所有可能的几何异构体组合的构建，(E,E)-, (Z,E)-, (E ,Z)-, 和 (Z,
• Homo- and Heterocoupling of Terminal Conjugated Enynes: One-Pot Synthesis of Alka-1,7-diene-3,5-diynes and Alk-1-ene-3,5-diynes via Two Types of Coupling Reaction
  作者：Masayuki Hoshi、Mitsuhiro Okimoto、Shingo Nakamura、Shinya Takahashi

  DOI：10.1055/s-0030-1260253

  日期：2011.12

  Conjugated dienediynes and enediynes with definite geometry­ have been prepared in a one-pot manner. This protocol involves two types of coupling reaction, a Suzuki-type coupling and either a Hay coupling or a Cadiot-Chodkiewicz coupling. Thus, the copper-mediated cross-coupling reaction of (E)-alk-1-enyldisiamylborane with (trimethylsilyl)ethynyl bromide is carried out in the presence of 1 M NaOMe to generate (E)-alk-3-en-1-yne, which is subjected to either palladium/copper-catalyzed homocoupling in the presence of DABCO or copper-catalyzed heterocoupling with 1-iodoalk-1-yne in the presence of TBD or pyrrolidine in a single reaction pot without isolating (E)-alk-3-en-1-yne. The homocoupling has realized the stereoselective construction of (1E,7E)-alka-1,7-diene-3,5-diynes, and the heterocoupling has achieved the formation of (E)-alk-1-ene-3,5-diynes. In addition, starting from (Z)-alk-1-enyldisiamylborane instead of the E-isomer, this series of reactions has led to the formation of (1Z,7Z)-alka-1,7-diene-3,5-diynes and (Z)-alk-1-ene-3,5-diynes, albeit limiting the scope of the substrate.

  已制备具有确定几何构型的共轭二烯二炔和烯二炔，采用一种一步法。这一方法涉及两种类型的偶联反应，即铃木偶联（Suzuki-type coupling）和海偶联（Hay coupling）或卡迪奥-乔德基维奇偶联（Cadiot-Chodkiewicz coupling）。因此，(E)-烯-1-烯基二异戊基硼酸（(E)-alk-1-enyldisiamylborane）与（烷基三甲基硅基）乙炔溴化物（(trimethylsilyl)ethynyl bromide）的铜介导交叉偶联反应在1 M NaOMe的存在下进行，从而生成（E)-烷-3-烯-1-炔（(E)-alk-3-en-1-yne），然后在单一反应瓶中在DABCO的存在下进行钯/铜催化的自偶联反应，或在TBD或吡咯烷的存在下进行铜催化的异偶联反应，而不需要分离（E)-烷-3-烯-1-炔。自偶联反应实现了（1E,7E)-烷-1,7-二烯-3,5-二炔的立体选择性合成，而异偶联反应则形成了（E)-烷-1-烯-3,5-二炔。此外，若以（Z)-烯-1-烯基二异戊基硼酸（(Z)-alk-1-enyldisiamylborane）替代E异构体，这系列反应也能形成（1Z,7Z)-烷-1,7-二烯-3,5-二炔和（Z)-烷-1-烯-3,5-二炔，尽管底物的范围受限。
• Mel'nikov,G.D.; Porfir'eva,Yu.I., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1972, vol. 8, p. 1365 - 1369
  作者：Mel'nikov,G.D.、Porfir'eva,Yu.I.

  DOI：——

  日期：——
• Kleijn, H.; Tigchelaar, M.; Meijer, J., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1981, vol. 100, # 9, p. 337 - 341
  作者：Kleijn, H.、Tigchelaar, M.、Meijer, J.、Vermeer, P.

  DOI：——

  日期：——
• KLEIJN, H.;TIGCHELAAR, M.;MEIJER, J.;VERMEER, P., REC. TRAV. CHIM. PAYS-BAS, 1981, 100, N 9, 337-341
  作者：KLEIJN, H.、TIGCHELAAR, M.、MEIJER, J.、VERMEER, P.

  DOI：——

  日期：——