(1-(3-methoxyphenyl)-1H-(1,2,3)triazol-4-yl)methanol | 1126635-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (1-(3-methoxyphenyl)-1H-(1,2,3)triazol-4-yl)methanol
• 英文别名: 1-(3-methoxyphenyl)-1H-1,2,3-triazole-4-yl-methanol；[1-(3-methoxyphenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl]methanol；[1-(3-methoxyphenyl)triazol-4-yl]methanol
• CAS: 1126635-79-7
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃O₂
• mdl: MFCD11844977
• 分子量: 205.216
• InChiKey: HXOPSZORYAZTQI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  100-102 °C
• 沸点：
  422.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  60.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-(3-methoxyphenyl)-1H-(1,2,3)triazol-4-yl)methanol 在 chromium(VI) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(3-methoxyphenyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评估作为FLT3抑制剂的4-（（6,7-二甲氧基喹啉-4-基）氧基）苯胺衍生物用于治疗急性髓细胞性白血病。

  摘要：

  FMS样酪氨酸激酶3（FLT3）是急性髓细胞性白血病（AML）的重要治疗靶标。我们合成了两个系列的4-（（6,7-二甲氧基喹啉-4-基）氧基）苯胺衍生物，它们具有氨基脲部分和2,2,2-三氟-N，N'-二甲基乙酰胺部分作为连接基。针对HL-60和MV4-11细胞系的体外细胞增殖试验表明，大多数含有氨基脲部分的系列I化合物的效力均高于卡波替尼。此外，酶分析表明，化合物12c和12g是有效的FLT3抑制剂，IC 50值分别为312 nM和384 nM。之后，还进行了分子对接分析，以确定FLT3与目标化合物之间可能的结合方式。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.126630
• 作为产物：
  描述：

  1-叠氮基-3-甲氧基苯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 (1-(3-methoxyphenyl)-1H-(1,2,3)triazol-4-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和具有15、11、2、3-三唑侧链的11a-azahomoclarithromycin衍生物的抗菌评估。

  摘要：

  临床上广泛使用大环内酯类药物来治疗各种呼吸道感染。然而，由于它们的不当使用，临床分离株中大环内酯类耐药菌株的流行已成为公共卫生的关注点。因此，迫切需要新型的抗病原体大环内酯类骨架结构。因此，通过创造性地打开克拉霉素（CAM）的环，适当地扩环并引入环戊基，设计并合成了具有1，2，2，3-三唑侧链的三个系列的新型15元11a-azahomoclarithromycin衍生物（AC系列）。在C12和C13位置的1，2，3-三唑合适的侧链，并评估其抗菌活性。抗菌结果表明，化合物38b，38l和38v对金黄色葡萄球菌ATCC25923（0.25μg/ mL）和枯草芽孢杆菌ATCC9372（0.25μg/ mL）具有很强的抗菌活性。此外，发现化合物9e和38g对表达ermB和mefA基因的肺炎链球菌AB11表现出有希望的有效活性（8μg/ mL）。另外，最小杀菌浓度（MBC）的测定表明，最有希望的化合

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.07.022

文献信息

• Ultrasound assisted rapid synthesis, biological evaluation, and molecular docking study of new 1,2,3-triazolyl pyrano[2,3-<i>c</i>]pyrazoles as antifungal and antioxidant agent
  作者：Smita P. Khare、Tejshri R. Deshmukh、Jaiprakash N. Sangshetti、Vijay M. Khedkar、Bapurao B. Shingate

  DOI：10.1080/00397911.2019.1631849

  日期：2019.10.2

  Abstract In search of new generation of triazole based antifungal agents, synthesis of series of new 1,2,3-triazolyl pyrano[2,3-c]pyrazoles under ultrasonic irradiation using NaHCO3 has been reported. The bioevaluation results indicate that, the compounds 7c, 7d, 7e, 7f, and 7i displayed excellent antifungal activity with lower MIC ≤ 25 µg/mL. Most of the compounds from the series showed potent antioxidant

  摘要 在寻找新一代三唑类抗真菌剂的过程中，已有报道使用NaHCO3在超声辐照下合成了一系列新型1,2,3-三唑基吡喃并[2,3-c]吡唑。生物评价结果表明，化合物 7c、7d、7e、7f 和 7i 表现出优异的抗真菌活性，MIC ≤ 25 µg/mL。与丁基化羟基甲苯 (BHT) 相比，该系列中的大多数化合物显示出有效的抗氧化活性，IC50 值较低，范围为 09.39 ± 0.42–14.97 ± 0.24 µg/mL。还进行了针对潜在靶标甾醇 14α-脱甲基酶 (CYP51) 的分子对接研究，并显示出与靶标酶的优异结合亲和力。此外，计算机模拟 ADME 研究表明，这些衍生物可以作为药物样分子，用于临床研究中的进一步药物开发。
• New 1,2,3-triazole-linked tetrahydrobenzo[b]pyran derivatives: Facile synthesis, biological evaluation and molecular docking study
  作者：Smita P. Khare、Tejshri R. Deshmukh、Satish V. Akolkar、Jaiprakash N. Sangshetti、Vijay M. Khedkar、Bapurao B. Shingate

  DOI：10.1007/s11164-019-03906-0

  日期：2019.10

  Abstract An efficient ultrasound-promoted one-pot three-component synthesis of a series of new 1,2,3-triazole-linked tetrahydrobenzo[ b ]pyran derivatives as antifungal and antioxidant agents using NaHCO3 has been described for the first time. The bioassay result indicates that the compounds 7b , 7c , 7i and 7j displayed excellent antifungal activity with lower MIC = 12.5 µg/mL than the reference drug

  摘要首次描述了利用NaHCO 3 高效超声促进一锅三组分合成一系列新的1,2,3-三唑连接的四氢苯并[ b ]吡喃衍生物作为抗真菌剂和抗氧化剂的方法。生物测定结果表明，与参考药物咪康唑相比，化合物 7b ， 7c ， 7i 和 7j 表现出优异的抗真菌活性，MIC = 12.5 µg / mL。该系列的大多数化合物均显示出有希望的抗氧化剂活性，且IC 50较低与丁基化羟基甲苯（BHT）相比，该值在12.47±0.60–16.49±0.44 µg / mL范围内。分子对接研究表明，大多数新合成的化合物与潜在的目标固醇14α-脱甲基酶（CYP51）表现出优异的结合亲和力。此外，计算机吸附，分布，代谢和排泄（ADME）研究表明，这些衍生物可能具有类似药物的性质，以便进一步开发新型治疗剂。 图形摘要
• Synthesis of novel 1-substituted triazole linked 1,2-benzothiazine 1,1-dioxido propenone derivatives as potent anti-inflammatory agents and inhibitors of monocyte-to-macrophage differentiation
  作者：Malla Reddy Gannarapu、Sathish Babu Vasamsetti、Nagender Punna、Srigiridhar Kotamraju、Narsaiah Banda

  DOI：10.1039/c5md00171d

  日期：——

  Compounds12g,12iand12lmodulate pro-inflammatory cytokine production by inhibiting monocyte differentiation.

  化合物12g，12i和12l通过抑制单核细胞分化来调节促炎细胞因子的产生。
• Design and Synthesis of Novel Dehydroepiandrosterone Analogues as Potent Antiproliferative Agents
  作者：Xing Huang、Qing-Kun Shen、Hong-Jian Zhang、Jia-Li Li、Yu-Shun Tian、Zhe-Shan Quan

  DOI：10.3390/molecules23092243

  日期：——

  MCF-7, and HCT116. Several of the synthesised compounds exhibited potent antiproliferative effects. The most promising compound was (E)-3-hydroxy-16-((1-(4-iodophenyl)-1H-1,2,3-triazole-4-yl)methylene)-10,13-dimet-hyl-1,3,4,7,8,9,10,11,12,13,15,16-dodecahydro-2H-cyclopenta[a]phenanthren-17(14)-one (compound 2n), which showed considerably high antiproliferative activity in the HepG-2 cell line, with an

  本研究的目的是确定一系列在C16位上含有三唑的新型脱氢表雄酮衍生物对人癌细胞的细胞毒性作用。本研究中使用的癌细胞是A549，Hela，HepG-2，BEL7402，MCF-7和HCT116。几种合成的化合物表现出有效的抗增殖作用。最有希望的化合物是（E）-3-羟基-16-（（1-（4-碘苯基）-1H-1,2,3-三唑-4-基）亚甲基）-10,13-二甲基- 1,3,4,7,8,9,10,11,12,13,15,16-dodecahydro-2H-cyclopenta [a] phenanthren-17（14）-one（compound 2n），具有相当高的抗增殖作用在HepG-2细胞系中具有高活性，IC50值为9.10 µM，对MCF-7细胞系具有很高的活性，IC50值为9.18 µM。
• [HDBU][HSO4]-catalyzed facile synthesis of new 1,2,3-triazole-tethered 2,3-dihydroquinazolin-4[1H]-one derivatives and their DPPH radical scavenging activity
  作者：Madiha M. Siddiqui、Amol A. Nagargoje、Satish V. Akolkar、Jaiprakash N. Sangshetti、Vijay M. Khedkar、Parshuram M. Pisal、Bapurao B. Shingate

  DOI：10.1007/s11164-021-04639-9

  日期：2022.3

  catalyst [HDBU][HSO4] are some key striking features of the methodology. The newly synthesized derivatives (6a−j) were screened for antioxidant activity using 1,1-diphenyl-2-picryl hydrazyl (DPPH) assay and are found to be a potent scavenger. The compounds 6b, 6c, 6d, 6e and 6i showed significant antioxidant activity. Molecular docking studies showed significant binding affinity in the active site of myeloperoxidase

  开发了一种简单有效的方案，用于通过超声辅助无溶剂合成新的 1,2,3-triazole-2,3-dihydroquinazolin-4[1 H ]-one (DHQ) 偶联物​​ ( 6a-j )离子液体[HDBU][HSO 4 ]-催化反应，产率良好。这种非传统的、超声辅助的路线采用了传统回流方法的反应，可在很短的时间内提供良好至优异的相应产物 ( 6a-j )产率。此外，温和的反应条件，对功能化底物的耐受性，易于产物分离，防止其过度氧化和催化剂[HDBU][HSO 4 的可重复使用性] 是该方法的一些主要显着特征。使用 1,1-diphenyl-2-picryl hydrazyl (DPPH) 测定法筛选新合成的衍生物 ( 6a-j ) 的抗氧化活性，发现它是一种有效的清除剂。化合物6b、6c、6d、6e和6i显示出显着的抗氧化活性。分子对接研究显示髓过氧化物酶 (MPO) 酶的活性位点具有显着的结合亲和力，因此可通过抑制