2.5-Dichlorphenylazid | 75458-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2.5-Dichlorphenylazid
• 英文别名: 2-Azido-1,4-dichlorobenzene
• CAS: 75458-15-0
• 化学式: C₆H₃Cl₂N₃
• 分子量: 188.016
• InChiKey: PBOIWTSGFKZKGK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  28-30 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2.5-Dichlorphenylazid 在 维生素 C 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 1-(2,5-dichlorophenyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  1-Aryl-1 H-和2-芳基-2 H -1,2,3-三唑衍生物在体外可阻断P2X7受体并在体内具有炎症反应

  摘要：

  合成了五十一种1,2,3-三唑衍生物，并就P2X7受体（P2X7R）活性及其相关的孔进行了评估。对这些三唑进行了体外筛选，以进行染料吸收测定及其对哺乳动物细胞类型的细胞毒性。七个1,2,3-三唑衍生物（5e，6e，8h，9d，9i，11和12）在体外有效阻断了P2X7受体的孔形成（J774.G8细胞和腹膜巨噬细胞）。显示的所有阻断剂IC 50其值低于500 nM，并且在两种细胞类型中均具有低毒性。这七个选定的三唑抑制了P2X7R介导的白介素1（IL-1β）释放。特别是，化合物9d是最有效的P2X7R阻滞剂。另外，在小鼠的由ATP或角叉菜胶给药引起的炎症反应的小鼠急性模型中，化合物9d促进了有效的阻断反应。同样，9d也降低了小鼠LPS诱导的胸膜炎细胞性。在计算机上的预测表明，当将该分子与市售类似物进行比较时，该分子适合发展抗炎剂。电生理研究表明9d作用的竞争机制阻断P2X7受体。为了观察优先

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.08.034
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二氯苯胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 sodium azide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2.5-Dichlorphenylazid
  参考文献：
  名称：

  新型2,3,4,9-四氢-1 H-吡啶并[3,4- b ]吲哚三唑衍生物作为有效TRPV1拮抗剂的设计，合成及生物学评价

  摘要：

  本文报道的是在以2,3,4,9-四氢-1 H-吡啶并[3,4- b ]吲哚为A区且三唑为B-的情况下构建的一类TRPV1拮抗剂的设计，合成和药理学评估。地区。SAR分析表明，与相应的二氢吲哚类似物相比，2,3,4,9-四氢-1 H-吡啶并[3,4- b ]吲哚类似物显示出对辣椒素激活hTRPV1的优异拮抗作用，并显示出更好的效价。该设计的优化导致最终鉴定出2-（（1-（2-（三氟甲基）苯基）-1 H -1,2,3-三唑-4-基）甲基）-2,3,4,9 -tetrahydro-1 H -pyrido [3,4- b ]吲哚（6克），一种有效的TRPV1拮抗剂。在体外，使用表达重组人TRPV1通道的细胞，6g表现出被辣椒素激活的强烈拮抗作用（IC 50  = 0.075μM），并且仅部分阻断了TRPV1的酸激活。在体内，6g在辣椒素诱导和热诱导的疼痛模型中显示出良好的疗效，并且几乎没有热疗的副

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.06.007

文献信息

• Leucine ureido derivatives as aminopeptidase N inhibitors using click chemistry. Part II
  作者：Jiangying Cao、Jie Zang、Xiujie Kong、Chunlong Zhao、Ting Chen、Yingying Ran、Hang Dong、Wenfang Xu、Yingjie Zhang

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.01.041

  日期：2019.3

  biological evaluation and structure-activity relationship of one new series of leucine ureido derivatives containing the 1,2,3-triazole moiety. Among them, compound 31f was identified as the best APN inhibitor with IC50 value being two orders of magnitude lower than that of the positive control bestatin. Compound 31f possessed selective cytotoxicity to several tumor cell lines over the normal cell line

  氨基肽酶N（APN）已被证明与癌症血管生成，转移和侵袭密切相关。因此，APN作为有希望的抗肿瘤靶标越来越受到关注。在当前的研究中，我们报告了一个新的系列的包含1,2,3-三唑部分的亮氨酸脲基衍生物的设计，合成，生物学评估和结构-活性关系。其中，化合物31f被确定为最佳的APN抑制剂，IC50值比阳性对照的Bestatin低两个数量级。相对于正常细胞系人脐静脉内皮细胞（HUVEC），化合物31f对几种肿瘤细胞系具有选择性的细胞毒性。值得注意的是，当与5-氟尿嘧啶（5-Fu）结合使用时，31f对几种肿瘤细胞系表现出协同的抗增殖作用。在相同的浓度下，在HUVECs毛细管形成试验和大鼠胸主动脉环试验中，31f的抗血管生成活性比Bestatin更好。在体外抗侵袭试验中，31f还显示出比Bestatin更高的效价。此外，在小鼠肝癌H22肿瘤移植模型中，观察到相当大的31f单独或与5-Fu联合使用的体内抗肿瘤效力，而没有明显的毒性迹象。
• Molecular mechanism of action of new 1,4-naphthoquinones tethered to 1,2,3-1H-triazoles with cytotoxic and selective effect against oral squamous cell carcinoma
  作者：Ingrid Cavalcanti Chipoline、Anna Carolina Carvalho da Fonseca、Gabriella Ribeiro Machado da Costa、Michele Pereira de Souza、Vitor Won-Held Rabelo、Lucas N. de Queiroz、Theo Luiz Ferraz de Souza、Elan Cardozo Paes de Almeida、Paula Alvarez Abreu、Bruno Pontes、Vitor Francisco Ferreira、Fernando de Carvalho da Silva、Bruno K. Robbs

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.103984

  日期：2020.8

  compounds with cytotoxic effect demonstrated on different cancer types. In the present study, thirty-five 1,4-naphthoquinones tethered to 1,2,3-1H-triazoles were synthesized and the antitumor activity and molecular mechanisms were evaluated in several assays including in vitro and in vivo models of OSCC and normal oral human cells. Compounds 16a, 16b and 16 g were able to induce cytotoxicity in three different

  尽管诊断和治疗取得了进步，但是口腔鳞状细胞癌（OSCC）由于其高发病率和低存活率而成为公共卫生问题。此外，最常见的OSCC化疗药物，如卡铂和顺铂，产生重要的副作用，证明开发新药的紧迫性。萘醌是一类重要的天然产物或合成化合物，对不同类型的癌症均显示出细胞毒作用。在本研究中，合成了35个与1,2,3-1 H-三唑拴在一起的1,4-萘醌，并在包括OSCC和正常人的体内和体外模型在内的多种测定中评估了其抗肿瘤活性和分子机制。口腔人类细胞。化合物16a，16b和16g能够在人OSCC的三种不同肿瘤细胞系（SCC4，SCC9和SCC25）中诱导细胞毒性，并且比经典和化学相似的对照对肿瘤细胞更具毒性和选择性（选择性指数，SI> 2） （卡铂和Lapachol）。化合物16g显示出较高的SI值。此外，化合物16A，16B和16克SCC9细胞显著减少集落形成在测试浓度。使用高浓度化合物16a，16b和16g
• Design, combinatorial synthesis and biological evaluations of novel 3-amino-1′-((1-aryl-1 H -1,2,3-triazol-5-yl)methyl)-2′-oxospiro[benzo[ a ] pyrano[2,3- c ]phenazine-1,3′-indoline]-2-carbonitrile antitumor hybrid molecules
  作者：Yuanyuan Lu、Linlin Wang、Xiaobing Wang、Tao Xi、Jianmin Liao、Zhixiang Wang、Feng Jiang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.04.040

  日期：2017.7

  activity against the A549 cancer cell line with IC50 value of 5.4 μM. All compounds had low or no effect against L02 and HUVEC non-cancer cell lines. Compound 36 was further confirmed to mainly locate mitochondria in A549 cancer cells via laser-scanning confocal microscopy. Moreover, compound 36 was proved to increase ROS production and induce cell cycle arrest in S phase. Western blot analysis illustrated

  59个新颖的3-氨基-1'-（（（1-芳基-1H-1,2,3-三唑-5-基）甲基）-2'-氧螺环[苯并[a]吡喃]的组合化学文库[本研究构建了设计为吩嗪，吡喃，吲哚和1,2,3-三唑药效团的杂合分子的2,3-c]吩嗪-1,3'-二氢吲哚] -2-腈。细胞毒性评估表明，某些化合物在体外对HCT116，MCF7，HepG2和A549癌细胞表现出中等的细胞毒性，其中化合物36被发现对A549癌细胞具有最佳的抗增殖活性，IC50值为5.4μM。所有化合物对LO2和HUVEC非癌细胞系均具有低或无作用。通过激光扫描共聚焦显微镜进一步证实了化合物36主要位于A549癌细胞中的线粒体。而且，化合物36被证明可以增加ROS的产生并诱导S期细胞周期停滞。Western blot分析表明，化合物36处理后，Bax / Bcl-2比值呈剂量依赖性增加，裂解的caspase-3和裂解的caspase-9均增强。上
• General Copper-Catalyzed Transformations of Functional Groups from Arylboronic Acids in Water
  作者：Haijun Yang、Yong Li、Min Jiang、Junmei Wang、Hua Fu

  DOI：10.1002/chem.201003711

  日期：2011.5.9

  A simple and general copper‐catalyzed method has been developed for transformations of various functional groups (I, N3, SO2R, OH, NH2, and NO2) on aromatic rings from arylboronic acids in water under air. The protocol uses cheap and readily available inorganic salts (KI, NaN3, NaSO2R, NaOH, NaNO2) and aqueous ammonia as the functional‐group sources, simple Cu2O/NH3 as the catalyst system, environmentally

  简单和一般铜催化方法已被开发用于各种官能团的变换（ I， Ñ 3， SO 2 R， OH， NH 2，和 NO 2）从在水中的芳基硼酸的芳环在空气中。该协议使用廉价且容易获得的无机盐（KI，NaN 3，NaSO 2 R，NaOH，NaNO 2）和氨水作为官能团来源，即简单的Cu 2 O / NH 3。作为催化剂体系，环境友好的水作为溶剂，空气中的氧气作为氧化剂。重要的是，水中的铜催化剂体系是可回收的。该研究应为芳香环上官能团的相互转化提供有用的策略。
• Benzyne Click Chemistry: Synthesis of Benzotriazoles from Benzynes and Azides
  作者：Feng Shi、Jesse P. Waldo、Yu Chen、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/ol800675u

  日期：2008.6.1

  A variety of substituted benzotriazoles have been prepared by the [3 + 2] cycloaddition of azides to benzynes. The reaction scope is quite general, affording a rapid and easy entry to substituted, functionalized benzotriazoles under mild conditions.

  多种取代的苯并三唑已通过叠氮化物与苄的 [3 + 2] 环加成反应制备。反应范围非常广泛，可以在温和的条件下快速轻松地获得取代的、官能化的苯并三唑。