(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl (E)-2-methyl-3-(4-tetradecoxyphenyl)prop-2-enoate | 929117-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl (E)-2-methyl-3-(4-tetradecoxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 929117-93-1
• 化学式: C₃₀H₄₈O₅
• 分子量: 488.708
• InChiKey: FVQHUNKGTHJRGU-YYDJUVGSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.5
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl (E)-2-methyl-3-(4-tetradecoxyphenyl)prop-2-enoate 在 amberlyst-15 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到2,3-二羟基丙基(E)-2-甲基-3-(4-十四烷氧基苯基)丙-2-烯酸酯
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Applications of Baylis-Hillman Chemistry: An Efficient and Solely Stereoselective Synthesis of (E)-.ALPHA.-Methylcinnamic Acids and Potent Hypolipidemic Agent LK-903 from Unmodified Baylis-Hillman Adducts

  摘要：

  通过在室温下用I2/NaBH4试剂系统还原未改性的Baylis-Hillman加合物（甲基-3-羟基-3-芳基-2-亚甲基丙酸甲酯），然后进行水解，在单罐中实现了（E）-α-甲基肉桂酸的高效且完全立体选择性合成。这种方法的有效性已在1-[p-(肉豆蔻氧基)-α-甲基肉桂酰]甘油（LK-903）的全合成中得到证实，这是一种高活性的降血脂剂。

  DOI：

  10.1248/cpb.54.1725
• 作为产物：
  描述：

  4-(十四烷氧基)苯甲醛 在 三乙烯二胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 二碳酸二叔丁酯 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 170.0h， 生成 (2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl (E)-2-methyl-3-(4-tetradecoxyphenyl)prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Applications of Baylis-Hillman Chemistry: An Efficient and Solely Stereoselective Synthesis of (E)-.ALPHA.-Methylcinnamic Acids and Potent Hypolipidemic Agent LK-903 from Unmodified Baylis-Hillman Adducts

  摘要：

  通过在室温下用I2/NaBH4试剂系统还原未改性的Baylis-Hillman加合物（甲基-3-羟基-3-芳基-2-亚甲基丙酸甲酯），然后进行水解，在单罐中实现了（E）-α-甲基肉桂酸的高效且完全立体选择性合成。这种方法的有效性已在1-[p-(肉豆蔻氧基)-α-甲基肉桂酰]甘油（LK-903）的全合成中得到证实，这是一种高活性的降血脂剂。

  DOI：

  10.1248/cpb.54.1725

文献信息

• WATANABE T.; HAYASHI K.; YOSHIMATSU S.; SAKAI K.; TAKEYAMA S.; TAKASHIMA +, J. MED. CHEM., 1980, 23, NO 1, 50-59
  作者：WATANABE T.、 HAYASHI K.、 YOSHIMATSU S.、 SAKAI K.、 TAKEYAMA S.、 TAKASHIMA +

  DOI：——

  日期：——
• Synthetic Applications of Baylis-Hillman Chemistry: An Efficient and Solely Stereoselective Synthesis of (E)-.ALPHA.-Methylcinnamic Acids and Potent Hypolipidemic Agent LK-903 from Unmodified Baylis-Hillman Adducts
  作者：Biswanath Das、Joydeep Banerjee、Nikhil Chowdhury、Anjoy Majhi

  DOI：10.1248/cpb.54.1725

  日期：——

  An efficient and solely stereoselective synthesis of (E)-α-methylcinnamic acids has been accomplished in single pot by reduction of the unmodified Baylis–Hillman adducts, methyl-3-hydroxy-3-aryl-2-methylenepropanoates with I2/NaBH4 reagent system at room temperature followed by hydrolysis. The efficacy of this method has been proved in the total synthesis of 1-[p-(myristyloxy)-α-methylcinnamoyl]glycerol, LK-903, a highly active hypolipidemic agent.

  通过在室温下用I2/NaBH4试剂系统还原未改性的Baylis-Hillman加合物（甲基-3-羟基-3-芳基-2-亚甲基丙酸甲酯），然后进行水解，在单罐中实现了（E）-α-甲基肉桂酸的高效且完全立体选择性合成。这种方法的有效性已在1-[p-(肉豆蔻氧基)-α-甲基肉桂酰]甘油（LK-903）的全合成中得到证实，这是一种高活性的降血脂剂。