2,3-二羟基丙基(E)-2-甲基-3-(4-十四烷氧基苯基)丙-2-烯酸酯 | 35704-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 2,3-二羟基丙基(E)-2-甲基-3-(4-十四烷氧基苯基)丙-2-烯酸酯
• 英文名称: 1-[p-(myristyloxy)-α-methylcinnamoyl]glycerol
• 英文别名: LK-903；Methyl-p-myristyloxycinnamic acid 1-monoglyceride；2,3-dihydroxypropyl (E)-2-methyl-3-(4-tetradecoxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 35704-01-9
• 化学式: C₂₇H₄₄O₅
• 分子量: 448.643
• InChiKey: PJSHSKXILRPWDM-BSYVCWPDSA-N

物化性质

• 熔点：
  86-87 °C(Solvent: Ligroine)
• 沸点：
  597.5±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.034±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2918990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二羟基丙基(E)-2-甲基-3-(4-十四烷氧基苯基)丙-2-烯酸酯 以 乙醇 为溶剂， 反应 40.0h， 以9.7%的产率得到cis-1-glycerol
  参考文献：
  名称：

  降血脂药的研究。1.烷氧基肉桂酸衍生物的合成及其降血脂活性。

  摘要：

  合成了110多种烷氧基肉桂酸衍生物，并在大鼠筛选系统中评估了它们的降血脂活性。发现肉桂酸，α-甲基肉桂酸及其各种具有较高对烷氧基取代基的酯具有比氯贝贝特更高或相当的降血脂活性。适当的长度（C12-C16）和烷氧基取代基的对位似乎对活性至关重要。一些活性对烷氧基肉桂酸的氯乙基和甲基丙烯酰氧基乙基酯以及甘油单酯比相应的游离酸更具活性。

  DOI：

  10.1021/jm00175a010
• 作为产物：
  描述：

  4-(十四烷氧基)苯甲醛 在 三乙烯二胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 amberlyst-15 、 二碳酸二叔丁酯 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 172.0h， 生成 2,3-二羟基丙基(E)-2-甲基-3-(4-十四烷氧基苯基)丙-2-烯酸酯
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Applications of Baylis-Hillman Chemistry: An Efficient and Solely Stereoselective Synthesis of (E)-.ALPHA.-Methylcinnamic Acids and Potent Hypolipidemic Agent LK-903 from Unmodified Baylis-Hillman Adducts

  摘要：

  通过在室温下用I2/NaBH4试剂系统还原未改性的Baylis-Hillman加合物（甲基-3-羟基-3-芳基-2-亚甲基丙酸甲酯），然后进行水解，在单罐中实现了（E）-α-甲基肉桂酸的高效且完全立体选择性合成。这种方法的有效性已在1-[p-(肉豆蔻氧基)-α-甲基肉桂酰]甘油（LK-903）的全合成中得到证实，这是一种高活性的降血脂剂。

  DOI：

  10.1248/cpb.54.1725

文献信息

• WATANABE T.; HAYASHI K.; YOSHIMATSU S.; SAKAI K.; TAKEYAMA S.; TAKASHIMA +, J. MED. CHEM., 1980, 23, NO 1, 50-59
  作者：WATANABE T.、 HAYASHI K.、 YOSHIMATSU S.、 SAKAI K.、 TAKEYAMA S.、 TAKASHIMA +

  DOI：——

  日期：——
• Studies of hypolipidemic agents. 1. Synthesis and hypolipidemic activities of alkoxycinnamic acid derivatives
  作者：Toshio Watanabe、Kimiaki Hayashi、Shigeki Yoshimatsu、Kazuo Sakai、Shigeyuki Takeyama、Kohki Takashima

  DOI：10.1021/jm00175a010

  日期：1980.1

  and their hypolipidemic activities were evaluated in a screening system with rats. Cinnamic acids, alpha-methylcinnamic acids, and their various esters with a higher p-alkoxy substituent were found to possess hypolipidemic activities higher than or comparable to that of clofibrate. The proper length (C12--C16) and the para position of the alkoxy substituent seem to be essential for activity. Chloroethyl

  合成了110多种烷氧基肉桂酸衍生物，并在大鼠筛选系统中评估了它们的降血脂活性。发现肉桂酸，α-甲基肉桂酸及其各种具有较高对烷氧基取代基的酯具有比氯贝贝特更高或相当的降血脂活性。适当的长度（C12-C16）和烷氧基取代基的对位似乎对活性至关重要。一些活性对烷氧基肉桂酸的氯乙基和甲基丙烯酰氧基乙基酯以及甘油单酯比相应的游离酸更具活性。
• Synthetic Applications of Baylis-Hillman Chemistry: An Efficient and Solely Stereoselective Synthesis of (E)-.ALPHA.-Methylcinnamic Acids and Potent Hypolipidemic Agent LK-903 from Unmodified Baylis-Hillman Adducts
  作者：Biswanath Das、Joydeep Banerjee、Nikhil Chowdhury、Anjoy Majhi

  DOI：10.1248/cpb.54.1725

  日期：——

  An efficient and solely stereoselective synthesis of (E)-α-methylcinnamic acids has been accomplished in single pot by reduction of the unmodified Baylis–Hillman adducts, methyl-3-hydroxy-3-aryl-2-methylenepropanoates with I2/NaBH4 reagent system at room temperature followed by hydrolysis. The efficacy of this method has been proved in the total synthesis of 1-[p-(myristyloxy)-α-methylcinnamoyl]glycerol, LK-903, a highly active hypolipidemic agent.

  通过在室温下用I2/NaBH4试剂系统还原未改性的Baylis-Hillman加合物（甲基-3-羟基-3-芳基-2-亚甲基丙酸甲酯），然后进行水解，在单罐中实现了（E）-α-甲基肉桂酸的高效且完全立体选择性合成。这种方法的有效性已在1-[p-(肉豆蔻氧基)-α-甲基肉桂酰]甘油（LK-903）的全合成中得到证实，这是一种高活性的降血脂剂。