(3S)-1-hepten-3-ol | 4938-52-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 烯烃（环状与无环状）
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3S)-1-hepten-3-ol
• 英文别名: (S)-Hept-1-en-3-ol；(S)-oct-1-en-3-ol；1-hepten-3-ol；(S)-hept-1-en-3-ol；(3S)-hept-1-en-3-ol
• CAS: 4938-52-7；67928-91-0；87247-56-1；87247-44-7
• 化学式: C₇H₁₄O
• 分子量: 114.188
• InChiKey: PZKFYTOLVRCMOA-SSDOTTSWSA-N

物化性质

• 熔点：
  26°C (estimate)
• 沸点：
  153-156 °C (lit.)
• 密度：
  0.836 g/mL at 20 °C 0.836 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  129 °F
• LogP：
  2.11

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R10
• 危险品运输编号：
  UN 1987 3/PG 3
• WGK Germany：
  3
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  3
• 安全说明：
  S16,S26,S36/37/39
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H225,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-1-hepten-3-ol 在 甲醇 、 platinum(IV) oxide 、 sodium azide 、 乙醚 、 五溴化磷 作用下， 25.0 ℃ 、294.18 kPa 条件下， 生成 (-)-(R)-3-aminoheptane
  参考文献：
  名称：

  Levene; Rothen; Kuna, Journal of Biological Chemistry, 1937, vol. 120, p. 789

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丁基环氧乙烷 在 (S,S)-(+)-N,N'-bis(3,5-di-tert-butylsalicylidene)-1,2-cyclohexanediaminocobalt(II) 、 正丁基锂 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 (3S)-1-hepten-3-ol
  参考文献：
  名称：

  乌拉乌布立酯的立体选择性合成

  摘要：

  已经开发了一种高效的立体选择性全合成乌拉乌布威利德。合成的关键特征包括Jacobsen拆分，Wadsworth Emmons烯化反应和甲硅烷基系的闭环复分解反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2013.04.004

文献信息

• A Chiral Electrophilic Selenium Reagent To Promote the Kinetic Resolution of Racemic Allylic Alcohols
  作者：Marcello Tiecco、Lorenzo Testaferri、Claudio Santi、Cristina Tomassini、Rosaria Bonini、Francesca Marini、Luana Bagnoli、Andrea Temperini

  DOI：10.1021/ol048001+

  日期：2004.12.1

  [reaction: see text] The first example of a kinetic resolution process promoted by electrophilic selenium reagents is reported. Racemic allylic alcohols react with half equivalents of a selenenylating agent in methanol leading to the regiospecific formation of the corresponding addition products with a very high level of facial selectivity (from 95:5 to 98:2 dr). The unreacted alcohols can be recovered

  [反应：见正文]报告了由亲电子硒试剂促进的动力学拆分过程的第一个例子。外消旋烯丙醇与甲醇中半当量的硒烯化剂反应，导致具有非常高的面部选择性（从95：5至98：2 dr）的相应加成产物区域特异性形成。未反应的醇可以光学富集的形式（从90％到94％ee）回收。
• The Substrate Spectrum of the Inverting sec-Alkylsulfatase Pisa1
  作者：Markus Schober、Tanja Knaus、Michael Toesch、Peter Macheroux、Ulrike Wagner、Kurt Faber

  DOI：10.1002/adsc.201100864

  日期：2012.6.18

  The substrate spectrum of the inverting alkylsulfatase Pisa1 was investigated using a range of sec‐alkyl sulfate esters bearing aromatic, olefinic and acetylenic moieties. Perfect enantioselectivities were obtained for substrates bearing groups of different size adjacent to the sulfate ester moiety. Insufficient selectivities could be doubled by using dimethyl sulfoxide (DMSO) as co‐solvent. Hydrolytically

  使用一系列带有芳族，烯属和炔属部分的仲烷基硫酸酯对反相烷基硫酸酯酶Pisa1的底物谱进行了研究。对于带有与硫酸酯部分相邻的不同大小的基团的底物，获得了完美的对映选择性。通过使用二甲亚砜（DMSO）作为助溶剂，选择性可能会加倍。水解不稳定的苄基硫酸酯可通过引入吸电子取代基来充分稳定。总体而言，Pisa1似乎是的deracemisation一个非常有用的反相alkylsulfatase外消旋仲-醇通过 对其相应的硫酸酯进行酶水解，得到具有“反Kazlauskas”构型的同手性产物。
• Diastereotopos-differentiating allylic alkylation as a key step in the synthesis of γ-glutamyl boletine
  作者：Dnyaneshwar Gawas、Uli Kazmaier

  DOI：10.1039/b917589j

  日期：——

  γ-glutamyl boletine is described, based on a diastereotopos-differentiating allylic alkylation of chelated amino acid ester enolates. Independent of the configuration of the leaving group in the allylic substrate, the allylation product is obtained as a single stereoisomer. Its configuration is solely controlled by the stereogenic center adjacent to the π-allyl complex formed.

  直截了当的方法 γ-谷氨酰胺基于螯合的氨基酸酯烯醇化物的非对映异构性-烯丙基烷基化，描述了牛磺酸。与烯丙基底物中离去基团的构型无关，烯丙基化产物以单一立体异构体的形式获得。它的构型由与形成的π-烯丙基复合物相邻的立体中心单独控制。
• Catalytic Enantioselective Addition of Alkyl Grignard Reagents to Aliphatic Aldehydes
  作者：Emilio Fernández-Mateos、Beatriz Maciá、Miguel Yus

  DOI：10.1002/adsc.201201117

  日期：2013.5.3

  an efficient catalytic system for the enantioselective addition of alkyl Grignard reagents to a broad range of aliphatic aldehydes with good yields and enantioselectivities. Remarkably, the challenging methylmagnesium bromide (MeMgBr) can also be added to a variety of aliphatic aldehydes, providing versatile chiral methyl carbinol units with unprecedented yields and enantioselectivities in a simple

  在此，我们报道了一种高效的催化体系，用于将烷基格氏试剂对映选择性地添加到多种脂族醛中，并具有良好的收率和对映选择性。值得注意的是，具有挑战性的甲基溴化镁（MeMgBr）也可以添加到多种脂族醛中，在温和条件下通过简单的一锅法即可提供具有空前的收率和对映选择性的通用手性甲基甲醇单元。
• Copper Hydride Catalyzed Reductive Claisen Rearrangements
  作者：Kong Ching Wong、Elvis Ng、Wing-Tak Wong、Pauline Chiu

  DOI：10.1002/chem.201504870

  日期：2016.3.7

  An efficient reductive Claisen rearrangement, catalyzed by in situ generated copper hydride and stoichiometric in diethoxymethylsilane, has been developed. Yields of up to 95 % with good to excellent diastereoselectivities were observed in this reaction. Mechanistic studies showed that the stereospecific rearrangement proceeded via a chair transition state of (E)‐silyl ketene acetals as intermediates

  已经开发了一种有效的还原性克莱森重排反应，该反应由原位生成的氢化铜和二乙氧基甲基硅烷的化学计量组成催化。在该反应中观察到高达95％的产率，具有良好至优异的非对映选择性。机理研究表明，立体定向重排通过（E）-甲硅烷基乙烯酮缩醛作为中间产物的椅子过渡态进行，而不是通过烯醇铜进行。