5-氨基噻唑-4-甲酸乙酯 | 18903-18-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-氨基噻唑-4-甲酸乙酯
• 中文别名: 5-氨基噻唑-4-羧酸乙酯
• 英文名称: 5-amino-thiazole-4-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 5-aminothiazole-4-carboxylate；ethyl 5-amino-1,3-thiazole-4-carboxylate
• CAS: 18903-18-9
• 化学式: C₆H₈N₂O₂S
• mdl: MFCD09834584
• 分子量: 172.208
• InChiKey: AZDIMLOSMFZQLP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  163.5 °C
• 沸点：
  300.7±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.336±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934100090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  储存条件为2-8°C，避光，并应保存在惰性气体中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氨基噻唑-4-甲酸乙酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以91%的产率得到5-氨基-2-溴-1,3-噻唑-4-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  一种新型吡咯并[1,2-a]噻唑并[5,4-d]嘧啶酮衍生物作为抗阿尔茨海默病的胆碱酯酶抑制剂的设计、合成和体外评价

  摘要：

  设计并合成了一种新型的 40 吡咯并[1,2- a ]噻唑并[5,4- d ]嘧啶酮衍生物作为胆碱酯酶抑制剂。体外酶试验证明，大多数化合物在微摩尔范围内有效抑制胆碱酯酶，细胞毒性很小。化合物G15对乙酰胆碱酯酶的抑制活性最好，IC 50为 2.69 ± 0.17 μM。动力学分析和分子模型证明G15的竞争性抑制方式更可能与乙酰胆碱酯酶的活性中心结合。因此，化合物G15可以被认为是有希望的先导化合物或开发针对阿尔茨海默病的新药的候选药物。

  DOI：

  10.1002/jhet.4452
• 作为产物：
  描述：

  2-肟氰乙酸乙酯 在 劳森试剂 、 sodium dithionite 、 乙酸酐 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-氨基噻唑-4-甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  一种新型吡咯并[1,2-a]噻唑并[5,4-d]嘧啶酮衍生物作为抗阿尔茨海默病的胆碱酯酶抑制剂的设计、合成和体外评价

  摘要：

  设计并合成了一种新型的 40 吡咯并[1,2- a ]噻唑并[5,4- d ]嘧啶酮衍生物作为胆碱酯酶抑制剂。体外酶试验证明，大多数化合物在微摩尔范围内有效抑制胆碱酯酶，细胞毒性很小。化合物G15对乙酰胆碱酯酶的抑制活性最好，IC 50为 2.69 ± 0.17 μM。动力学分析和分子模型证明G15的竞争性抑制方式更可能与乙酰胆碱酯酶的活性中心结合。因此，化合物G15可以被认为是有希望的先导化合物或开发针对阿尔茨海默病的新药的候选药物。

  DOI：

  10.1002/jhet.4452
• 作为试剂：
  描述：

  N-[4-(3-methoxyphenyl)pyrimidin-2-yl]cyanamide 在 盐酸 、 5-氨基噻唑-4-甲酸乙酯 、 水 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以73%的产率得到1-[4-(3-methoxyphenyl)pyrimidin-2-yl]urea
  参考文献：
  名称：

  [4-(3-甲氧基苯基)嘧啶-2-基]氰胺在一些杂环化合物合成中的应用

  摘要：

  ñ - [4-（3-甲氧基苯基）嘧啶-2-基]氰胺（1）与吗啉和相应的试剂binuclephilic即进行反应：乙二胺，Ó苯二胺，Ò -aminothiophenol，或ö氨基苯酚，得到相应的甲脒2、咪唑烷3和苯并唑4–6。在 90°C 下，它在 DMF 中与酰肼反应，得到相应的 1,2,4-三唑7-11。此外，治疗氰胺1与具有亲核和亲电基团（─NH杂环2中/─COOEt）异-丙醇存在催化量的浓度。HCl，分别得到相应的噻吩并[2,3- d ]嘧啶酮12和意外的噻吩并[3,2- d ]嘧啶13，而不是双-噻吩并[3,2- d ]嘧啶14。同时，它与 5-氨基-1,3-噻唑-4-羧酸乙酯的反应产生了意想不到的N- (嘧啶-2-基)脲15而不是相应的噻唑并[5,4- d ]嘧啶16。意想不到ñ -硫脲（嘧啶-2-基）17获得，当氰胺1与硫醇钾在异丙醇中与催化量的 Conc 反应。盐酸。

  DOI：

  10.1002/jhet.4324

文献信息

• CYCLIC ETHER PYRAZOL-4-YL-HETEROCYCLYL-CARBOXAMIDE COMPOUNDS AND METHODS OF USE
  申请人：Genentech, Inc.

  公开号：US20140088117A1

  公开（公告）日：2014-03-27

  Cyclic ether pyrazol-4-yl-heterocyclyl-carboxamide compounds of Formula I, including stereoisomers, geometric isomers, tautomers, and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R 2 is a cyclic ether and X is thiazolyl, pyrazinyl, pyridinyl, or pyrimidinyl, are useful for inhibiting Pim kinase, and for treating disorders such as cancer mediated by Pim kinase. Methods of using compounds of Formula I for in vitro, in situ, and in vivo diagnosis, prevention or treatment of such disorders in mammalian cells, or associated pathological conditions, are disclosed.

  公式I的环醚吡唑-4-基-杂环基-羧酰胺化合物，包括立体异构体、几何异构体、互变异构体和其药学上可接受的盐，其中R2为环醚，X为噻唑基、吡啶基、吡啶基或嘧啶基，可用于抑制Pim激酶，并用于治疗由Pim激酶介导的癌症等疾病。公开了使用公式I化合物进行体外、体内和体内诊断、预防或治疗哺乳动物细胞中的这类疾病或相关病理条件的方法。
• PYRIDO [4,3-d] PYRIMIDIN-4 (3H) -ONE DERIVATIVES AS CALCIUM RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Didiuk T. Mary

  公开号：US20080085887A1

  公开（公告）日：2008-04-10

  The present invention is directed to novel pyrido[4,3-d]pyrimidin-4(3H)-one derivatives and pharmaceutically acceptable salts thereof of structural formula I wherein the variables R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are as described herein. Also provided are pharmaceutical compositions comprising the compounds of formula I as well as methods of treatment employing compounds of formula I to treat a disease or disorder characterized by abnormal bone or mineral homeostasis such as hypoparathyroidism, osteoporosis, osteopenia, periodontal disease, Paget's disease, bone fracture, osteoarthritis, rheumatoid arthritis, and humoral hypercalcemia of malignancy.

  本发明涉及新型的吡啶[4,3-d]嘧啶-4(3H)-酮衍生物及其药用可接受的盐，其结构公式为I，其中变量R1、R2、R3、R4和R5如本文所述。还提供了包含公式I化合物的药物组合物，以及使用公式I化合物治疗由异常骨骼或矿物质稳态特征性疾病或失调的方法，例如低甲状旁腺功能症、骨质疏松症、骨量减少、牙周病、佩吉特病、骨折、骨关节炎、类风湿性关节炎和恶性体液性高钙血症。
• PYRAZOL-4-YL-HETEROCYCLYL-CARBOXAMIDE COMPOUNDS AND METHODS OF USE
  申请人：Wang Xiaojing

  公开号：US20110251176A1

  公开（公告）日：2011-10-13

  Pyrazol-4-yl-heterocyclyl-carboxamide compounds of Formula I, including stereoisomers, geometric isomers, tautomers, and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein X is a thiazolyl, picolinyl, pyridinyl, or pyrimidinyl, are useful for inhibiting Pim kinase, and for treating disorders such as cancer mediated by Pim kinase. Methods of using compounds of Formula I for in vitro, in situ, and in vivo diagnosis, prevention or treatment of such disorders in mammalian cells, or associated pathological conditions, are disclosed.

  Pyrazol-4-yl-heterocyclyl-carboxamide化合物的化学式I，包括其立体异构体、几何异构体、互变异构体和药学上可接受的盐，其中X是噻唑基、吡啶基、吡啉基或嘧啶基，用于抑制Pim激酶，并用于治疗由Pim激酶介导的癌症等疾病。公开了使用化合物I的方法，用于体外、体内和体内诊断、预防或治疗哺乳动物细胞中的这类疾病，或相关的病理状况。
• TANK-BINDING KINASE INHIBITOR COMPOUNDS
  申请人：Gilead Sciences, Inc.

  公开号：US20160096827A1

  公开（公告）日：2016-04-07

  Compounds having the following formula (I) and methods of their use and preparation are disclosed:

  具有以下化学式（I）的化合物以及它们的使用和制备方法已被披露：
• [EN] PAPD5 INHIBITORS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE PAPD5 ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：CHILDRENS MEDICAL CENTER

  公开号：WO2020219729A1

  公开（公告）日：2020-10-29

  The present application provides compounds that are PAPD5 inhibitors and are useful in treating a variety of conditions such as cancer, telomere diseases, and aging-related and other degenerative disorders.

  本申请提供了一些PAPD5抑制剂化合物，可用于治疗各种疾病，如癌症、端粒疾病以及与衰老和其他退行性疾病相关的情况。