2,6-dimethyl-3,5-bis(4,4,4-trifluoro-1,3-oxo-butyl)pyridine | 1345512-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,6-dimethyl-3,5-bis(4,4,4-trifluoro-1,3-oxo-butyl)pyridine
• 英文别名: 1-[2,6-Dimethyl-5-(4,4,4-trifluoro-3-oxobutanoyl)pyridin-3-yl]-4,4,4-trifluorobutane-1,3-dione；1-[2,6-dimethyl-5-(4,4,4-trifluoro-3-oxobutanoyl)pyridin-3-yl]-4,4,4-trifluorobutane-1,3-dione
• CAS: 1345512-34-6
• 化学式: C₁₅H₁₁F₆NO₄
• 分子量: 383.247
• InChiKey: YJXOUGXVDRYYJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  81.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲氧基苯甲醛肟 、 2,6-dimethyl-3,5-bis(4,4,4-trifluoro-1,3-oxo-butyl)pyridine 在 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2,6-dimethyl-3,5-bis[3-(4-methoxyphenyl)-5-trifluoromethylisoxazol-4-carbonyl]pyridine
  参考文献：
  名称：

  2,6-二甲基-3,5-双[（3-芳基-5-三氟甲基）-异恶唑-4-羰基]-吡啶衍生物的区域选择性合成

  摘要：

  在0°C存在NaOC 2 H 5的情况下，4,4,4-三氟-3-氧代丁酸乙酯与2,6-二甲基-3,5-二乙酰基吡啶1反应，得到2,6-二甲基-二甲基吡啶3,5-二（4,4,4-三氟-1,3-氧代丁基）-吡啶（2a）收率良好。由芳基肟与N-氯代琥珀酰亚胺氯化制得的2a和芳基亚氨酰氯5a - 5i的环化反应得到2,6-二甲基-3,5-双[（3-芳基-5-三氟甲基）-异恶唑-4-羰基]-吡啶衍生物6a - 6i。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201300366
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二乙酰基-2,6-二甲基吡啶 、 三氟乙酰乙酸乙酯 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以85%的产率得到2,6-dimethyl-3,5-bis(4,4,4-trifluoro-1,3-oxo-butyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  2,6-二甲基-3,5-双[（3-芳基-5-三氟甲基）-异恶唑-4-羰基]-吡啶衍生物的区域选择性合成

  摘要：

  在0°C存在NaOC 2 H 5的情况下，4,4,4-三氟-3-氧代丁酸乙酯与2,6-二甲基-3,5-二乙酰基吡啶1反应，得到2,6-二甲基-二甲基吡啶3,5-二（4,4,4-三氟-1,3-氧代丁基）-吡啶（2a）收率良好。由芳基肟与N-氯代琥珀酰亚胺氯化制得的2a和芳基亚氨酰氯5a - 5i的环化反应得到2,6-二甲基-3,5-双[（3-芳基-5-三氟甲基）-异恶唑-4-羰基]-吡啶衍生物6a - 6i。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201300366

文献信息

• Regioselective Synthesis of 2,6-Dimethyl-3,5-bis[(3-aryl-5-trifluoromethyl)-isoxazol-4-carbonyl]-pyridine Derivatives
  作者：Yindi Yang、Min Zhang、Yiwen Zhu、Li Zhang、Qiqiang Xie、Liping Song、Hongmei Deng

  DOI：10.1002/cjoc.201300366

  日期：2013.7

  Ethyl 4,4,4‐trifluoro‐3‐oxo‐butyrate reacted with 2,6‐dimethyl‐3,5‐diacetyl‐pyridine 1 in the presence of NaOC2H5 at 0°C to give 2,6‐dimethyl‐3,5‐bis(4,4,4‐trifluoro‐1,3‐oxo‐butyl)‐pyridine (2a) in good yield. Cyclization reaction of 2a and aryl imidoyl chlorides 5a–5i, obtained from chlorination of aryl oximes with N‐chlorosuccimide, afforded 2,6‐dimethyl‐3,5‐bis[(3‐aryl‐5‐trifluoromethyl)‐isoxaz

  在0°C存在NaOC 2 H 5的情况下，4,4,4-三氟-3-氧代丁酸乙酯与2,6-二甲基-3,5-二乙酰基吡啶1反应，得到2,6-二甲基-二甲基吡啶3,5-二（4,4,4-三氟-1,3-氧代丁基）-吡啶（2a）收率良好。由芳基肟与N-氯代琥珀酰亚胺氯化制得的2a和芳基亚氨酰氯5a - 5i的环化反应得到2,6-二甲基-3,5-双[（3-芳基-5-三氟甲基）-异恶唑-4-羰基]-吡啶衍生物6a - 6i。