1-(2-氯苯基)-2,2-二甲基-1-丙酮 | 61593-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(2-氯苯基)-2,2-二甲基-1-丙酮
• 英文名称: 1-(2-chloro-phenyl)-2,2-dimethyl-propan-1-one
• 英文别名: 1-(2-chlorophenyl)-2,2-dimethyl-1-propanone；1-(2-chlorophenyl)-2,2-dimethylpropan-1-one；1-(2-chlorophenyl)-2,2-dimethylpropanone；o-chloropivalophenone
• CAS: 61593-17-7
• 化学式: C₁₁H₁₃ClO
• 分子量: 196.677
• InChiKey: NJRIQERUHAYZII-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  241.9±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.077±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-氯苯基)-2,2-二甲基-1-丙酮 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 tricyclohexylphosphine tetrafluoroborate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 均三甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以93%的产率得到2,3-二氢-2,2-二甲基茚-1-酮
  参考文献：
  名称：

  芳基氯化物分子内钯催化烷烃C-H芳基化

  摘要：

  描述了有效和通用的钯催化分子内 C(sp(3))-H 芳基化（杂）芳基氯化物的第一个例子，产生了各种有价值的环丁烷、茚满、二氢吲哚、二氢苯并呋喃和茚满酮。芳基和杂芳基氯化物的使用通过促进反应底物的制备显着改善了 C(sp(3))-H 芳基化的范围。仔细的优化研究表明，钯配体和碱/溶剂组合对于以高产率获得所需类别的产品至关重要。总体而言，采用 P(t)Bu(3)、PCyp(3) 或 PCy(3) 作为钯配体和 K(2)CO(3)/DMF 或 Cs(2)CO(3) 的三组反应条件)/新戊酸/均三甲苯作为碱/溶剂组合允许使用此方法访问五种不同类别的产品。总共，已成功进行了 40 多个 CH 芳基化实例。当底物中存在几种类型的 C(sp(3))-H 键时，发现芳基化在初级 CH 键与二级或三级位置发生区域选择性。此外，在存在几个主要 CH 键的情况下，选择性趋势与钯环中间体的大小相关，五元环比六元

  DOI：

  10.1021/ja1048847
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三甲基苯乙酮 在 dipotassium peroxodisulfate 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 palladium diacetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以75%的产率得到1-(2-氯苯基)-2,2-二甲基-1-丙酮
  参考文献：
  名称：

  区域和化学选择性C ？弱配位的H氯化/缺电子芳烃的溴化和相对方向基团能力的研究

  摘要：

  都是相对的：已经开发了一种实用而有效的Pd II催化的区域和化学选择性氯化/溴化反应，可轻松合成各种芳族氯化物。该反应显示出优异的反应活性，良好的官能团耐受性和高收率。进行了一项初步研究，以评估各种功能的相对指导能力。

  DOI：

  10.1002/anie.201300176

文献信息

• Synthesis and application of precursors of hetero-anthracenes
  作者：F. Bickelhaupt、C. Jongsma、P. de Koe、R. Lourens、N.R. Mast、G.L. van Mourik、H. Vermeer、R.J.M. Weustink

  DOI：10.1016/0040-4020(76)85198-8

  日期：1976.1

  In the diphenylmethane series, the synthesis of 2,2′ - diiododiphenylmethane (4g) and the improved synthesis of 2,2′ - dibromodiphenylmethane (4e) are reported. The triphenylmethane derivatives, 2-bromo-, 2-iodo-, 2,2′-dichloro-, 2,2′-dibromo- and 2,2′-diiodotriphenylmethane (4f, 4h, 4i, 4j and 4k, respectively) have been prepared. Via an entirely different approach, 1-(2-bromophenyl)- and 1 - (2 -

  在二苯甲烷系列中，报告了2,2'-二碘二苯甲烷（4g）的合成和改进的2,2'-二溴二苯甲烷（4e）的合成。三苯基甲烷衍生物2-溴-，2-碘-，2,2'-二氯-，2,2'-二溴和2,2'-二碘三苯甲烷（分别为4f，4h，4i，4j和4k）具有准备好了。通过完全不同的方法，获得了作为叔丁基二苯基甲烷的衍生物的1-（2-溴苯基）-和1-（2-氯苯基）-1-苯基-2，2-二甲基丙烷（4m和4l）。给出了在9,10-二氢-9-杂蒽（1，2和3）的合成中新化合物的应用实例）形成相应的有机金属衍生物。
• Insertion of arynes into carbon–halogen σ-bonds: regioselective acylation of aromatic rings
  作者：Hiroto Yoshida、Yasuhiro Mimura、Joji Ohshita、Atsutaka Kunai

  DOI：10.1039/b701581j

  日期：——

  Arynes were found to insert into carbon–halogen σ-bonds of various acid halides, enabling acyl and halogen moieties to be introduced simultaneously into adjacent positions of aromatic rings.

  氮烯能够插入各种酰卤中的碳-卤素σ键，从而使得酰基和卤素基团同时引入到芳香环的相邻位置。
• Cobalt-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Heterocyclic Chlorides with Arylmagnesium Halides and of Polyfunctionalized Arylcopper Reagents with Aryl Bromides, Chlorides, Fluorides and Tosylates
  作者：Paul Knochel、Tobias Korn、Matthias Schade、Murthy Cheemala、Stefan Wirth、Simon Guevara、Gérard Cahiez

  DOI：10.1055/s-2006-950290

  日期：2006.11

  A range of aromatic organocopper or organomagnesium compounds undergo smooth cross-coupling reactions with aryl bromides, chlorides, fluorides and tosylates, leading to polyfunctionalized aromatics or heterocycles in the presence of cobalt salts (5-7.5 mol%) as catalysts. Very mild reaction conditions are needed and, in the case of cross-coupling with organocopper compounds, Bu4NI (1 equiv) and 4-fluorostyrene (20 mol%) are essential as promoters for successful couplings.

  一系列芳香族有机铜或有机镁化合物与芳基溴、氯、氟及托烯磺酸酯进行平滑的交叉偶联反应，在钴盐（5-7.5 mol%）作为催化剂的情况下，产生多功能化的芳香族化合物或杂环化合物。反应条件非常温和，且在与有机铜化合物交叉偶联的情况下，四丁基氮化铵（1当量）和4-氟苯乙烯（20 mol%）是成功偶联所必需的促进剂。
• Synergistic Interplay of a Non-Heme Iron Catalyst and Amino Acid Coligands in H₂O₂Activation for Asymmetric Epoxidation of α-Alkyl-Substituted Styrenes
  作者：Olaf Cussó、Xavi Ribas、Julio Lloret-Fillol、Miquel Costas

  DOI：10.1002/anie.201410557

  日期：2015.2.23

  Highly enantioselective epoxidation of α‐substituted styrenes with aqueous H2O2 is described by using a chiral iron complex as the catalyst and N‐protected amino acids (AAs) as coligands. The amino acids synergistically cooperate with the iron center in promoting an efficient activation of H2O2 to catalyze epoxidation of this challenging class of substrates with good yields and stereoselectivities

  通过使用手性铁络合物作为催化剂，使用N-保护的氨基酸（AAs）作为大分子配体，描述了使用水为H 2 O 2的α-取代的苯乙烯的高度对映选择性环氧化。氨基酸与铁中心协同作用，以促进H 2 O 2的有效活化，从而在较短的反应时间内以良好的收率和立体选择性（高达97％ee）催化这种具有挑战性的底物的环氧化 。
• L-ALANINE DERIVATIVES
  申请人：Kettle Grant Jason

  公开号：US20090111828A1

  公开（公告）日：2009-04-30

  The present invention relates to compounds that inhibit of a5 b 1 function, processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them as the active ingredient, to their use as medicaments and to their use in the manufacture of medicaments for use in the treatment in warm-blooded animals such as humans of diseases that have a significant angiogenesis or vascular component such as for treatment of solid tumours. The present invention also relates to compounds that inhibit a5 b 1 and also that exhibit appropriate selectivity profile(s) against other integrins.

  本发明涉及抑制a5b1功能的化合物，其制备过程，含有其作为活性成分的制药组合物，以及它们作为药物的使用和用于制造药物以治疗温血动物（如人类）中具有显著血管生成或血管成分的疾病，如固体肿瘤的治疗。本发明还涉及抑制a5b1并且对其他整合素具有适当选择性特征的化合物。