7-氯-2-羟基喹啉 | 22614-72-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 7-氯-2-羟基喹啉
• 英文名称: 7-chloroquinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 7-Chloro-2-hydroxyquinoline；7-chloro-1H-quinolin-2-one
• CAS: 22614-72-8
• 化学式: C₉H₆ClNO
• mdl: MFCD02930637
• 分子量: 179.606
• InChiKey: SDRJFDTZVULXDE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  296-297 °C
• 沸点：
  361.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.339±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933499090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338,P310
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  室温且干燥环境下使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-氯-2-羟基喹啉 在 三氯氧磷 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 7-Chloro-2-(4-cyclopropyl-piperazin-1-yl)-quinoline
  参考文献：
  名称：

  2-（4-烷基哌嗪-1-基）喹啉是一种新型的无咪唑的组胺H3受体拮抗剂。

  摘要：

  为了确定结构新颖，中央作用的组胺H（3）拮抗剂，准备了一系列的2-（4-烷基哌嗪-1-基）喹啉。取代基的系统变化导致低极性表面积和血脑屏障渗透的适当log P的高效组胺H（3）拮抗剂。

  DOI：

  10.1021/jm040873u
• 作为产物：
  描述：

  methyl (E)-3-(2-amino-4-chlorophenyl)acrylate 在 copper(l) iodide 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以86%的产率得到7-氯-2-羟基喹啉
  参考文献：
  名称：

  可变形瞬态定向基团辅助的 C(sp2)–H 活化：邻烯基苯胺的合成和后期功能化

  摘要：

  异氰酸芳基酯中的异氰酸酯基团在 Ru(II) 催化的邻位烯化反应中用作可转化的瞬态导向基团，生成邻烯基苯胺。在醇溶剂中，芳基异氰酸酯转化为氨基甲酸酯，从而通过o -C-H 活化引发丙烯酸酯的插入。特别是，t AmOH 起到溶剂兼瞬态引导介体的双重作用。通过 Pd(II) 催化的 C-H 官能化，使用芳基碘化物作为偶联配偶体，将邻烯基苯胺转化为氮杂香豆素，随后转化为 C-4 芳基取代的氮杂香豆素。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01626

文献信息

• [EN] O-GLCNAC TRANSFERASE INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA O-GLCNAC TRANSFÉRASE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：HARVARD COLLEGE

  公开号：WO2020047251A1

  公开（公告）日：2020-03-05

  Provided herein are O-GlcNAc transferase (OGT) inhibitor compounds of Formula (I'), and pharmaceutically acceptable salts, solvates, hydrates, polymorphs, co-crystals, tautomers, stereoisomers, isotopically labeled derivatives, prodrugs, and compositions thereof. Also provided are methods and kits involving the inventive compounds or compositions for treating and/or preventing diseases (e.g., diabetes and complications thereof, neurodegenerative diseases, proliferative diseases such as cancers, autoimmune diseases, and inflammatory diseases) in a subject. Provided are methods of inhibiting OGT in a subject or biological sample.

  本发明提供了O-葡萄糖醛酸转移酶（OGT）抑制化合物，其化学公式为（I'），以及药用可接受的盐、溶剂化物、水合物、多晶型、共晶、互变异构体、对映异构体、同位素标记衍生物、前药和由其组成的组合物。还提供了涉及本发明的化合物或组合物用于治疗和/或预防受试者疾病（例如，糖尿病及其并发症、神经退行性疾病、增殖性疾病如癌症、自身免疫病和炎症性疾病）的方法和试剂盒。还提供了在受试者或生物样本中抑制OGT的方法。
• Combination therapy with CHK1 inhibitors
  申请人：Gesner G. Thomas

  公开号：US20050256157A1

  公开（公告）日：2005-11-17

  Compounds of Structure I, and salts, tautomers, stereoisomers, and mixtures thereof may be used in methods of inhibiting checkpoint kinase 1 in subjects, in methods for inducing cell cycle progression, and in methods for increasing apoptosis in cells. Such compounds may be used to prepare pharmaceutical compositions and may be used in conjunction with DNA damaging agents.

  结构I的化合物及其盐类、互变异构体、立体异构体和混合物可用于抑制受试者中的检查点激酶1，用于诱导细胞周期进展的方法，以及用于增加细胞凋亡的方法。这些化合物可用于制备药物组合物，并且可以与DNA损伤剂联合使用。
• Inhibition of FGFR3 and treatment of multiple myeloma
  申请人：Cai Shaopei

  公开号：US20050261307A1

  公开（公告）日：2005-11-24

  Methods of inhibiting fibroblast growth factor receptor 3 and treating various conditions mediated by fibroblast growth factor receptor 3 are provided that include administering to a subject a compound of Structure I, a pharmaceutically acceptable salt thereof, a tautomer thereof, or a pharmaceutically acceptable salt of the tautomer. Compounds having the Structure I have the following structure where and have the variables described herein. Such compounds may be used to prepare medicaments for use in inhibiting fibroblast growth factor receptor 3 and for use in treating conditions mediated by fibroblast growth factor receptor 3 such as multiple myeloma.

  提供了抑制成纤维母细胞生长因子受体3并治疗由纤维母细胞生长因子受体3介导的各种疾病的方法，包括向受试者施用结构I的化合物，其药学上可接受的盐，其互变异构体，或其互变异构体的药学上可接受的盐。具有结构I的化合物具有以下结构，其中具有本文描述的变量。这些化合物可用于制备用于抑制纤维母细胞生长因子受体3和用于治疗由纤维母细胞生长因子受体3介导的疾病，如多发性骨髓瘤的药物。
• Antimicrobial quinolone derivatives and use of the same to treat bacterial infections
  申请人：——

  公开号：US20030013737A1

  公开（公告）日：2003-01-16

  Substituted quinolone derivatives in which an oxazolidinone, isoxazolinone, or isoxazoline is covalently bonded to a quinolone, methods of using the quinolone derivatives, and pharmaceutical compositions containing the quinolone derivatives are disclosed. Methods of synthesizing these substituted quinolone derivatives are also disclosed, and in particular a method of manufacturing a 7-(2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl)aryl-3-quinolinecarboxylic acid by condensing a 4-(2-oxo-1,3-oxazolidin-5-yl)aryl boronic acid with a 7-halo-quinolone derivative. The quinolone derivatives possess antibacterial activity, and are effective against a number of human and veterinary pathogens in the treatment of bacterial diseases.

  揭示了一种将氧唑烷烷酮、异唑啉烷酮或异唑啉与喹诺酮共价结合的取代喹诺酮衍生物，以及使用这些喹诺酮衍生物的方法和含有这些喹诺酮衍生物的药物组合物。还公开了合成这些取代喹诺酮衍生物的方法，特别是通过将4-(2-氧唑烷-5-基)芳基硼酸与7-卤代喹诺酮衍生物缩合制备7-(2-氧唑烷-1,3-二烷基)芳基-3-喹诺酸的方法。这些喹诺酮衍生物具有抗菌活性，对治疗细菌疾病中的多种人类和兽医病原体有效。
• Discovery of a Novel Highly Selective Histamine H4 Receptor Antagonist for the Treatment of Atopic Dermatitis
  作者：Kwangseok Ko、Hye-Jung Kim、Pil-Su Ho、Soon Ok Lee、Ji-Eun Lee、Cho-Rong Min、Yu Chul Kim、Ju-Han Yoon、Eun-Jung Park、Young-Jin Kwon、Jee-Hun Yun、Dong-Oh Yoon、Jung-Sook Kim、Woul-Seong Park、Seung-Su Oh、Yu-Mi Song、Woon-Ki Cho、Kazumi Morikawa、Kyoung-June Lee、Chan-Hee Park

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b01855

  日期：2018.4.12

  activity as well as excellent selectivity against off-targets. A pharmacophore-based virtual screening system constructed in-house successfully identified initial hit compound 9, and the subsequent homology model-guided optimization efficiently led us to discover pyrido[2,3-e]tetrazolo[1,5-a]pyrazine analogue 48 as a novel chemotype of a potent and highly selective H4R antagonist. Importantly, orally administered

  组胺H4受体（H4R）是G蛋白偶联受体家族的成员，被认为是治疗特应性皮炎（AD）的潜在治疗靶标。已经公开了许多H4R拮抗剂，但是尚未开发出控制AD中瘙痒和炎症的有效药物。在这里，我们发现了一类新型的口服H4R拮抗剂，显示出强大的止痒和消炎活性以及对脱靶的极好的选择性。在内部构建的基于药效团的虚拟筛选系统成功鉴定了初始命中化合物9，随后的同源性模型指导的优化有效地引导我们发现了吡啶并[2,3- e ] tetrazolo [1,5- a ] pyrazine类似物48是一种有效且高度选择性的H4R拮抗剂的新型化学型。重要的是，在几种AD小鼠模型中，口服给药的化合物48在止痒和抗炎方面显示出显着的功效，并具有良好的药代动力学（PK）特征。因此，这些数据强烈表明我们的化合物48是用于治疗AD的有前途的临床候选药物。